2-甲基-6-喹啉甲酸
| 中文名稱 | 2-甲基-6-喹啉甲酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5-羥基-2-吲哚酮,2-甲基-6-喹啉甲酸;5-羥基吲哚啉-2-酮;5-羥基-2-吲哚酮;5-羥基氧化吲哚;2,3-二氫-5-羥基吲哚-2-酮;5-羥基羥吲哚;5-羥基吲哚酮;5-羥基吲哚-2-酮 |
| 英文名稱 | 5-HYDROXYOXINDOLE |
| 英文同義詞 | 5-HYDROXYOXINDOLE;2H-INDOL-2-ONE, 1,3-DIHYDRO-5-HYDROXY-;2,3-dihydro-5-hydroxyindol-2-one;1,3-Dihydro-5-hydroxy-2H-indol-2-one;5-Hydroxy-2-oxindole;5-Hydroxy-1H-indole-2(3H)-one;5-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one;5-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-indole-2-one |
| CAS號(hào) | 3416-18-0 |
| 分子式 | C8H7NO2 |
| 分子量 | 149.15 |
| EINECS號(hào) | 222-309-1 |
| 相關(guān)類別 | 吲哚酮;pharmacetical;Indoline & Oxindole;Indoles and derivatives |
| Mol文件 | 3416-18-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-甲基-6-喹啉甲酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 419.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.362±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Store at -20°C |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9+-.0.20(Predicted) |
| 顏色 | 淺棕色至棕色 |
| InChI | 1S/C8H7NO2/c10-6-1-2-7-5(3-6)4-8(11)9-7/h1-3,10H,4H2,(H,9,11) |
| InChIKey | ZGTUSQAQXWSMDW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Oc1ccc2NC(=O)Cc2c1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 3416-18-0(CAS DataBase Reference) |
2-甲基-6-喹啉甲酸用作研究用化合物。
59-48-3
3416-18-0
以2-吲哚酮為原料合成5-羥基吲哚-2-酮的一般步驟如下：按照Itoh等人所述的方法制備目標(biāo)化合物1[22]。具體操作如下：將799 mg（6.0 mmol）的羥吲哚在室溫下溶解于40 mL的水性二氯甲烷中，隨后分批加入3.1 g（7.2 mmol）的苯基碘（III）-雙（三氟乙酸鹽）（PIFA），并加入4.6 mL的三氟乙酸。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜后，蒸發(fā)去除二氯甲烷。向殘余物中加入60 mL的5%碳酸氫鈉溶液和50 mL的乙酸乙酯，通過(guò)分液漏斗分離有機(jī)層。水層用50 mL的乙酸乙酯進(jìn)行萃取，合并的有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓蒸發(fā)溶劑。粗產(chǎn)物通過(guò)柱色譜法（硅膠，二氯甲烷/甲醇=9:1（v/v））進(jìn)行純化，得到627 mg（產(chǎn)率70%）的目標(biāo)化合物1，為淺棕色晶體。熔點(diǎn)：266-268℃（文獻(xiàn)值：260-263℃）。1H NMR（DMSO-d6, δ ppm）：3.36（s, 2H, H-3）；6.55（d, 1H, J=8.6 Hz, H-6）；6.60（d, 1H, J=8.7 Hz, H-7）；6.66（s, 1H, H-4）；8.93（s, 1H, OH）；10.47（s, 1H, NH）。ESI-MS（ES-）：m/z=148 [M-H]-。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 21, p. 7424 - 7428
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 272 - 280
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 10, p. 2544 - 2547
[4] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 1, p. 72 - 80