6-氰基吲哚-3-甲醛 基本信息
| 中文名稱 | 6-氰基吲哚-3-甲醛 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-甲?；?1H-吲哚-6-甲腈;6-氰基吲哚-3-甲醛;3-甲?；?1H-吲哚-6-腈 |
| 英文名稱 | 3-FORMYL-1H-INDOLE-6-CARBONITRILE |
| 英文同義詞 | 3-FORMYL-1H-INDOLE-6-CARBONITRILE;3-ForMyl-6-cyano-1H-indole;1H-Indole-6-carbonitrile, 3-formyl- |
| CAS號 | 83783-33-9 |
| 分子式 | C10H6N2O |
| 分子量 | 170.17 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | |
| Mol文件 | Mol File |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
6-氰基吲哚-3-甲醛 性質(zhì)
| 沸點 | 429.6±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形態(tài) | solid |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 13.67±0.30(Predicted) |
| 外觀 | 淺黃色至黃色固體 |
| InChI | 1S/C10H6N2O/c11-4-7-1-2-9-8(6-13)5-12-10(9)3-7/h1-3,5-6,12H |
| InChIKey | KCNWLZZKKCXGOC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N#CC1=CC2=C(C=C1)C(C=O)=CN2 |
15861-36-6
68-12-2
83783-33-9
a）3-甲?；?1H-吲哚-6-甲腈的合成：在攪拌條件下，將三氯氧磷（POCl3，0.593g，3.87mmol）緩慢滴加至5mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中。攪拌10分鐘后，分批加入6-氰基吲哚（1H-吲哚-6-甲腈，0.500g，3.52mmol）。反應混合物在室溫下攪拌1小時，隨后升溫至40℃繼續(xù)攪拌1小時。反應完成后，將混合物倒入冰水中，并用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至堿性。隨后將混合物加熱至100℃保持1分鐘，再次冰浴冷卻，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取三次。合并有機層，用水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過水-乙醇混合溶劑重結(jié)晶，得到目標產(chǎn)物3-甲?；?1H-吲哚-6-甲腈0.379g，收率63%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（500MHz，MeOH-d4）表征：δ9.98（s，1H），8.33（s，1H），8.31（d，1H），7.89（m，1H），7.52（m，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2005/66132, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 2, p. 294 - 298
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 1, p. 81 - 86
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 18, p. 2843 - 2857
[5] Patent: WO2009/153307, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
安全信息
| 海關編碼 | 2933998090 |
|---|---|
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別4 經(jīng)口 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW028378333904 | 3-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈 | 83783-33-9 | 10G | 1457元 |
| 2026/06/05 | XW028378333903 | 3-甲?；?1H-吲哚-6-甲腈 | 83783-33-9 | 5G | 729元 |