6,7-二羥基喹唑啉-4(3H)-酮 基本信息
| 中文名稱 | 6,7-二羥基喹唑啉-4(3H)-酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 6,7-二羥基喹唑啉-4(3H)-酮;6,7-二羥基喹唑啉-4-酮;厄洛替尼雜質(zhì)A55;埃羅替尼雜質(zhì)75;厄洛替尼雜質(zhì)EL-5-110;埃羅替尼雜質(zhì)78;埃羅替尼雜質(zhì)84;化合物 6,7-DIHYDROXYQUINAZOLIN-4(3H)-ONE |
| 英文名稱 | 6,7-dihydroxyquinazolin-4(3H)-one |
| 英文同義詞 | 6,7-dihydroxyquinazolin-4(3H)-one;7-dihydroxyquinazolin-4(3H)-one;6,7-dihydroxy-3H-quinazolin-4-one;Erlotinib Impurity 78;6,7-dihydroxyquinazolin-4(3H)-one EL-7-107;6,7-Dihydroxy-3,4-dihydroquinazolin-4-one;Erlotinib Impurity 84;6,7-Dihydroxyquinazolin-4-one |
| CAS號 | 16064-15-6 |
| 分子式 | C8H6N2O3 |
| 分子量 | 178.14 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 16064-15-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
6,7-二羥基喹唑啉-4(3H)-酮 性質(zhì)
| 沸點 | 478.6±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.68±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.90±0.20(Predicted) |
13794-72-4
16064-15-6
以6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮為原料合成6,7-二羥基喹唑啉-4(3H)-酮的一般步驟： （i）在配備機械攪拌器、回流冷凝器和溫度計的2.0L四頸圓底燒瓶中，加入48%（w/w）氫溴酸（1000g）和6,7-二甲氧基-4(3H)-喹唑啉酮（100g）。緩慢加熱反應混合物至110℃，并在此溫度下保持1小時。隨后升溫至回流條件，回流12小時。反應進程通過TLC監(jiān)控。反應完成后，冷卻反應混合物至25-35℃，過濾。將濕濾餅轉(zhuǎn)移至另一個含有1000ml去離子水的2.0L圓底燒瓶中，攪拌10-15分鐘，并通過加入氨水溶液調(diào)節(jié)pH至7.0-7.5。過濾所得產(chǎn)物，用去離子水洗滌濾餅，干燥后得到85.2g（理論產(chǎn)率98.62%）6,7-二羥基-4(3H)-喹唑啉酮，為灰白色結(jié)晶固體。產(chǎn)物純度：99.25%（HPLC）；熔點：>250℃。IR（KBr，cm-1）：3208.7, 1679.0, 1614.5, 1514.7, 1427.7, 1374.3, 1316.2, 1293.9, 1261.0, 1214.5, 1195.5, 866.0, 845.3, 780.7, 523.8, 449.2。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ 6.93（s, 1H）, 7.35（s, 1H）, 7.84（s, 1H）, 9.75（s, 1H）, 10.13（s, 1H）, 11.2-12.4（s, 1H）。MS：179（M+1），177（M-1）。
參考文獻：
[1] Patent: US2009/306377, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6
[2] Patent: WO2016/123706, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00170
[3] Patent: WO2008/76949, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 11; 29
[4] Patent: WO2009/121042, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[5] Patent: CN108727400, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0057; 0059
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2933599590 |
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