2-溴噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮 基本信息
| 中文名稱 | 2-溴噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-溴噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮 |
| 英文名稱 | 2-broMothiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one |
| 英文同義詞 | 2-broMothiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one;2-bromo-5H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one;Thiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one, 2-bromo- |
| CAS號(hào) | 1035219-80-7 |
| 分子式 | C6H3BrN2OS |
| 分子量 | 231.07 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 1035219-80-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![2-溴噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮 結(jié)構(gòu)式](CAS/GIF/1035219-80-7.gif) |
2-溴噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 478.0±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.910±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.75±0.20(Predicted) |
1035219-79-4
![2-溴噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮](/CAS/GIF/1035219-80-7.gif)
1035219-80-7
以3-(2-溴噻唑-4-基)丙烯酸為原料合成2-溴噻唑并[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮的一般步驟：將3-(2-溴噻唑-4-基)丙烯酸（2.00 g，8.54 mmol）懸浮于二氯甲烷（17 mL）中，加入草酰氯（1.48 mL，17.09 mmol）及二甲基甲酰胺（2滴）。室溫下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)后，蒸發(fā)溶劑。將疊氮化鈉（1.67 g，25.63 mmol）溶于水（12 mL）與丙酮（12 mL）的混合溶劑中，冷卻至0℃。將所得酰氯溶解于1,4-二惡烷（12 mL）中，緩慢加入至疊氮化鈉溶液中。0℃下攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí)。反應(yīng)完成后，用水稀釋混合物，并用乙酸乙酯萃取三次。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后蒸發(fā)溶劑，得到黃色固體。預(yù)熱Dowtherm A（20 mL）至230℃，將上述黃色固體溶于1,4-二惡烷（12 mL）中后加入。加畢，230℃下攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí)。冷卻至室溫后，繼續(xù)攪拌過(guò)夜。用乙醚稀釋反應(yīng)混合物，過(guò)濾收集棕色固體，并用乙醚洗滌三次。將大部分固體溶于四氫呋喃，過(guò)濾除去不溶的棕色物質(zhì)。濃縮濾液后，通過(guò)硅膠柱色譜法純化，采用0-10%甲醇/二氯甲烷梯度洗脫，得到2-溴噻唑并[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮（0.425 g，收率22%）為黃色固體。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 11.95（寬峰，1H），7.44（d，1H，J = 7.1 Hz），6.82（d，1H，J = 7.1 Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/76562, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 47