4-氰基四氫吡喃 基本信息
| 中文名稱 | 4-氰基四氫吡喃 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 四氫-2H-吡喃-4-甲腈;四氫吡喃-4-氰基;4-氰基四氫吡喃;4-氰基四氫-4H-吡喃;四氫-2H-吡喃-4-腈;噁烷-4-甲腈;4-氰基四氫吡喃(CAS號:4295-99-2) |
| 英文名稱 | 4-Cyanotetrahydro-4H-pyran |
| 英文同義詞 | 4-CYANOTETRAHYDRO-4H-PYRAN;tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile(SALTDATA: FREE);Tetrahydro-pyran-4-carbonitrile;4-cyanotetrahydropiran;oxane-4-carbonitrile;2H-Pyran-4-carbonitrile, tetrahydro-;4-Cyanotetrahydro-4H-pyran manufacturer;4-Cyanotetrahydro-4H-pyran ISO 9001：2015 REACH |
| CAS號 | 4295-99-2 |
| 分子式 | C6H9NO |
| 分子量 | 111.14 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 吡喃;醫(yī)藥中間體;四氫吡喃類 |
| Mol文件 | 4295-99-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-氰基四氫吡喃 性質(zhì)
| 沸點 | 82-83 °C(Press: 10 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.0343 g/cm3 |
| 折射率 | 1.4521 |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 外觀 | 無色至淺黃色液體 |
| InChI | InChI=1S/C6H9NO/c7-5-6-1-3-8-4-2-6/h6H,1-4H2 |
| InChIKey | RLZJFTOYCVIYLE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1OCCC(C#N)C1 |
344329-76-6
4295-99-2
以四氫吡喃-4-甲酰胺為原料合成4-氰基四氫吡喃的一般步驟如下：將亞硫酰氯（10.0 mL，137 mmol）緩慢加入四氫吡喃-4-甲酰胺（3.0 g，23 mmol）中，反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌4小時。反應(yīng)完成后，將混合物小心傾倒在冰上，并用50%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至14。隨后，用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取水相，合并有機相并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機相，得到淺黃色油狀產(chǎn)物（2.4 g，收率94%），無需進(jìn)一步純化。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過以下表征數(shù)據(jù)確認(rèn)：IR (νmax, cm-1): 2961, 2932, 2851, 2240, 1468, 1446, 1390, 1242, 1125, 1066, 1011; 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 3.91 (2H, ddd, J = 11.9, 6.3, 3.6 Hz, 2×2-HA), 3.61 (2H, ddd, J = 11.9, 7.8, 3.3 Hz, 2×2-HB), 2.91-2.85 (1H, m, 4-H), 1.99-1.92 (2H, m, 2×3-HA), 1.91-1.84 (2H, m, 2×3-HB); 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 121.2, 65.6, 28.9, 25.3; HRMS (ESI+): 計算值C6H10NO ([M+H]+): 112.0756, 實測值: 112.0754, Δ -1.8 ppm。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 11, p. 2629 - 2635
[2] Patent: US2007/111984, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[3] Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 370
[4] Patent: US2009/253679, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
安全信息
| 危險品運輸編號 | UN2811 |
|---|---|
| 危險等級 | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 2932990090 |