(3-氨基-5-羥基甲基苯基)甲醇是一種有用的研究化學品，是合成由苯-磷酸骨干組成的核酸類似物的試劑。

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以5-硝基間二甲苯-α,α′-二醇（1.07 g，5.84 mmol）為起始原料，將其溶解于甲醇（50 mL）中，加入Pd/C（10%，311 mg，0.29 mmol）作為催化劑。在室溫下，通入氫氣置換反應體系中的空氣后，于5 psi氫氣壓力下氫化反應2小時。反應完成后，通過硅藻土過濾去除催化劑，濾液經(jīng)旋轉蒸發(fā)濃縮，得到5-氨基間二甲苯-α,α′-二醇（26），為白色固體（900 mg，收率100%）。1H NMR（400 MHz, MeOD）: δ 6.71（s, 1H）, 6.66（s, 2H）, 4.51（s, 4H）; 13C NMR（400 MHz, MeOD）: δ 148.9, 143.8, 116.7, 114.3, 65.5。將化合物26溶解于無水乙腈（30 mL）中，依次加入溴乙酸乙酯（443 μL，4.67 mmol）和碳酸鉀（807 mg，5.84 mmol）。將反應混合物置于86℃油浴中回流17小時。反應結束后，冷卻至室溫，用二氯甲烷稀釋，通過硅藻土過濾，固體用二氯甲烷洗滌。濾液中析出白色沉淀，經(jīng)過濾收集，得到5-氨基-1,3-二羥基甲基苯（27），為白色固體（414 mg，收率39%）。1H NMR（400 MHz, MeOD）: δ 6.67（s, 1H）, 6.53（s, 2H）, 4.51（s, 4H）, 3.94（s, 2H）, 3.73（s, 3H）; 13C NMR（400 MHz, MeOD）: δ 174.0, 149.7, 143.9, 116.2, 111.6, 65.6, 52.6, 46.5; MS（m/z）: 實測值248.0（M + Na）+。

參考文獻：

[1] Patent: WO2010/91150, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 119-120

[2] Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1204 - 1229