(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氫-2H-吡喃-2-羧酸 基本信息
| 中文名稱 | (2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氫-2H-吡喃-2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氫-2H-吡喃-2-羧酸;(2S,5R)-5-(BOC-氨基)四氫吡喃-2-甲酸;(2S,5R)-5-(BOC-氨基)四氫-2H-吡喃-2-甲酸;(2S,5R)-5-((叔丁氧羰基)氨基)四氫-2H-吡喃-2-羧酸;(2S,5R)-5-{[(叔-丁氧基)羰基]氨基}噁烷-2-羧酸 |
| 英文名稱 | (2S,5R)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)aMino]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic Acid |
| 英文同義詞 | (2S,5R)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)aMino]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic Acid;(2S,5R)-5-Boc-aMino-tetrahydropyran-2-carboxylic acid;(2S,5R)-5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}oxane-2-carboxylic acid;trans-5-(Boc-amino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid;(2S,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)tetrahydropyran-2-carboxylic acid;L-erythro-Hexonic acid, 2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]- |
| CAS號 | 603130-13-8 |
| 分子式 | C11H19NO5 |
| 分子量 | 245.27 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | Heterocycles, Miscellaneous Reagents |
| Mol文件 | 603130-13-8.mol |
| 結構式 |  |
(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氫-2H-吡喃-2-羧酸 性質(zhì)
| 沸點 | 413.9±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.19±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.57±0.40(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -16.5° (C=0.01 g/ml, CHCL3) |
603130-12-7
603130-13-8
以(3R,6S)-6-(羥甲基)四氫-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯為原料合成(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氫-2H-吡喃-2-羧酸的一般步驟：向反應器中加入(3R,6S)-6-(羥甲基)四氫-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯（1700 g，1當量，制備方法參見Kriek等人，Eur. J. Org. Chem. 2003, 13, 2418-2427）、NaHCO3（1241 g，2當量）、KBr（87 g，0.1當量）、TEMPO（17.6 g，0.015當量）、Aliquat 336（17 mL，0.005當量）和iPrOAc（17 L）。將懸浮液冷卻至0°C，緩慢加入10% NaOCl溶液（10.2 L，2.33當量），控制內(nèi)部溫度低于5°C。將反應混合物在10°C下攪拌90分鐘，通過TLC（茚三酮染色檢測）確認原料完全消耗。在12°C下加入40% NaHSO3溶液（1.5 L）以淬滅反應，隨后在15°C下加入25% HCl（2.5 L）。將混合物升溫至20°C，分離水相和有機相。用iPrOAc（8.5 L）萃取水相，合并有機相，并用去離子水（15 L）洗滌。有機相在100°C的夾套溫度和減壓下濃縮，除去18 L溶劑。將殘余物冷卻至65°C，加入庚烷（14 L），所得懸浮液冷卻至-6°C后過濾。產(chǎn)物在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上干燥（20 L），得到(2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氫-2H-吡喃-2-羧酸，為白色固體（1406 g，收率78%）。1H-NMR（d6-DMSO）：δ=12.64（m, 1H），6.85（m, 1H），3.84（m, 1H），3.76（m, 1H），3.32（m, 1H），3.01（t, J=10.5 Hz, 1H），1.92（m, 2H），1.53（m, 2H），1.39（s, 9H）。GC-MS：tR=3.49 min；[M+1]+=246。
參考文獻：
[1] Patent: WO2012/164498, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 13, p. 2418 - 2427
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 18, p. 7396 - 7415
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0260313013802 | (2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氫-2H-吡喃-2-羧酸 | 603130-13-8 | 250MG | 315元 |
| 2026/06/05 | XW0260313013801 | (2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氫-2H-吡喃-2-羧酸 | 603130-13-8 | 100MG | 201元 |