杯芳烴(calixarene)是苯酚單元通過亞甲基在酚羥基鄰位相連接而成的一類環(huán)狀低聚物。 由于該聚合物具有大小可調(diào)的空腔，而且具有多個活潑的酚羥基和易發(fā)生親電取代的苯環(huán)，因此可與多種離子、有機分子形成主客體包合物，被譽為繼冠醚和環(huán)糊精之后的第3代主客體大環(huán)化合物。1.將10.00g(66.5mmol)對叔丁基苯酚、3.50g(116.5mmol)多聚甲醛、0.08g(2mmol)氫氧化鈉和60mL二甲苯加入到裝有油水分離器的四口瓶中，攪拌，在N2保護下，加熱至回流，回流4h，析出白色固體，靜置1h，抽濾，濾餅依次用甲苯、石油醚、丙酮、水各20mL洗滌2次，干燥得粗產(chǎn)品8.0g。用氯仿重結(jié)晶，得亮白色晶體6.9g，熔點413～415℃(文獻值411～412℃)，產(chǎn)率65%。
2.稱取對叔丁基杯[8]芳烴1共2.0g(1.5mmol)、苯酚1.2g(12.7mmol)和2.5g(18.7mmol)的無水氯化鋁，置于裝有N2保護裝置的50mL四口瓶中，加30mL甲苯，攪拌，通N2保護，升溫到45℃，保持該溫度反應(yīng)1h。將混合液傾入分液漏斗，加50mL0.2mol/L的鹽酸溶液。分液漏斗上層出現(xiàn)白色膠狀物，用去離子水洗滌至中性，蒸發(fā)掉溶劑，用甲醇洗滌，抽濾，粗產(chǎn)物用氯仿重結(jié)晶，得灰白色固體1.02g，產(chǎn)率81%。