L-4-氟苯丙氨酸
| 中文名稱 | L-4-氟苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | L-4-氟苯丙氨酸;4-氟-L-苯基丙氨酸;4-氟-L-苯丙氨酸;對氟-L-苯丙氨鹽酸鹽;4-氟-L-苯丙氨酸;(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸;4-氟-L-苯丙氨酸 5G;L-4-F-苯丙氨酸 |
| 英文名稱 | L-4-Fluorophenylalanine |
| 英文同義詞 | (S)-2-AMINO-3-(4-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID;RARECHEM BK PT 0031;P-FLUORO-L-PHENYLALANINE;P-FLUORO-PHENYLALANINE;L-4-FLUOROPHE;L-4-FLUOROPHENYLALANINE;H-L-PHE(4-F)-OH;H-PHE(4-F)-OH |
| CAS號 | 1132-68-9 |
| 分子式 | C9H10FNO2 |
| 分子量 | 183.18 |
| EINECS號 | 145-896-5 |
| 相關(guān)類別 | 氨基酸系列;氨基酸及其衍生物;中間體;氨基酸;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;非天然氨基酸極其衍生物;非天然氨基酸衍生物;中藥對照品;Amino Acids;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Phenylalanine [Phe, F];Unusual Amino Acids;Amino hydrochloride;a-amino;Non-natural amino acids;原料藥及中間體 |
| Mol文件 | 1132-68-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
L-4-氟苯丙氨酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | ~255 °C (dec.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -26.5 º (c=1, H2O 25 ºC) |
| 沸點(diǎn) | 313.3±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.1939 (estimate) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.20±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| 水溶解性 | Soluble in water and 0.5M HCl (50 mg/ml). |
| BRN | 2416148 |
| InChI | InChI=1S/C9H10FNO2/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | XWHHYOYVRVGJJY-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(F)C=C1)N |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 1132-68-9(CAS DataBase Reference) |
L-4-氟苯丙氨酸 是酪氨酸羥化酶 (TH) 的底物，可用于研究該酶的調(diào)節(jié)。p-Fluoro-L-phenylalanine 與大腸桿菌的 L-亮氨酸特異性受體結(jié)合(KD=0.26 μM)。
生產(chǎn)方法
7761-30-0
3060-50-2
119-61-9
1132-68-9
18125-46-7
以4-氟苯基丙酮酸和2,2-二苯基甘氨酸為原料合成二苯甲酮、(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸和(R)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸的一般步驟：向一個裝有磁力攪拌棒的5mL反應(yīng)瓶中加入3-環(huán)己基-2-氧代丙酸（1j）（0.0510g，0.30mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（2）（0.0681g，0.30mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195g，0.030mmol）以及MeOH-H2O（8:2，3.0mL）。將反應(yīng)混合物在20℃下攪拌3天。隨后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至25mL圓底燒瓶中，加入MeOH直至所有固體完全溶解。接著，加入硅膠（0.50g）。在20℃下通過減壓蒸餾除去溶劑后，對所得殘余物進(jìn)行硅膠柱色譜分離（洗脫劑比例為EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水=100:58:16），得到化合物3j（0.0401g，78%收率，52%ee），為白色固體。為了確定3b-k的對映體過量，先通過在甲醇中用亞硫酰氯處理，隨后與苯甲酰氯反應(yīng)，將化合物轉(zhuǎn)化為N-苯甲酰甲酯，然后通過HPLC進(jìn)行分析。對于3a的對映體過量的確定，則是通過在甲醇中用CH2N2處理將其轉(zhuǎn)化為甲酯后，通過HPLC進(jìn)行分析。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615
安全信息
| 安全說明 | 23-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | DW1765000 |
| Hazard Note | Harmful |
| 海關(guān)編碼 | 29224999 |
| 提供商 | 語言 |
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