沙蟾毒經(jīng)
| 中文名稱 | 沙蟾毒經(jīng) |
|---|---|
| 中文同義詞 | 沙蟾毒經(jīng);沙蟾毒精;沙蟾蜍精;沙蟾毒精(標(biāo)準(zhǔn)品);沙蟾毒精(偽異沙蟾毒精);沙蟾毒精?, BR;沙蟾毒精對照品;沙蟾蜍精,沙蟾毒精 |
| 英文名稱 | arenobufagin |
| 英文同義詞 | arenobufagin;3β,11α,14-Trihydroxy-12-oxo-5β-bufa-20,22-dienolide;(3beta,5beta,11alpha)-3,11,14-Trihydroxy-12-oxobufa-20,22-dienolide;Arenobufogenin;Arenobufagin, BR;(3beta,5beta,8xi,9xi,11alpha)-3,11,14-trihydroxy-12-oxobufa-20,22-dienolide;Bufa-20,22-dienolide,3,11,14-trihydroxy-12-oxo-, (3b,5b,11a)-;Bufa-20,22-dienolide, 3,11,14-trihydroxy-12-oxo-, (3β,5β,11α)- |
| CAS號 | 464-74-4 |
| 分子式 | C24H32O6 |
| 分子量 | 416.51 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 標(biāo)準(zhǔn)品;對照品;中藥對照品;植物提取物;對照品-中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品，對照品 |
| Mol文件 | 464-74-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
沙蟾毒經(jīng) 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 222-228℃ |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 637.2±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.349 |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMF：10 mg/ml； DMSO：20 mg/ml； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:8)：0.11 mg/ml |
| 形態(tài) | 結(jié)晶固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 12.39±0.70(Predicted) |
| 顏色 | 白色至米白色 |
| InChIKey | JGDCRWYOMWSTFC-GSXUXUDRNA-N |
| SMILES | [C@]12(C)C(=O)[C@H]([C@]3([H])[C@@]4(C)CC[C@H](O)C[C@@]4([H])CC[C@@]3([H])[C@@]1(O)CC[C@@H]2C1=COC(=O)C=C1)O |&1:0,4,5,7,11,14,18,20,24,r| |
沙蟾毒精是中的主要活性成分之一，是C-17位含有一個(gè)吡絡(luò)烷酮環(huán)的C-24甾體類化合物，分子式為C24H32O6，分子量為416.511，具有廣譜的抗腫瘤作用。近期研究表明，沙蟾毒精能抑制肝癌的増殖、遷移和侵襲，誘導(dǎo)肝癌細(xì)胞的調(diào)亡。另外沙蟾毒精是一個(gè)潛在的鈉離子鉀離子泵抑制劑，能延遲細(xì)胞內(nèi)Ｋ＋電流，然而沙蟾毒精在內(nèi)的甾體類化合物一般都具有較窄的治療窗和較高的毒性。
圖：沙蟾毒精沙蟾毒精可降低Hep G2 細(xì)胞的黏附能力，使 Transwell 小室膜上的肝癌細(xì)胞明顯減少，并且呈劑量依賴性。Western blot 結(jié)果顯示沙蟾毒精可以明顯抑制基質(zhì)金屬蛋白酶 MMP 2 和 MMP 9 的表達(dá)。
【2】曹惠慧, 張冬梅, 劉俊珊,等. 沙蟾毒精抑制肝癌HepG2細(xì)胞黏附、遷移和侵襲的作用[J]. 中國藥理學(xué)通報(bào), 2011, 27(1):19-23.
【3】劉俊珊, 張冬梅, 陳敏鋒,等. 沙蟾毒精抑制血管生成的作用[J]. 藥學(xué)學(xué)報(bào), 2011(5):527-533.
【4】李國樑. 沙蟾毒精及其代謝物誘導(dǎo)肺癌細(xì)胞凋亡的作用和藥代動力學(xué)研究[D]. 南方醫(yī)科大學(xué), 2015.Arenobufagin 是由蟾蜍毒液提取的蟾蜍甾烯，具有抗癌活性。
圖：沙蟾毒精沙蟾毒精可降低Hep G2 細(xì)胞的黏附能力，使 Transwell 小室膜上的肝癌細(xì)胞明顯減少，并且呈劑量依賴性。Western blot 結(jié)果顯示沙蟾毒精可以明顯抑制基質(zhì)金屬蛋白酶 MMP 2 和 MMP 9 的表達(dá)。
- 抗癌作用：沙蟾毒精是一種蟾毒內(nèi)酯類化合物，其能抑制人肝癌細(xì)胞 HepG2的黏附、遷移和侵襲，其機(jī)制可能與抑制MMP2和MMP9的表達(dá)有關(guān)。此類化合物具有明顯的抗腫瘤作用，可以誘導(dǎo)多種腫瘤細(xì)胞凋亡，抑制腫瘤細(xì)胞增殖，促進(jìn)腫瘤細(xì)胞分化，耐藥逆轉(zhuǎn)，增強(qiáng)免疫等。同時(shí)有研究發(fā)現(xiàn)，蟾毒內(nèi)酯類化合物可以抑制血管生成。
- 抑制血管生成的作用：沙蟾毒精可通過損傷線粒體,使 Cyt c 釋放,進(jìn)而激活 Caspase,切割PARP,誘導(dǎo) HUVECs 凋亡。誘導(dǎo)血管內(nèi)皮細(xì)胞周期阻滯及凋亡可能是沙蟾毒精抑制血管生成的重要機(jī)制。
【2】曹惠慧, 張冬梅, 劉俊珊,等. 沙蟾毒精抑制肝癌HepG2細(xì)胞黏附、遷移和侵襲的作用[J]. 中國藥理學(xué)通報(bào), 2011, 27(1):19-23.
【3】劉俊珊, 張冬梅, 陳敏鋒,等. 沙蟾毒精抑制血管生成的作用[J]. 藥學(xué)學(xué)報(bào), 2011(5):527-533.
【4】李國樑. 沙蟾毒精及其代謝物誘導(dǎo)肺癌細(xì)胞凋亡的作用和藥代動力學(xué)研究[D]. 南方醫(yī)科大學(xué), 2015.Arenobufagin 是由蟾蜍毒液提取的蟾蜍甾烯，具有抗癌活性。
用途
用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。