1-氨基-2-甲基萘 基本信息
| 中文名稱 | 1-氨基-2-甲基萘 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1-氨基-2-甲基萘;1-氨基-2-甲基萘(+4℃),97%;2-甲基-1-萘胺;1-氨基-2-甲基 |
| 英文名稱 | 1-AMINO-2-METHYLNAPHTHALENE |
| 英文同義詞 | 1-NaphthalenaMine, 2-Methyl-;1-Amino-2-methylnaphtalene;2-methyl-1-naftylamin;2-methyl-1-naphthylamin;1-AMINO-2-METHYLNAPHTHALENE;2-METHYL-1-NAPHTHALENAMINE;2-METHYL-1-NAPHTHYLAMINE;2-METHYLNAPHTHYLAMINE |
| CAS號 | 2246-44-8 |
| 分子式 | C11H11N |
| 分子量 | 157.21 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 有機(jī)砌塊;通用試劑;胺;有機(jī)化學(xué);生化試劑 |
| Mol文件 | 2246-44-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
1-氨基-2-甲基萘 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 28-31 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 165 °C |
| 密度 | 1.67 |
| 折射率 | n |
| 閃點(diǎn) | 28 °C |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 粉末至塊狀至透明液體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.78±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色或無色至棕色 |
| BRN | 2042530 |
| 穩(wěn)定性 | 感光 |
| InChI | InChI=1S/C11H11N/c1-8-6-7-9-4-2-3-5-10(9)11(8)12/h2-7H,12H2,1H3 |
| InChIKey | JMBLSGAXSMOKPN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=C2C(C=CC=C2)=CC=C1C |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 2246-44-8(CAS DataBase Reference) |
2586-62-1
2246-44-8
以1-溴-2-甲基萘為原料合成1-氨基-2-甲基萘的一般步驟：在裝有PTFE密封螺旋蓋的烘箱干燥小瓶（35x12 mm）中，加入磁力攪拌棒、（（+/-）-binap）Ni[P(OPh)3]2·2PhCH3（39 mg，25 μmol，5 mol%）、（+/-）-binap（15 mg，25 μmol，5 mol%）及相應(yīng)的芳基鹵化物（0.50 mmol，1.0當(dāng)量）。隨后，將小瓶轉(zhuǎn)移至充滿氬氣的手套箱中，依次加入NaOtBu（216 mg，2.20 mmol，4.40當(dāng)量）和NH3（0.5 M的1,4-二惡烷溶液，3.0 mL，1.5 mmol，3.0當(dāng)量）。密封反應(yīng)小瓶后，將其從手套箱中取出，置于預(yù)熱至120℃的油浴中攪拌反應(yīng)18小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用Et2O（15 mL）稀釋反應(yīng)混合物，依次用1 M NaOH（10 mL）和H2O（10 mL）洗滌。有機(jī)層經(jīng)硅膠吸附后，通過快速柱色譜法（洗脫劑：EtOAc/己烷或EtOAc/MeOH）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物苯胺類化合物。具體到2-甲基萘-1-胺（19k）的合成，按照上述通用方法，使用1-溴-2-甲基萘（84 μL，0.50 mmol）作為起始原料，經(jīng)快速柱色譜法（洗脫劑：己烷/EtOAc 90:10）純化，得到深橙色油狀目標(biāo)化合物19k（73 mg，0.46 mmol，收率93%）。其光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報道一致[64]：Rf 0.20（己烷/EtOAc 90:10）；1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.85-7.80 (2H, m, 2Ar-H), 7.50-7.43 (2H, m, 2Ar-H), 7.33 (1H, d, J = 8.3 Hz, Ar-H), 7.28 (1H, d, J = 8.3 Hz, Ar-H), 4.11 (2H, br s, NH2), 2.38 (3H, s, CH3)；13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 139.0 (Ar-C), 133.2 (Ar-C), 129.4 (Ar-CH), 128.6 (Ar-CH), 124.92 (Ar-CH), 124.87 (Ar-CH), 123.4 (Ar-C), 120.3 (Ar-CH), 118.3 (Ar-CH), 116.3 (Ar-CH), 17.8 (CH3)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Australian Journal of Chemistry, 2015, vol. 68, # 12, p. 1842 - 1853
[2] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 14, p. 4887 - 4890
安全信息
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
英文
|