2-氨基吡啶-5-硼酸,頻哪醇酯
| 中文名稱 | 2-氨基吡啶-5-硼酸,頻哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-氨基吡啶-5-硼酸,頻哪醇酯;2-氨基-5-吡啶硼酸酯;6-胺基吡啶-3-硼酸頻那醇酯;6-氨基吡啶-3-硼酸頻哪醇酯;2-氨基吡啶-5-硼酸片哪醇酯;6-氨基吡啶-3-硼酸頻哪醇酯,97%;2-氨基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(huán)-2-基)吡啶;5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)吡啶-2-胺 |
| 英文名稱 | 2-Aminopyridine-5-boronic acid, pinacol ester |
| 英文同義詞 | 2-AMINOPYRIDINE-5-BORONIC ACID, PINACOL ESTER;2-AMINO-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PYRIDINE;6-AMINOPYRIDINE-3-BORONIC ACID PINACOL ESTER;5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-PYRIDIN-2-YLAMINE;6-Aminopyridine-3-boronic acid pinacol ester, 2-Amino-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine;2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-aMine;(2-Aminopyridin-5-yl)boronic acid pinacol ester;5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-Pyridinamine |
| CAS號 | 827614-64-2 |
| 分子式 | C11H17BN2O2 |
| 分子量 | 220.08 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 雜環(huán)類;硼酸類;硼酸酯;硼酸頻哪醇酯;合成;Boronate Esters;Pyridines;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;Heteroaryl Boronate Esters;Organometallic Reagents |
| Mol文件 | 827614-64-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-氨基吡啶-5-硼酸,頻哪醇酯 性質(zhì)
| 熔點 | 131-135 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 146°C/0.3mm |
| 密度 | 1.09±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形態(tài) | solid |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.03±0.26(Predicted) |
| 外觀 | 米白至淺黃色固體 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C11H17BN2O2/c1-10(2)11(3,4)16-12(15-10)8-5-6-9(13)14-7-8/h5-7H,1-4H3,(H2,13,14) |
| InChIKey | YFTAUNOLAHRUIE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 827614-64-2(CAS DataBase Reference) |
1072-97-5
73183-34-3
827614-64-2
以2-氨基-5-溴吡啶和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成2-氨基吡啶-5-硼酸頻哪醇酯的一般步驟：在5L三口燒瓶中裝配機(jī)械攪拌器，加入300g 2-氨基-5-溴吡啶、528g 聯(lián)硼酸頻那醇酯、3L 1,4-二氧六環(huán)、42.4g [Pd(dppf)2Cl2]和593g 無水乙酸鉀。用氮氣對反應(yīng)體系進(jìn)行三次置換以排除空氣，隨后加熱至80℃并攪拌反應(yīng)16小時。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，確認(rèn)反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，進(jìn)行抽濾。濾餅用200mL二氯甲烷洗滌兩次，合并濾液并濃縮至干。向殘余物中加入2L甲醇，于37℃下攪拌過夜。隨后加入200g活性炭，室溫下攪拌后進(jìn)行過濾。將濾液濃縮至干，得到油狀物。向油狀物中加入150mL石油醚和2L甲基叔丁基醚(MTBE)，打漿過夜后過濾，得到380g 2-氨基吡啶-5-硼酸頻哪醇酯，收率為99%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN102786543, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0037-0043
[2] Patent: WO2007/124345, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 25-26
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 3, p. 595 - 603
[4] Patent: US2015/239885, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0167; 0168
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 154 - 165
安全信息
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0282761464204 | 2-氨基吡啶-5-硼酸頻哪醇酯 | 827614-64-2 | 10G | 299元 |
| 2026/06/05 | XW0282761464203 | 2-氨基吡啶-5-硼酸頻哪醇酯 | 827614-64-2 | 5G | 161元 |