CIS-3-(芐氧基)環(huán)丁醇 基本信息
| 中文名稱 | CIS-3-(芐氧基)環(huán)丁醇 |
|---|---|
| 中文同義詞 | CIS-3-(芐氧基)環(huán)丁醇;順式-3-(芐氧基)環(huán)丁烷-1-醇;順-3-(芐氧基)環(huán)丁烷-1-醇;順式-3-(芐氧基)環(huán)丁醇;順-3-(芐氧基)環(huán)丁-1-醇 |
| 英文名稱 | (1s,3s)-3-(benzyloxy)cyclobutan-1-ol |
| 英文同義詞 | (1s,3s)-3-(benzyloxy)cyclobutan-1-ol;(1s,3s)-3-(benzyloxy)cyclobutanol;cis-3-(benzyloxy)cyclobutan-1-ol;Cyclobutanol, 3-(phenylmethoxy)-, cis-;cis-3-(Benzyloxy)cyclobutanol |
| CAS號 | 233276-35-2 |
| 分子式 | C11H14O2 |
| 分子量 | 178.23 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 233276-35-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
CIS-3-(芐氧基)環(huán)丁醇 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 286.5±33.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.12±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 14.78±0.40(Predicted) |
| 外觀 | 淺黃色至黃色液體 |
30830-27-4
233276-35-2
以3-(芐氧基)-1-環(huán)丁酮為原料合成cis-3-(芐氧基)環(huán)丁醇的一般步驟：在0℃下，向3-(芐氧基)環(huán)丁-1-酮（300 mg，1.71 mmol）的無水乙醇（5 mL）溶液中分批加入硼氫化鈉（65 mg，1.71 mmol）。反應(yīng)混合物在該溫度下持續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過加入冰水淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（EtOAc）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，依次用水和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑。所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為10%乙酸乙酯的己烷溶液，得到cis-3-(芐氧基)環(huán)丁醇，為淺黃色油狀物（300 mg，收率99%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 1.69-1.76（m，2H），2.49-2.55（m，2H），3.49-3.72（m，2H），4.33（s，2H），4.97-5.01（m，1H），7.25-7.35（m，5H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/9296, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 86-87
[2] Patent: WO2018/96159, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0619-0622; 0652
[3] Patent: WO2014/124430, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 230-231
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 3, p. 643 - 652
[5] Patent: WO2017/87905, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 232