1-(4-碘苯基)-2-哌啶酮 基本信息
| 中文名稱 | 1-(4-碘苯基)-2-哌啶酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1-(4-碘苯基)-2-哌啶酮,阿哌沙班中間體;1-(4-碘苯基)-2-哌啶酮;1-(4-碘苯基)哌啶-2-酮;1-(4-碘苯基)-2-哌啶酮,阿哌沙班中間體 10G;RSYY(利非司特T)-20;(4-碘苯基)-2-哌啶酮;化合物 1-(4-Iodophenyl)-2-piperidinone |
| 英文名稱 | 1-(4-IODO-PHENYL)-PIPERIDIN-2-ONE |
| 英文同義詞 | 1-(4-IODO-PHENYL)-PIPERIDIN-2-ONE;Apixaban II;2-Piperidinone,1-(4-iodophenyl)-;1-(4-iodophenyl)piperidine-2-ketone;RSYY（Lifitegrast)-20;385425-15-0;1-(4-iodophenyl)hexahydropyridin-2-one;Piperidinone,1-(4-iodophenyl)- |
| CAS號 | 385425-15-0 |
| 分子式 | C11H12INO |
| 分子量 | 301.12 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 氮雜環(huán);哌啶;合成材料中間體;醫(yī)藥原料;化工中間體工業(yè)原料;有機(jī)中間體 |
| Mol文件 | 385425-15-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
1-(4-碘苯基)-2-哌啶酮 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 446.1±28.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.670 |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -0.43±0.20(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| InChI | InChI=1S/C11H12INO/c12-9-4-6-10(7-5-9)13-8-2-1-3-11(13)14/h4-7H,1-3,8H2 |
| InChIKey | OYDSTJMVOOOYDW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C2=CC=C(I)C=C2)CCCCC1=O |
4509-90-4
540-37-4
385425-15-0
一般步驟： 1. 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向4-碘苯胺（30.0 g，136.98 mmol）的四氫呋喃（800 mL）溶液中加入三乙胺（31.10 g，307.38 mmol）。 2. 將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，然后在30分鐘內(nèi)緩慢滴加5-溴戊酰氯（32.7 g，163.90 mmol）的四氫呋喃（200 mL）溶液。 3. 滴加完畢后，將反應(yīng)混合物升至室溫并攪拌16小時(shí)。 4. 反應(yīng)完成后，將混合物再次冷卻至0℃，緩慢加入叔丁醇鉀（46.0 g，410 mmol）。 5. 將反應(yīng)混合物升至室溫并攪拌18小時(shí)。 6. 反應(yīng)完成后，減壓濃縮除去溶劑，得到稠油狀物。 7. 用3N鹽酸溶液調(diào)節(jié)pH至2.0，然后用乙酸乙酯（3×500 mL）萃取。 8. 合并有機(jī)相，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。 9. 粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷，0%-100%）純化，得到1-(4-碘苯基)哌啶-2-酮（20.0 g，產(chǎn)率48.5%），為灰白色固體。 表征數(shù)據(jù)： 熔點(diǎn)：108-110℃。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.93-1.95 (m, 4H), 2.55 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.62 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 8.4 Hz, 2H)。 IR (KBr) υ: 3256, 3049, 2936, 2864, 1634, 1576, 1482, 1434, 1164, 1000, 819, 709 cm-1。 MS: 302 (M + 1)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 22, p. 5339 - 5356
[2] Patent: US2003/232804, 2003, A1. Location in patent: Page 94
[3] Patent: US2017/50964, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0699
[4] Patent: WO2010/30983, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 28
安全信息
| 危險(xiǎn)等級 | IRRITANT |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0238542515005 | 1-(4-碘苯基)哌啶-2-酮 1-(4-Iodophenyl)-2-piperidinone | 385425-15-0 | 5g | 134元 |
| 2025/12/22 | XW0238542515004 | 1-(4-碘苯基)哌啶-2-酮 1-(4-Iodophenyl)-2-piperidinone | 385425-15-0 | 500g | 6954元 |