7-硝基吲哚-2-甲酸
| 中文名稱 | 7-硝基吲哚-2-甲酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 7-硝基吲哚-2-羧酸;7-硝基吲哚-2-羧基 酸;7-硝基吲哚-2-甲酸;7-硝基吲哚-2-甲酸,96%;7-硝基-2-吲哚甲酸;1H-2-吲哚甲酸,7-硝基-;2-吲哚甲酸,7-硝基-;7-硝基-1H-2-吲哚甲酸 |
| 英文名稱 | 7-Nitroindole-2-carboxylic acid |
| 英文同義詞 | TIMTEC-BB SBB003487;7-nitro-1h-indole-2-carboxylicaci;7-NITROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID;7-Nitroindole-2-carboxylic acid, 90-95%;7-NO2-ICA;2-Carboxy-7-nitro-1H-indole;7-Nitro-1H-indole-2-carboxylic acid 95+%;7-Nitro-2H-indole-2-carboxylic acid |
| CAS號 | 6960-45-8 |
| 分子式 | C9H6N2O4 |
| 分子量 | 206.15 |
| EINECS號 | 230-154-6 |
| 相關(guān)類別 | 小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;其它雜環(huán);有機化工原料;標準品;Indoles and derivatives;Inhibitors |
| Mol文件 | 6960-45-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
7-硝基吲哚-2-甲酸 性質(zhì)
| 熔點 | 260-261 °C |
|---|---|
| 沸點 | 344.99°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4588 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5570 (estimate) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亞砜：>20mg/mL |
| 形態(tài) | 棕褐色固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.03±0.30(Predicted) |
| 顏色 | 淺黃至黃色 |
| 水溶解性 | Insoluble |
| InChI | 1S/C9H6N2O4/c12-9(13)6-4-5-2-1-3-7(11(14)15)8(5)10-6/h1-4,10H,(H,12,13) |
| InChIKey | BIUCOFQROHIAEO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1cc2cccc([N+]([O-])=O)c2[nH]1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 6960-45-8(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學物質(zhì)信息 | 1H-Indole-2-carboxylic acid, 7-nitro- (6960-45-8) |
7-硝基吲哚-2-甲酸是一種有機中間體，可由2-硝基苯胺為原料通過三步反應制備得到。
| Target | Value |
| APE1 | ~3 μM |
CRT0044876顯著抑制APE1的脫嘌呤嘧啶內(nèi)切核酸酶，3端磷酸二酯酶和3'端磷酸酯酶活性，對抑制核酸外切酶III家族具有選擇性。CRT0044876增強幾種靶向DNA堿基的化合物的毒性，導致未配對的AP位點積累。CRT0044876通過抑制BER信號通路增加氧化DNA損傷，進而增加酸性的腫瘤微環(huán)境中細胞外的活性氧，導致細胞周期抑制和增加DNA雙鏈斷裂，最終導致細胞死亡。
167027-28-3
6960-45-8
以7-硝基吲哚-2-甲酸甲酯為原料合成7-硝基吲哚-2-羧酸的一般步驟： 1. 將7-硝基吲哚-2-羧酸甲酯（13g，59mmol）溶解于四氫呋喃和水的混合溶劑（1:1，300ml）中。 2. 向上述溶液中加入1N氫氧化鈉水溶液（180ml，177mmol）。 3. 將反應混合物在室溫下攪拌3小時。 4. 反應完成后，加入過量的6N鹽酸溶液進行酸化。 5. 用乙酸乙酯萃取反應混合物。 6. 萃取液用飽和氯化鈉溶液洗滌，然后用無水硫酸鎂干燥。 7. 干燥后的溶液經(jīng)過濾，濾液在減壓條件下蒸餾，得到7-硝基-1H-吲哚-2-羧酸（12g，收率99%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2009/25477, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[2] Patent: WO2009/82152, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 85
[3] Patent: US2010/210647, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[4] Patent: US2010/267708, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 27
安全信息
| 危險品標志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 36/37/38-21/22-43-36 |
| 安全說明 | 36/37/39-26-22-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危險等級 | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 2933998090 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險性類別 | 眼部刺激 類別2 呼吸道致敏物 類別1 |