西那卡塞中間體 基本信息
| 中文名稱 | 西那卡塞中間體 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-(3-三氟甲基-苯基)-N-(R)-(1-萘基-1-乙基)-丙酰胺;N-[1-(R)-(1-萘基)乙基]-3-[3-三氟甲基苯基]丙酰胺;西那卡塞第三步;(R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酰胺;西那卡塞雜質(zhì)13;鹽酸西那卡塞胺化物;鹽酸西那卡塞/ 3-(3-三氟甲基-苯基)-N-(R)-(1-萘基-1-乙基)-丙酰胺;西那卡塞雜質(zhì)24 |
| 英文名稱 | N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoroMethyl)phenyl)propanaMide |
| 英文同義詞 | lN-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoroMethyl)phenyl)propanaMide;N-[1-(R)-(1-Naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-propanamide;-N-(1-(Naphthalen-1-yl);N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoroMethyl)phenyl)propanaMide;(R)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoroMethyl)phenyl)propanaMide;N-[1-(R)-(1-Naphthyl)ethyl]-3-[3-trifluoroMethylphenyl]propanaMide;N-《R)-I-(naphthalen-I-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide;Cinacalcet-11 |
| CAS號 | 1005450-55-4 |
| 分子式 | C22H20F3NO |
| 分子量 | 371.4 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥原料;標(biāo)準(zhǔn)品;原料;雜質(zhì)對照品;農(nóng)藥中間體;醫(yī)用原料 |
| Mol文件 | 1005450-55-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
西那卡塞中間體 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 90-92℃ (cyclohexane ) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 530.5±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.210±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 15.18±0.46(Predicted) |
| 顏色 | 灰白色至淺棕色 |
| 穩(wěn)定性 | 吸濕性 |
| InChI | InChI=1S/C22H20F3NO/c1-15(19-11-5-8-17-7-2-3-10-20(17)19)26-21(27)13-12-16-6-4-9-18(14-16)22(23,24)25/h2-11,14-15H,12-13H2,1H3,(H,26,27)/t15-/m1/s1 |
| InChIKey | GDEHAOJGPHEOSO-OAHLLOKOSA-N |
| SMILES | C1(CCC(N[C@@H](C2=C3C(C=CC=C3)=CC=C2)C)=O)=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 |
1095393-66-0
1005450-55-4
在另一種合成方案中，(E)-N-((R)-1-萘-1-基乙基)-3-(3-三氟甲基苯基)丙烯酰胺的雙鍵和酰胺羰基的還原采用分步法進(jìn)行?？梢赃x擇先還原羰基或烯烴雙鍵。以烯烴雙鍵的還原為例，反應(yīng)在金屬催化劑存在下通過氫化實(shí)現(xiàn)。具體操作如下：將(E)-N-((R)-1-萘-1-基乙基)-3-(3-三氟甲基苯基)丙烯酰胺（1.0當(dāng)量；0.67 mmol；250 mg）與10 wt% Pd/C（25 mg）在甲醇和甲苯（7 mL/1 mL）的混合溶劑中懸浮。反應(yīng)燒瓶經(jīng)抽真空后，用氫氣氣球回填（重復(fù)三次）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌，反應(yīng)進(jìn)程通過高效液相色譜（HPLC）監(jiān)測。90分鐘后，反應(yīng)混合物通過硅藻土床過濾，濾液中的溶劑在真空下移除。所得固體在45℃的真空烘箱中干燥過夜。分離產(chǎn)率為91.2%（229 mg）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR和質(zhì)譜確認(rèn)。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ ppm: 1.6（d, 3H）, 2.39-2.53（m, 2H）, 2.96-3.13（m, 2H）, 5.55（br.s, 1H）, 5.87-5.96（m, 1H）, 7.29-7.38（m, 2H）, 7.39-7.46（m, 4H）, 7.46-7.55（m, 2H）, 7.76-7.82（m, 1H）, 7.83-7.89（m, 1H）, 8.00-8.07（m, 1H）。高分辨質(zhì)譜（HRMS）(M+1): 372.1。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2009/2427, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: WO2008/58235, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 34
[3] Patent: EP1990333, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12