2-羥基-5-乙酰氨基苯乙酮 基本信息
| 中文名稱 | 2-羥基-5-乙酰氨基苯乙酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-羥基-5-乙酰胺基苯乙酮;2-羥基-5-乙酰胺基苯乙酮(成品);5'-乙酰氨基-2'-羥基苯乙酮;2-羥基-5-乙酰氨基苯乙酮;N1-(3-乙?；?4-羥基苯基)乙酰胺;N-(3-乙?；?4-羥基苯基)乙酰胺;塞利洛爾雜質(zhì)58 |
| 英文名稱 | N1-(3-ACETYL-4-HYDROXYPHENYL)ACETAMIDE |
| 英文同義詞 | 5'-AcetylaMino-2'-hydroxyacetophenone;N1-(3-ACETYL-4-HYDROXYPHENYL)ACETAMIDE;N-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)acetamide;5'-Acetamido-2'-hydroxyacetophenone >N-(3-AcetyL;5'-Acetamido-2'-hydroxypropiophenone;Acetamide, N-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-;3'-Acetyl-4'-hydroxyacetanilide |
| CAS號 | 7298-67-1 |
| 分子式 | C10H11NO3 |
| 分子量 | 193.2 |
| EINECS號 | 230-735-4 |
| 相關(guān)類別 | 芳烴;酰胺;酰胺化合物;Phenyls & Phenyl-Het;Phenyls & Phenyl-Het |
| Mol文件 | 7298-67-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-羥基-5-乙酰氨基苯乙酮 性質(zhì)
| 熔點 | 167-168°C |
|---|---|
| 沸點 | 414.4±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.267±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.11±0.18(Predicted) |
| 顏色 | 淺黃色 |
51-66-1
75-36-5
7298-67-1
以4-甲氧基乙酰苯胺和乙酰氯為原料合成2-羥基-5-乙酰氨基苯乙酮的一般步驟：將乙酰氯（25 mL，0.352 mol）緩慢滴加到4-甲氧基乙酰苯胺（20 g，0.121 mol）在二硫化碳（50 mL）中的攪拌懸浮液中。隨后分批加入無水氯化鋁（55 g，0.412 mol）。將反應(yīng)混合物在80-90°C下加熱攪拌90分鐘。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾除去溶劑。將殘余物小心倒入碎冰和水的混合物中。過濾收集析出的固體，并用水充分洗滌。粗產(chǎn)物溶解于5%（w/v）的氫氧化鈉水溶液中，溶液經(jīng)Celite過濾。濾液用濃鹽酸酸化至pH 1，析出2-羥基-5-乙酰氨基苯乙酮。過濾收集產(chǎn)物，用水洗滌，干燥后得白色固體（21.05 g，收率90%）：熔點162-164°C；IR（KBr）ν：3452 cm-1（O-H伸縮振動），1657 cm-1（C=O伸縮振動）；1H NMR（DMSO-d6, 500 MHz）：δ 2.02（s，3H，-NHCOCH3），2.58（s，3H，-COCH3），6.90（d，1H，5-H），7.65（dd，1H，6-H），8.06（s，1H，2-H），9.89（s，1H，-NHCOCH3），11.54（s，1H，-OH）。元素分析（C10H11NO3）計算值：C，62.17；H，5.74；N，7.25。實測值：C，62.35；H，5.82；N，7.19。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 13, p. 3919 - 3928
[2] Patent: WO2012/107262, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 14, p. 4324 - 4330
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 21, p. 3973 - 3976
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 9, p. 2079 - 2098
安全信息
| 危險品標(biāo)志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險類別碼 | 22-36/37/38 |
| 安全說明 | 22-26-36/37/39 |
| 海關(guān)編碼 | 2924297099 |