3,4-二氫一異喹啉-2,3-二甲酸-2-芐酯 基本信息
| 中文名稱 | 3,4-二氫一異喹啉-2,3-二甲酸-2-芐酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (3S)-2-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸;3,4-二氫一異喹啉-2,3-二甲酸-2-芐酯 10G;(S)-N-CBZ-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-甲酸;(S)-(+)-2-(芐氧羰基)-1,2,3,4-四氫-3-異喹啉羧酸;(S)-(+)-N-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸;S)-(+)-2-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸;(3S)-2-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸;3,4-二氫一異喹啉-2,3-二甲酸-2-芐酯 |
| 英文名稱 | (3S)-2-CARBOBENZOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同義詞 | (S)-(+)-N-CBZ-1,2,3,4-TERTRAHYDRO ISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;(3S)-2-CARBOBENZOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;(3S)-2-CBZ-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;(S)-(+)-2-(BENZYLOXYCARBONYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID;Z-L-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;Z-TIC-OH;Z-[3S]-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLENE-3-CARBOXYLIC ACID |
| CAS號(hào) | 79261-58-8 |
| 分子式 | C18H17NO4 |
| 分子量 | 311.33 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 非天然氨基酸衍生物;非天然氨基酸極其衍生物;氨基酸中間體;Building Blocks for HIV Protease InhibitorsChiral Building Blocks;Cell Signaling Enzymes;Heterocyclic Building Blocks;HIV Protease Reagents&Envelope Proteins;Isoquinolines |
| Mol文件 | 79261-58-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3,4-二氫一異喹啉-2,3-二甲酸-2-芐酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 137-141 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 451.38°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2626 (rough estimate) |
| 折射率 | 23.5 ° (C=2, MeOH) |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.86±0.20(Predicted) |
| 顏色 | 白色至淺黃色 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 79261-58-8(CAS DataBase Reference) |
74163-81-8
501-53-1
79261-58-8
以(S)-(-)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸和氯甲酸芐酯為原料合成(S)-(+)-N-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸的一般步驟：向1M的NaOH水溶液（3.20g，80.0mmol，溶于80mL H2O中）中，在室溫下緩慢加入(S)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸（5.00g，28.2mmol）和二惡烷，直至懸浮液完全溶解。隨后，在0℃下，于30分鐘內(nèi)緩慢滴加氯甲酸芐酯（6.25g，5.59mL，36.7mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時(shí)。通過蒸發(fā)去除二惡烷，反應(yīng)混合物用1M HCl在0℃下酸化至pH 2。水層用EtOAc萃取，合并的有機(jī)層經(jīng)Na2SO4干燥，過濾后真空蒸發(fā)，得到目標(biāo)產(chǎn)物(S)-(+)-N-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸（8.68g，27.9mmol，收率99%），為白色泡沫狀固體，無需進(jìn)一步純化。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR、13C-NMR、MS和LC-MS表征，確認(rèn)其結(jié)構(gòu)和純度。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 5, p. 2222 - 2243
[2] Patent: WO2017/63910, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
[3] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 23, p. 7575 - 7587
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 17, p. 4371 - 4373
[5] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 3, p. 956 - 968
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說明 | 37/39-26-36-36/37/39 |
| 海關(guān)編碼 | 29334900 |
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
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英文
|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW027926158804 | (S)-(+)-N-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸 | 79261-58-8 | 100G | 600元 |
| 2026/06/05 | XW027926158803 | (S)-(+)-N-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸 | 79261-58-8 | 25G | 150元 |