610-36-6

74230-08-3

步驟1：在攪拌條件下，將4-氨基-2-硝基苯甲酸（9.895 g，54.326 mmol）懸浮于水（17 mL）中，緩慢加入濃硫酸（12 mL），形成均勻溶液。將反應(yīng)體系置于冰浴中冷卻，并加入額外水（10 mL）以改善攪拌效果。隨后加入碎冰（50 mL），并逐滴加入亞硝酸鈉（NaNO2，4.124 g，59.759 mmol）的水（9 mL）溶液，保持反應(yīng)溫度低于5℃。滴加完畢后，于0℃繼續(xù)攪拌1.25小時(shí)。反應(yīng)混合物通過(guò)加入尿素（6 g）淬滅，0℃下攪拌10分鐘，過(guò)濾。濾液逐滴加入預(yù)先加熱至沸騰的濃硫酸（39 mL）和水（27 mL）混合液中。滴加完成后，將反應(yīng)混合物回流3小時(shí)，隨后冷卻至室溫。用乙酸乙酯（6.50 mL）萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，過(guò)濾后濃縮至小體積。通過(guò)硅膠快速色譜法進(jìn)行純化，依次使用乙酸乙酯、20%甲醇/乙酸乙酯、10%甲醇/氯仿和60%乙酸乙酯/己烷作為洗脫劑。最終得到4-羥基-2-硝基苯甲酸（5.331 g，29.112 mmol，產(chǎn)率54%）為橙色固體，分解。1H NMR（DMSO-d6）δ 7.05（dd，1H），7.15（s，1H），7.78（d，1H），11.10（s，1H），13.38（s，1H）；質(zhì)譜[ES（-）]，m/z 182（M-H）-。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2005/70584, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 24

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