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銀杏酸

銀杏酸

中文名稱銀杏酸
中文同義詞6-[(8Z)-十五烯基]水楊酸;銀杏酸;銀杏酸/白果酸;銀杏酸/銀杏黃酮;白果酸;銀杏酸GA15:1;(Z)-2-羥基-6-(十五-8-烯-1-基)苯甲酸;銀杏酚酸(15:1)
英文名稱Ginkgolic acid
英文同義詞C-17:1;GINKGOLIC ACID;ROMANICARDIC ACID;Ginkgolic;C10794;6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylic acid, Ginkgolic acid I;2-Hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecenyl]benzoic acid;2-Hydroxy-6-[(Z)-8-pentadecenyl]benzoic acid
CAS號(hào)22910-60-7
分子式C22H34O3
分子量346.5
EINECS號(hào)200-683-7
相關(guān)類別植物提取物;中藥對(duì)照品;對(duì)照品;植提標(biāo)準(zhǔn)品;中藥標(biāo)準(zhǔn)品;中草藥成分;Miscellaneous Natural Products;植提;標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;細(xì)胞生物學(xué)試劑;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;分析試劑-對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;通用生化試劑-有機(jī)酸
Mol文件22910-60-7.mol
結(jié)構(gòu)式銀杏酸 結(jié)構(gòu)式

銀杏酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)45~48℃
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)白色固體
沸點(diǎn)221-223 °C(Press: 4 Torr)
密度0.9148 g/cm3
酸度系數(shù)(pKa)3.08±0.30(Predicted)
顏色白色至類白色
InChIInChI=1S/C22H34O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-17-15-18-20(23)21(19)22(24)25/h7-8,15,17-18,23H,2-6,9-14,16H2,1H3,(H,24,25)/b8-7-
InChIKeyYXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=C(CCCCCCC/C=C\CCCCCC)C=CC=C1O
LogP9.269 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫22910-60-7(CAS DataBase Reference)

銀杏酸 用途與合成方法

銀杏酸有抗菌作用。體外, 能抑制結(jié)核桿菌的生長;而體內(nèi)對(duì)小鼠、豚鼠的實(shí)驗(yàn)治療卻無顯著療效。
目前已知的銀杏葉提取物制劑中銀杏酸主要有白果酸(Ginkgolic acid)、氫化白果酸(Hydroginkgolic acid)、氫化白果亞酸(Hydroginkgolinicacid,c)和白果新酸,各化合物結(jié)構(gòu)與生漆中的致敏物質(zhì)漆酚類似,而此結(jié)構(gòu)正是致敏的根源,其中烴基上的雙鏈越多越易致敏。
白果酸、氫化白果酸、氫化白果亞酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
白果酸、氫化白果酸、氫化白果亞酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。針狀結(jié)晶 (石油醚),熔點(diǎn)41~42°。IRγFilmmax cm -1: 1645 (COOH), 1610 (芳昔環(huán)) 。國外研究報(bào)道,銀杏葉提取物中的銀杏酸具有潛在的致敏和致突變作用、和強(qiáng)烈的細(xì)胞毒性,可引起嚴(yán)重的過敏反應(yīng)、基因突變、神經(jīng)損傷,導(dǎo)致惡心和胃灼熱、過敏性休克、過敏性紫癜、剝脫性皮炎、消化道黏膜過敏、痙攣和神經(jīng)麻痹等不良反應(yīng)。
在德國銀杏葉提取物制劑EGb761的一項(xiàng)回顧性研究中報(bào)道, 8505例用藥患者中共有9例出現(xiàn)胃腸道不良反應(yīng)。因此, 銀杏酸被認(rèn)為是毒副作用成分, 應(yīng)在制劑中嚴(yán)格限定其含量。相關(guān)研究還認(rèn)為,盡管在銀杏葉制劑中控制銀杏酸含量在5ppm以下,仍偶見不良反應(yīng)發(fā)生,涉及銀杏酸所致不良反應(yīng)的臨床報(bào)道有:
①胃腸道不良作用: 為銀杏葉提取物制劑最常見的不良反應(yīng), 一般是輕微或一過性的, 但發(fā)現(xiàn)兩例患者因嚴(yán)重的惡心和嘔吐而中斷治療。
②過敏反應(yīng)報(bào)道有10例,主要表現(xiàn)有以下7種: 全身皮膚瘙癢、血管紅腫、過敏性紫癜、過敏性咳嗽、剝脫性皮炎、急性蕁麻疹、靜脈炎。
③其他3例報(bào)道有粒細(xì)胞減少、高血壓反應(yīng)、中樞神經(jīng)興奮。銀杏是古老而原始的孑遺物種,在地球上生長了大約2億年,有“活化石”之稱。中國是銀杏的故鄉(xiāng),中國歷史博物館陳列有40~50萬年前的“北京猿人”采食銀杏的形象,目前中國的銀杏資源占全世界的70%。銀杏作為中草藥在民間使用,最早見于十四世紀(jì)的《日用本草》,主要用于常用于咳嗽、氣喘及炎癥。
銀杏酸是以銀杏Ginkgo biloba L. 的葉為原料提取的產(chǎn)品,商品提取物通常標(biāo)化為含黃酮醇苷24%、銀杏萜內(nèi)酯6%。從銀杏干燥種子中分離提純銀杏酸的工藝流程圖
從銀杏干燥種子中分離提純銀杏酸的工藝流程圖[色譜條件]
反相銀化液相色譜 色譜柱:KFC18柱(250mm×4.6mm,7μm);流動(dòng)相:甲醇-5%醋酸(90:10),加AgNO3使[Ag+]為0.03mol/L;流速:1.0ml/min;檢測(cè)波長:310nm;柱溫:30℃。
[供試品的制備]
取干燥本品約1.0g,精密稱定,置100ml燒瓶中,加無水乙醇40ml浸泡,加熱回流,濾過,用浸提劑洗滌燒瓶及濾渣2次,合并濾液及洗滌液,定容至50ml。精密吸取1ml于具塞試管中,加正己烷3ml、適量硫酸-硫酸鈉溶液(pH3)和少量硅藻土,振蕩,靜置,分層,精密吸取上層有機(jī)相1.5ml于另一干燥試管中。測(cè)試前,在N2保護(hù)下除去萃取劑,殘?jiān)苡诼确?.5ml。按本法色譜條件進(jìn)行測(cè)定,銀杏葉中各種銀杏酸的含量均以銀杏酸α3計(jì)算,結(jié)果見下圖。
銀杏葉中銀杏酸的HPLC圖
用途 
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明22-24/25-26
WGK Germany3
海關(guān)編碼29182900
存儲(chǔ)類別10 - 可燃性液體

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/03/03S9432銀杏酸
Ginkgolic Acid
22910-60-71mg1204.13元
2026/03/03S9432銀杏酸
Ginkgolic Acid
22910-60-75mg2596.23元
"銀杏酸"相關(guān)產(chǎn)品信息
硬脂酸 4-甲基水楊酸 磺基水楊酸鈉 葉酸 水楊酸 辛烯基琥珀酸淀粉鈉 5-磺基水楊酸 (氯磺酰基)乙酸乙酯 烯丙基三甲基氯化銨 銀杏酸(C17:1) 銀杏素 漆樹酸 銀杏酸GA17:2 銀杏內(nèi)酯J 白果新酸 十二烯基丁二酸 檸檬酸 銀杏內(nèi)酯A
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