(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚 基本信息
| 中文名稱 | (S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚(S)-(+)-6,6''-二溴-1,1''-2-聯(lián)萘酚;(S)-6,6'-二溴聯(lián)萘酚;(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-聯(lián)萘-2,2'-二酚;(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-聯(lián)-2-萘酚(最多含5%的二氯甲烷);(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚;(S)-(+)-6,6"-二溴-1,1"-2-聯(lián)萘酚;(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-聯(lián)-2-萘酚;(S)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚 |
| 英文名稱 | (S)-(-)-6,6'-Dibromo-1,1'-bi-2-naphthol |
| 英文同義詞 | RACEMIC-6,6'-DIBROMO-1,1'-BI-2-NAPHTHOL;(S)-(+)-6'-DIBROMO-1,1'-BI-2-NAPHTHOL;(S)-(+)-6,6'-DIBROMO-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL;(S)-(+)-6,6'-DIBROM-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL;(S)-(-)-6,6'-DIBROMO-1,1'-BI-2-NAPHTHOL;(S)-(+)-6,6'-DIBROMO-1,1'-BI-2-NAPHTHOL;(S)-6,6'-DIBROMO-1,1'-BI-2-NAPHTHOL;(S)-(+)-6,6'-DIBROMO-1,1'-BI-NAPHTHOL |
| CAS號(hào) | 80655-81-8 |
| 分子式 | C20H12Br2O2 |
| 分子量 | 444.12 |
| EINECS號(hào) | 632-860-3 |
| 相關(guān)類別 | 不對(duì)稱合成;手性砌塊;氧配體;有機(jī)配體;BINOL Series;Chiral Oxygen;Asymmetric Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;chiral;blocks;Bromides;Privileged Ligands and Complexes;BINOLs;Chiral Catalysts, Ligands, and Reagents |
| Mol文件 | 80655-81-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 195-199 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 546.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.5428 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4947 (estimate) |
| 儲(chǔ)存條件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 略溶。在四氫呋喃中 |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.78±0.50(Predicted) |
| 顏色 | 白色至淺黃色至淺橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +49°, c = 1.8 in THF |
| InChI | 1S/C20H12Br2O2/c21-13-3-5-15-11(9-13)1-7-17(23)19(15)20-16-6-4-14(22)10-12(16)2-8-18(20)24/h1-10,23-24H |
| InChIKey | OORIFUHRGQKYEV-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 80655-81-8(CAS DataBase Reference) |
18531-99-2
13185-00-7
以(S)-1,1'-聯(lián)-2-萘酚為原料合成(S)-6,6'-二溴-1,1'-聯(lián)-2-萘酚的一般步驟：在-78℃下，將(S)-BINOL（7.20 g，25.0 mmol，1.0當(dāng)量）懸浮于二氯甲烷（250 mL）中。將溴（3.9 mL，34.0 mmol，1.4當(dāng)量）在二氯甲烷（40 mL）中的溶液緩慢滴加到反應(yīng)混合物中（滴加時(shí)間20-30分鐘），并在-78℃下繼續(xù)攪拌15分鐘。使反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫，并通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程（約3小時(shí)），直至反應(yīng)完全。加入飽和硫代硫酸鈉水溶液（50 mL）淬滅反應(yīng)，水層用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾后減壓濃縮除去溶劑。產(chǎn)物通過(guò)二氯甲烷/戊烷重結(jié)晶，得到(S)-6,6'-二溴-1,1'-聯(lián)-2-萘酚，為白色固體（10.34 g，23.3 mmol，收率93%）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 8.03 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.87 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.45-7.35 (m, 4H), 6.94 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 5.00 (bs, 2H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 153.0, 131.9, 130.8, 130.7, 130.6, 130.4, 125.9, 119.0, 118.0, 110.7。分析數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society,
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3621 - 3630
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2002, vol. 41, # 7, p. 1159 - 1162
[4] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 27, p. 4911 - 4913
[5] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 54, p. 6851 - 6853
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-22 |
| 安全說(shuō)明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海關(guān)編碼 | 29081990 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 眼部刺激 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸，類別3 |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2025/12/22 | D2730 | (S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-聯(lián)-2-萘酚 (S)-(+)-6,6'-Dibromo-1,1'-bi-2-naphthol | 80655-81-8 | 1G | 790元 |
| 2025/12/22 | XW028065581802 | (S)-(+)-6,6''-二溴-1,1''-聯(lián)-2-萘酚 (S)-(-)-6,6'-Dibromo-1,1'-bi-2-naphthol | 80655-81-8 | 1g | 102元 |