4-三氟甲基苯硼酸
| 中文名稱 | 4-三氟甲基苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | Α,Α,Α-三氟對(duì)甲苯基硼酸;4-三氟甲基苯硼酸, 對(duì)三氟甲基苯硼酸;三氟甲基苯硼酸;4-(三氟甲基)苯硼酸 5G;4-三氟甲基苯硼酸;4-三氟甲基苯硼;對(duì)三氟甲基苯基硼酸;4-三氟甲基苯硼酸(含不等數(shù)量的酐) |
| 英文名稱 | 4-Trifluoromethylphenylboronic acid |
| 英文同義詞 | P-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYLBORONIC ACID;RARECHEM AH PB 0095;4-(trifluoromethyl)phchylboronic acid);4-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid,α,α,α-Trifluoro-p-tolylboronic acid, 4-(Trifluoromethyl)benzeneboronic acid;4-Trifluoromethylphe;alpha,alpha,alpha-Trifluoro-p-tolueneboronic Acid alpha,alpha,alpha-Trifluoro-p-tolylboronic Acid;Boronic acid, B-[4-(trifluoroMethyl)phenyl]-;4-(TrifluoroMethyl)phenylboronic acid >=95.0% |
| CAS號(hào) | 128796-39-4 |
| 分子式 | C7H6BF3O2 |
| 分子量 | 189.93 |
| EINECS號(hào) | 603-301-0 |
| 相關(guān)類別 | 硼酸及其衍生物;中間體;硼酸類;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸鉀;芳烴;硼酸系列;有機(jī)硼酸;苯基硼酸類及衍生物系列;Boronic Acids & Esters;Phenyls & Phenyl-Het;雜環(huán)化合物;Heterocyclic Compounds;Boronic Acid;Aryl;Halogenated;Organoborons;醫(yī)藥中間體;CHIRAL CHEMICALS;Boronic Acids & Esters;Phenyls & Phenyl-Het;有機(jī)金屬試劑;有機(jī)化學(xué);化工原料;中間體-有機(jī)中間體;有機(jī)化工-有機(jī)硼酸系列;blocks;BoronicAcids;FluoroCompounds;Substituted Boronic Acids;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate |
| Mol文件 | 128796-39-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-三氟甲基苯硼酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 245-250 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 258.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.36±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.82±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色 |
| 水溶解性 | Soluble in DMSO, not in water |
| BRN | 3544189 |
| InChI | InChI=1S/C7H6BF3O2/c9-7(10,11)5-1-3-6(4-2-5)8(12)13/h1-4,12-13H |
| InChIKey | ALMFIOZYDASRRC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)(O)O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 128796-39-4(CAS DataBase Reference) |
4-三氟甲基苯硼酸作為一種化學(xué)原料，還可以與鹵代芳烴或烯烴在鉑、鈀等金屬催化下發(fā)生鈴木偶合反應(yīng)，形成C-C鍵將芳香烴或烯烴連接在一起。其后又逐漸發(fā)展出非過渡金屬催化的反應(yīng)體系[1]。4-三氟甲基苯硼酸的動(dòng)態(tài)性還被用于改性熱固性樹脂。將苯硼酸基團(tuán)引入酚醛樹脂后，能保持原來樹脂的機(jī)械性能，但用乙醇等有機(jī)溶劑處理時(shí)，樹脂能再次溶解，可以二次加工利用并恢復(fù)原來樹脂的性能，從而解決了熱固性樹脂的回收再利用問題。
第一步4-羥甲基苯硼酸頻哪醇酯的合成
將4-溴甲基苯甲酸甲酯10.02克，頻哪醇二硼13.00克，醋酸鉀1.28克，[1，1’?雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀0.095克放入100毫升的三口瓶中，抽真空，充氮?dú)?。在氮?dú)夥罩屑尤?0毫升二氧六環(huán)，100℃反應(yīng)12小時(shí)。冷卻至室溫后，加入50毫升乙酸乙酯和50毫升水，分出有機(jī)層，依次用水洗兩次，鹽水洗一次，無水硫酸鎂干燥。過濾后濃縮除去溶劑，殘留物經(jīng)柱層析分離，淋洗劑(EtOAc∶Hexane＝1∶50，v/v)，得到的白色固體為4-羥甲基苯硼酸頻哪醇酯，收率92％。
第二步4-羥甲基苯硼酸的合成
稱取第一步中得到的產(chǎn)物1.12克溶解到30毫升四氯化碳中，然后加入N?溴代丁二酰亞胺0.81克和偶氮二異丁腈0.036克，加熱回流4h，冷卻至室溫后，反應(yīng)液依次用水洗兩次，鹽水洗一次，無水硫酸鎂干燥。過濾后，減壓除去溶劑，得到的粗品溶解到50毫升乙醚中，用15％的氫氧化鉀萃取該乙醚相3次，合并得到的水相。在冰浴中，磁力攪拌下用鹽酸將水相的pH調(diào)節(jié)至1，白色沉淀析出，收集得到的白色固體，用適量的三氯甲烷洗滌，真空干燥得到白色固體即為4-羥甲基苯硼酸0.45克，收率62％。
用途
可與烯丙醇發(fā)生直接交叉偶聯(lián)反應(yīng)；用于咪唑和胺與銅交換氟磷酸鈣的N-芳基化反應(yīng)；也可用于與酰氯的微波促進(jìn)交叉偶聯(lián)反應(yīng)，生成芳基酮安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-22 |
| 安全說明 | 37/39-26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29319090 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 急性毒性 類別4 經(jīng)口 |
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-77738 | 4-三氟甲基苯硼酸 4-Trifluoromethylphenylboronic acid | 128796-39-4 | 10 g | 100元 |
| 2026/06/05 | HY-77738 | 4-三氟甲基苯硼酸 4-Trifluoromethylphenylboronic acid | 128796-39-4 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 110元 |