(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 基本信息
| 中文名稱 | (S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯;(S)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯;(S)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 |
| 英文名稱 | (S)-1-BOC-2-(METHYLAMINOMETHYL)-PYRROLIDINE |
| 英文同義詞 | (S)-N-methyl-1-(1-Bocpyrrolidin-2-yl)methanamine;(S)-tert-butyl 2-((methylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate;tert-butyl (2S)-2-[(MethylaMino)Methyl]pyrrolidine-1-carboxylate;(S)-2-[(Methylamino)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid tert-butyl ester;(S)-1-BOC-2-(METHYLAMINOMETHYL)-PYRROLIDINE;(S)-1-Boc-2-(N-methylaminomethyl)-pyrrolidine;1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-[(methylamino)methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S)-;tert-Butyl (S)-2-((methylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate |
| CAS號(hào) | 191231-58-0 |
| 分子式 | C11H22N2O2 |
| 分子量 | 214.3 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 191231-58-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 結(jié)構(gòu)式](CAS/GIF/191231-58-0.gif) |
(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 282℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.004 |
| 閃點(diǎn) | 124℃ |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.17±0.10(Predicted) |
| 外觀 | 無色至淺黃色粘稠液體 |
627-37-2
69610-40-8
![(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯](/CAS/GIF/191231-58-0.gif)
191231-58-0
以N-甲基烯丙基胺和N-BOC-L-脯氨醇為原料合成(S)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的一般步驟如下：將Boc-L-脯氨醇（6.03g，30mmol）溶解于無水DCM（120mL）中，加入TEA（15mL）和無水DMSO（33mL）。隨后，分批加入PyrSO3粉末（總計(jì)30g），每次加入5g，持續(xù)2小時(shí)，直至LCMS檢測(cè)顯示原料醇完全消耗。反應(yīng)混合物依次用6N NaHSO4（3×100mL）和水（2×100mL）洗滌，然后轉(zhuǎn)移至燒瓶中。向燒瓶中加入N-甲基烯丙基胺（2.8mL，29mmol），隨后加入NaBH(OAc)3（6.36g，30mmol）。攪拌30分鐘后，將混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用水（100mL）洗滌有機(jī)層，干燥并濃縮，得到油狀產(chǎn)物（4.5g）。將此油狀物溶解于THF（100mL）中，用N2氣鼓泡10分鐘。加入硫代水楊酸（4.1g，26.6mmol）、Pd2dba3（137mg，0.5mmol）和1,4-雙（二苯基膦）丁烷（128mg，0.30mmol）。密封反應(yīng)混合物，室溫?cái)嚢?小時(shí)后濃縮。依次用4N NaOH（2×50mL）和水（50mL）洗滌，干燥并濃縮，得到紅色油狀物。將此油狀物與己烷（200mL）攪拌10分鐘，分離己烷層并濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物（3.0g）。MS（M + 1）+：215.2。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/3724, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00214