(S)-1-(2-吡啶)乙胺
| 中文名稱 | (S)-1-(2-吡啶)乙胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | S-2-吡啶乙胺;(S)-1-(2-吡啶)乙胺;(S)-1-(吡啶-2-YL)乙胺;2-[(R)-1-氨基乙基]吡啶;(R)-1-(吡啶-2-基)乙胺;(R)-1-(2-吡啶基)乙胺 |
| 英文名稱 | (S)-1-PYRIDIN-2-YL-ETHYLAMINE |
| 英文同義詞 | (S)-1-PYRIDIN-2-YL-ETHYLAMINE;(R)-1-(2-Pyridyl)ethylaMine;2-PyridineMethanaMine, a-Methyl-, (R)-;(+)-2-[(1R)-1-Aminoethyl]pyridine;(1R)-(+)-1-(Pyridin-2-yl)ethylamine;2-Pyridinemethanamine, α-methyl-, (αR)-;(R)-1-(pyridinyl-2yl)ethylamine;[(1R)-1-(2-pyridinyl)ethyl]amine |
| CAS號(hào) | 45695-03-2 |
| 分子式 | C7H10N2 |
| 分子量 | 122.17 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | pharmacetical |
| Mol文件 | Mol File |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(S)-1-(2-吡啶)乙胺 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 194.5±15.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.018±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.05±0.39(Predicted) |
| 外觀 | 淺黃色至黃色液體 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1/C7H10N2/c1-6(8)7-4-2-3-5-9-7/h2-6H,8H2,1H3/t6-/s3 |
| InChIKey | PDNHLCRMUIGNBV-ISZMHOAENA-N |
| SMILES | N[C@H](C1=NC=CC=C1)C |&1:1,r| |
216753-06-9
27854-90-6
C）采用手性螺硼酸鹽催化劑進(jìn)行不對(duì)稱還原反應(yīng)，將O-芐基吡啶基烷基酮肟13轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物。具體操作如下：制備2-、3-或4-吡啶基烷基肟醚，并在催化劑5的存在下，根據(jù)不同反應(yīng)條件進(jìn)行還原，如圖6和表8所示。以4-乙?；拎-芐基肟（13a）為例，在0℃下，使用5當(dāng)量的BH3-THF在二惡烷中進(jìn)行還原，得到N-（1-吡啶基-4-乙基）-乙酰胺（14a），其對(duì)映體過量（ee）值達(dá)到99%，但化學(xué)收率較低，如表8條目4所示。盡管反應(yīng)混合物在冰浴中攪拌4天，TLC分析仍顯示有原料未反應(yīng)。嘗試使用THF和叔丁基甲基醚作為溶劑還原4-吡啶基肟醚（條目1-3），發(fā)現(xiàn)二惡烷為最佳溶劑。為提高轉(zhuǎn)化率，改在室溫下于THF中進(jìn)行還原，反應(yīng)兩天后完成，但ee值有所下降（條目2）。此外，研究了在不同溫度和催化劑用量下還原3-吡啶基肟醚的反應(yīng)。發(fā)現(xiàn)在10℃下，使用30%催化劑負(fù)載的二惡烷溶液，反應(yīng)攪拌48小時(shí)后完成，分離產(chǎn)物收率為84%，ee值>98%（條目8）。對(duì)13c的還原進(jìn)行了類似的優(yōu)化研究，發(fā)現(xiàn)在1.0當(dāng)量催化劑和2.0當(dāng)量硼烷存在下，可獲得中等收率和60%的ee值（條目10）。嘗試在10℃下使用0.3當(dāng)量的催化劑5于二惡烷中，并用BEt3保護(hù)吡啶氮（條目11），反應(yīng)效果不理想。加入BF3雖提高了產(chǎn)率，但降低了對(duì)映選擇性（條目12）。對(duì)于2-吡啶基肟芐基醚的還原，需使用化學(xué)計(jì)算量的催化劑5才能完成反應(yīng)，但ee值中等（條目10）。表8所列反應(yīng)產(chǎn)物通過柱色譜法分離，ee值通過GC分析乙?；苌铮ㄊ褂檬中灾鵆P-Chirasil-DexCB）測(cè)定。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/27740, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2933399990 |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW024569503203 | (R)-1-(2-吡啶)乙胺 (R)-1-(2-Pyridyl)ethylamine | 45695-03-2 | 1g | 166元 |
| 2026/06/05 | XW024569503202 | (R)-1-(2-吡啶)乙胺 (R)-1-(2-Pyridyl)ethylamine | 45695-03-2 | 250mg | 43元 |