3-甲氧基-4-氯苯胺 基本信息
| 中文名稱 | 3-甲氧基-4-氯苯胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-甲氧基-4-氯苯胺;4-氯-3-甲氧基苯胺,98%;2-氯-5-氨基苯甲醚;4-氯-3-甲氧苯胺;4-氯-3-甲氧苯胺,98%;5-氨基-2-氯苯甲醚;3-METHOXY-4-CHLOROANILI;PERFEMIKER]4-氯-3-甲氧基苯胺,98% |
| 英文名稱 | 4-Chloro-3-methoxyaniline |
| 英文同義詞 | 2-CHLORO-5-AMINOANISOLE;4-CHLORO-3-METHOXYANILINE;4-CHLORO-M-ANISIDINE;5-Amino-2-chloroanisole;3-Methoxy-4-chloroaniline;5-Amino-2-chloroanisole, 4-Chloro-m-anisidine;5-AMino-2-chloroanisole[4-Chloro-3-Methoxyaniline];4-Chloro-m-anisidine 5-Amino-2-chloroanisole 2-Chloro-5-aminoanisole |
| CAS號 | 13726-14-2 |
| 分子式 | C7H8ClNO |
| 分子量 | 157.6 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 芳烴;苯環(huán)系列;有機砌塊;通用試劑;醫(yī)藥中間體;胺;有機化學(xué);Anilines, Amides & Amines;Anisoles, Alkyloxy Compounds & Phenylacetates;Chlorine Compounds;Amines;blocks;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds |
| Mol文件 | 13726-14-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-甲氧基-4-氯苯胺 性質(zhì)
| 熔點 | 77-79 |
|---|---|
| 沸點 | 274.1±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.234±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.54±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 淡黃色至淡棕色 |
| InChI | InChI=1S/C7H8ClNO/c1-10-7-4-5(9)2-3-6(7)8/h2-4H,9H2,1H3 |
| InChIKey | LNKBDFVSILQKSI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=CC=C(Cl)C(OC)=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 13726-14-2(CAS DataBase Reference) |
1009-36-5
13726-14-2
1. 重氮化反應(yīng): 將5-硝基-2-氯苯胺(50.0g, 0.289mol)溶于30%硫酸(300ml)中，室溫攪拌2小時。在0℃下緩慢加入亞硝酸鈉(21.0g, 0.304mol)的水(50ml)溶液，保持該溫度15分鐘。將重氮化溶液緩慢加入至110℃的50%稀硫酸(250ml)中，繼續(xù)攪拌15分鐘。冷卻至室溫后，加入冰水，用乙酸乙酯萃取，依次用水、鹽水洗滌，Na2SO4干燥。濃縮后，通過柱色譜純化，得到產(chǎn)物12.0g，收率24.0%。 2. 甲基化反應(yīng): 在0℃下，向K2CO3(23.84g, 0.172mol)和2-氯-5-硝基苯酚(10.0g, 0.0576mol)的乙腈(100ml)溶液中加入碘甲烷(19.60g, 0.138mol)。將反應(yīng)混合物升溫至室溫并攪拌過夜。加入水，用乙酸乙酯萃取，有機層依次用水、鹽水洗滌，Na2SO4干燥。濃縮后，通過柱色譜純化，得到產(chǎn)物6.0g，收率55.55%。 3. 還原反應(yīng): 將2-氯-5-硝基苯甲醚(6.0g, 0.032mol)的甲醇(45ml)溶液緩慢加入至氯化亞錫(15.1g, 0.08mol)的濃鹽酸(110ml)中。緩慢升溫至50℃，繼續(xù)攪拌2小時。冷卻至室溫后，用50%NaOH溶液堿化，用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水、鹽水洗滌，Na2SO4干燥。濃縮后，通過柱色譜純化，得到產(chǎn)物4.0g，收率79.36%。 4. 保護反應(yīng): 在0℃下，向三乙胺(3.83g, 0.037mol)和3-甲氧基-4-氯苯胺(3.0g, 0.0190mol)的苯(50ml)溶液中緩慢加入三甲基乙酰氯(2.75g, 0.022mol)。升溫至室溫并攪拌過夜。將反應(yīng)混合物倒入冰中，用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水、鹽水洗滌，Na2SO4干燥并濃縮，得到產(chǎn)物3.7g，收率80.43%。 5. 親核加成反應(yīng): 在0℃下，向N-三甲基乙酰-3-甲氧基-4-氯苯胺(1.50g, 0.0062mol)的THF(30ml)溶液中加入正丁基鋰(1.0g, 0.0156mol)，攪拌2小時。冷卻至-70℃后，緩慢加入異煙酸甲酯(1.3g, 0.0094mol)的THF(12ml)溶液。升溫至室溫并攪拌過夜，用水淬滅，用乙醚萃取。水層進一步萃取，合并的醚層依次用水、鹽水洗滌，Na2SO4干燥。濃縮后，通過柱色譜純化，得到產(chǎn)物0.50g，收率23.25%。 6. 脫保護反應(yīng): 將步驟5的產(chǎn)物(0.500g, 0.0014mol)懸浮于濃HCl(5ml)中，升溫至95℃并攪拌過夜。冷卻至室溫后，用20%NaOH溶液堿化，用DCM萃取。合并的有機層依次用水、鹽水洗滌，Na2SO4干燥。濃縮后，通過堿性氧化鋁柱色譜純化，得到標題化合物(0.140g, 37.33%)。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 21, p. 8413 - 8426
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 31, p. 8979 - 8983
[3] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 31, p. 9125 - 9129,5
[4] Patent: WO2017/106426, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0079; 0080; 0081
[5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2018, vol. 15, # 2, p. 281 - 291
安全信息
| 危險品標志 | Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全說明 | 26-36/37/39-36/37 |
| 危險品運輸編號 | UN2233 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危險等級 | 6.1 |
| 包裝類別 | III |
| 海關(guān)編碼 | 29214200 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H28331 | 4-氯-3-甲氧苯胺, 98% 4-Chloro-3-methoxyaniline, 98% | 13726-14-2 | 25g | 4288元 |
| 2025/12/22 | C1774 | 4-氯-3-甲氧基苯胺 4-Chloro-3-methoxyaniline | 13726-14-2 | 1G | 150元 |