N-芐氧羰基-D-絲氨酸
| 中文名稱 | N-芐氧羰基-D-絲氨酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | N-芐氧羰基-D-絲氨酸;N-芐氧羰基-D-絲氨酸, 98+%;Z-D-絲氨酸;芐氧羰基-D-絲氨酸;N-芐氧羰基-D-絲氨...;N-芐氧羰基-D-絲氨酸/Z-D-絲氨酸/芐氧羰基-D-絲氨酸;(R)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-3-羥基丙酸;CBZ-D-SER絲 |
| 英文名稱 | N-Cbz-D-Serine |
| 英文同義詞 | N-BENZYLOXYCARBONYL-D-SERINE;N-CBZ-D-SERINE;N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-SERINE;N-ALPHA-CBZ-D-SERINE;Z-D-SERINE;Z-D-SER-OH;CBZ-D-SERINE;N-(Carbobenzyloxy)-D-serine |
| CAS號 | 6081-61-4 |
| 分子式 | C11H13NO5 |
| 分子量 | 239.22 |
| EINECS號 | 1533716-785-6 |
| 相關(guān)類別 | 合成;醫(yī)藥中間體;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;CBZ-保護(hù)氨基酸;氨基酸類;氨基酸;生化試劑-氨基酸類;化工中間體;Amino Acid Derivatives;Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Cbz-Amino Acids;Cbz-Amino acid series;通用生化試劑-氨基酸;化學(xué)試劑 |
| Mol文件 | 6081-61-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
N-芐氧羰基-D-絲氨酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 116-119°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 487.5±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.354±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -6 ° (C=6, AcOH) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 醋酸（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.60±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 米白色 |
| BRN | 2058313 |
| InChI | InChI=1S/C11H13NO5/c13-6-9(10(14)15)12-11(16)17-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,13H,6-7H2,(H,12,16)(H,14,15)/t9-/m1/s1 |
| InChIKey | GNIDSOFZAKMQAO-SECBINFHSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](CO)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 6081-61-4(CAS DataBase Reference) |
N-芐氧羰基-D-絲氨酸為絲氨酸衍生物，主要用于生化試劑，多肽合成。
312-84-5
501-53-1
6081-61-4
一般步驟：將碳酸氫鈉（605 g，5.72 mol）溶于水（3 L）中，冰浴冷卻至0-5℃。分批加入D-絲氨酸（200 g，1.90 mol），分8-10份，每次間隔20-30分鐘。隨后，在1小時(shí)內(nèi)緩慢滴加50%氯甲酸芐酯的甲苯溶液（780 g，2.29 mol），保持溫度在0-5℃。反應(yīng)混合物在0-5℃下攪拌2小時(shí)，然后升至室溫繼續(xù)攪拌2小時(shí)。加入乙酸乙酯（400 mL），用鹽酸調(diào)節(jié)pH至2.0。用乙酸乙酯（2×800 mL）萃取產(chǎn)物。合并有機(jī)相，減壓濃縮至約640 mL，得到懸浮液。加入環(huán)己烷（1200 mL），漿化6小時(shí)。過濾收集純化產(chǎn)物，50℃減壓干燥，得到(R)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-3-羥基丙酸（432.5 g，95%收率），為白色固體，熔點(diǎn)119-120℃（文獻(xiàn)值119℃），[α]D25 -5.08（c 2.7，乙酸）。IR（ν, cm-1）：1689（C=O），1749（C=O），3319（NH），3338（OH）。UV（λmax, nm）：208。1H NMR（CD3OD, δ, ppm, J/Hz）：3.83-3.92（2H, m, CH2），4.30（1H, t, J=8.8, NCH），5.13（2H, s, CH2），7.29-7.40（5H, m, Ph-H）。13C NMR（CD3OD, δ, ppm）：57.7，63.1，67.7，128.9（2C），129.0，129.5（2C），138.1，158.6，173.8。質(zhì)譜（m/z, Irel%）：238 [M-H]-（100）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 19, p. 3114 - 3116
[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2017, vol. 53, # 11, p. 1248 - 1253
[3] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2017, vol. 53, # 11, p. 1248 - 1253,6
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 16, p. 3067 - 3074
[5] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 5169 - 5170
安全信息
| 安全說明 | 22-24/25 |
|---|---|
| 海關(guān)編碼 | 2924297099 |