苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑
| 中文名稱 | 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 |
|---|---|
| 中文同義詞 | MSNT 1-(均三甲苯基-2-砜基)-3-硝基-1,2,4-三唑;苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑;1-(2-1,3,5-三甲基苯磺?；?-3-硝基-1H-1,2,4-三唑, 99+%;MSNT, 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑;1-(2-三甲基苯磺酰基)-3-硝基-1,2,4-三唑;苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑(+4℃);1-(均三甲苯基-2-砜基)-3-硝基-1,2,4-三唑;1-(間三甲苯-2-磺酰)-3-硝基-1,2,4-三氮唑 |
| 英文名稱 | 1-(Mesitylene-2-sulfonyl)-3-nitro-1,2,4-triazole |
| 英文同義詞 | 1-(MESITYLENE-2-SULFONYL)-3-NITRO-1,2,4-TRIAZOLE;(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL) (3-NITRO-1,2,4-TRIAZOL-1-YL) SULFONE;2,4,6-TRIMETHYLBENZENESULFONYL-3-NITROTRIAZOLIDE;1-(2-MESITYLENESULFONYL)-3-NITRO-1H-1,2,4-TRIAZOLE;TIMTEC-BB SBB005917;1-(Mesitylene-2-Sulfonyl)-3-Nitro-1,2,-Triazole;1-(2-MESITYLENESULFONYL)-3-NITRO-1 2 4-&;(2,4,6-Trimethylphenyl) (3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl) sulfone, MSNT |
| CAS號 | 74257-00-4 |
| 分子式 | C11H12N4O4S |
| 分子量 | 296.3 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 三唑;雜環(huán)類;合成試劑;縮合試劑;耦合;中間體;Miscellaneous Reagents;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Building Blocks;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Triazoles;化學(xué)試劑;多肽試劑-縮合劑;生化試劑-其他化學(xué)試劑 |
| Mol文件 | 74257-00-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 性質(zhì)
| 熔點 | 134-139 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 533.4±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.4470 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6270 (estimate) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 易溶于氯仿。 |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -5.80±0.50(Predicted) |
| 顏色 | 粘黃色 |
| BRN | 4328921 |
| InChI | InChI=1S/C11H12N4O4S/c1-7-4-8(2)10(9(3)5-7)20(18,19)14-6-12-11(13-14)15(16)17/h4-6H,1-3H3 |
| InChIKey | SFYDWLYPIXHPML-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(S(C2=C(C)C=C(C)C=C2C)(=O)=O)C=NC([N+]([O-])=O)=N1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 74257-00-4(CAS DataBase Reference) |
苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑可用作合成寡核苷酸的試劑。
773-64-8
24807-55-4
74257-00-4
將裝有磁力攪拌棒的烘箱干燥的1.0升圓底燒瓶裝配Claisen適配器。向反應(yīng)燒瓶中加入3-硝基-1,2,4-三唑（19.5 g，0.171 mol）、無水二惡烷（200 mL）和三乙胺（17.3 g，0.171 mol，1.0當(dāng)量），并將溶液冷卻至0°C。通過Claisen適配器裝配200 mL壓力均衡加料漏斗，向漏斗中加入均三甲苯磺酰氯（37.4 g，0.171 mol）的二惡烷溶液（150 mL）。緩慢滴加均三甲苯磺酰氯溶液至反應(yīng)混合物中。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物0.5小時，隨后升溫至室溫并繼續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)完成后，過濾除去沉淀的三乙胺鹽酸鹽，濾液經(jīng)減壓濃縮得到黃色固體。將該固體溶于二氯甲烷（150 mL）中，用水（150 mL）洗滌有機層。有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓蒸發(fā)溶劑，得到黃色固體。通過沸騰甲苯（20-30 mL）重結(jié)晶，隨后用冰冷的甲苯洗滌，并在1.9 mmHg下干燥過夜，得到1-(2-三甲基苯磺酰基)-3-硝基-1,2,4-三唑24-25 g（產(chǎn)率46%-48%），為淺黃色固體，熔點131°C-133°C（文獻值130°C-132°C）。薄層色譜（TLC）Rf = 0.23（展開劑：20%己烷的二氯甲烷溶液，UV檢測）。1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ: 8.84 (s, 1H), 7.07 (s, 2H), 2.69 (s, 6H), 2.34 (s, 3H)。13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ: 162.9, 147.5, 145.2, 142.5, 133.0, 127.9, 23.2, 21.3。IR（固體）νmax: 3126, 2983, 2947, 1597 cm-1。元素分析計算值（C11H12N4O4S）: C, 44.59; H, 4.08; N, 18.91。實測值: C, 44.69; H, 3.88; N, 18.72。通過反相高效液相色譜（RP-HPLC）測定產(chǎn)物純度為96%，保留時間tR = 8.41 min（檢測波長254 nm）。
參考文獻：
[1] Organic Preparations and Procedures International, 2014, vol. 46, # 3, p. 267 - 271
[2] Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 45, p. 5529 - 5532
| 提供商 | 語言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
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| 2026/03/03 | H54792 | 1-(2-1,3,5-三甲基苯磺酰基)-3-硝基-1H-1,2,4-三唑, 99+% 1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-nitro-1H-1,2,4-triazole, 99+% | 74257-00-4 | 1g | 192元 |
| 2026/03/03 | 22131 | 1-(間三甲苯-2-磺酰)-3-硝基-1,2,4-三氮唑 1-(Mesitylene-2-sulfonyl)-3-nitro-1,2,4-triazole, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 74257-00-4 | 1g | 772元 |