2-噻吩硼酸
| 中文名稱 | 2-噻吩硼酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 噻酚-2-硼;2-噻吩基硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐);噻酚-2-硼酸,98%;2-噻吩硼酸;噻酚-2-硼酸;2-噻吩基硼酸;2-噻吩硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐);2-噻吩硼酸 25G |
| 英文名稱 | 2-Thiopheneboronic acid |
| 英文同義詞 | THIOPHENYL 2-BORONIC ACID;RARECHEM AH PB 0243;BUTTPARK 98\04-23;AKOS BRN-0022;2-THIOPHENEBORONIC ACID;Thienylboronic aci;2-Thiopheneboronic acid 2-Thienylboronic acid;2-Thienylboronic acid >=95.0% |
| CAS號 | 6165-68-0 |
| 分子式 | C4H5BO2S |
| 分子量 | 127.96 |
| EINECS號 | 612-186-6 |
| 相關類別 | 精細化學品;雜環(huán)硼酸;有機金屬試劑;有機硼酸系列;硼酸類中間體;硼酸及其衍生物;環(huán)雜硼酸;醫(yī)藥中間體;膦配體;硼化合物;Azoles;blocks;苯基硼酸類及衍生物系列;Boron, Nitrile, Thio,& TM-Cpds;Heterocycles;硼酸類,腈類,過渡金屬化合物;雜環(huán)化合物;Substituted Boronic Acids;Boronic acids;Boronic Acid;Organoborons;Thiophene;有機硼酸;硼酸系列;醫(yī)藥原料;原料;有機化學;Boron Compounds;BoronicAcids;B (Classes of Boron Compounds);organic or inorganic borate;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;Heteroaryl Boronic Acids;Organometallic Reagents;Boric Acid| Boric Acid Ester| Potassium Trifluoroborate |
| Mol文件 | 6165-68-0.mol |
| 結構式 |  |
2-噻吩硼酸 性質
| 熔點 | 138-140 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 287.9±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇。 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 8.41±0.53(Predicted) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 灰白色至米色 |
| BRN | 112375 |
| 穩(wěn)定性 | 冷藏 |
| InChI | InChI=1S/C4H5BO2S/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3,6-7H |
| InChIKey | ARYHTUPFQTUBBG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(B(O)O)SC=CC=1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 6165-68-0(CAS DataBase Reference) |
2-噻吩硼酸可用作有機耦合劑，主要用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中的Suzuki偶聯(lián)反應。作為重要的反應中間體，廣泛應用在醫(yī)藥、化工、材料領域。
1003-09-4
6165-68-0
以2-溴噻吩為原料合成2-噻吩硼酸的一般步驟：在50mL圓底燒瓶（配備側臂、冷凝器和攪拌棒）中依次加入三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％）、對碘苯甲醚（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）。通過交替進行真空和氬氣置換，將反應體系脫氣三次。在正氬氣壓下加入二氯化鈀（0.023g，0.13mmol，5mol％）。室溫攪拌15分鐘后，加入二異丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），并再次通過交替真空和氬氣置換脫氣三次。將反應混合物加熱至回流狀態(tài)，保持回流12小時。反應完成后，將混合物冷卻至0℃，緩慢加入甲醇6mL（注意：此過程為放熱反應，伴有氫氣釋放）。攪拌15分鐘后，減壓蒸餾除去所有溶劑，得到黑色固體。用3M氫氧化鈉溶液（8mL）溶解該固體，隨后用己烷（3×10mL）洗滌。將水層冷卻至0℃（冰?。?，并用濃鹽酸酸化至pH≤1，此時2-噻吩硼酸以白色固體形式析出。用乙醚（3×10mL）萃取水層，合并有機相，用硫酸鎂干燥后過濾。最后，減壓蒸餾除去溶劑，得到2-噻吩硼酸白色固體。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583
[2] Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 373,379, 380
[3] New Journal of Chemistry, 2002, vol. 26, # 4, p. 373 - 375
[4] Patent: EP674635, 2001, B1
安全信息
| 危險品標志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 22-36/37/38 |
| 安全說明 | 26-36/37-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Harmful/Irritant/Keep Cold |
| 危險等級 | IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD |
| 海關編碼 | 29339900 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別4 經口 眼部刺激 類別2 經皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸，類別3 |
| 提供商 | 語言 |
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