磺化CY7-馬來酰亞胺,水溶CY7-MAL
| 中文名稱 | 磺化CY7-馬來酰亞胺,水溶CY7-MAL |
|---|---|
| 中文同義詞 | 磺化CY7-馬來酰亞胺,水溶CY7-MAL;水溶性CY7酰肼;磺化CY7-馬來酰亞胺;二磺酸基CY7-馬來酰亞胺(乙基);水溶性菁染料CY馬來酰亞胺;水溶性CY7馬來酰亞胺;水溶性花菁素CY7馬來酰亞胺 |
| 英文名稱 | Sulfo-Cyanine7 maleimide |
| 英文同義詞 | Sulfo-Cyanine7 hydrazide;diSulfo-Cy7 maleimide(Ethyl);((2S,3R,4R,5R)-4-(allyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethyl)amino)tetrahydrofuran-2-yl)methyl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite |
| CAS號 | 1422279-40-0 |
| 分子式 | C41H48N4O9S2 |
| 分子量 | 804.97 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 化學試劑;熒光染料;cy7 |
| Mol文件 | 1422279-40-0.mol |
| 結構式 |  |
磺化CY7-馬來酰亞胺,水溶CY7-MAL 性質
| 溶解度 | 易溶于甲醇，DMF等有機溶劑，極易溶于水 |
|---|---|
| 外觀 | Green solid |
| 激發(fā)峰(Ex)/發(fā)射峰(Em) | 748/774 nm (PBS buffer) |
| ε(消光系數) | 240600 L?mol?1?cm?1 |
| Φ(量子產率) | 0.24 |
| InChIKey | DFQRFPYDVYVCFT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(N1C(C(C)(C)C2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C12)=CC=CC=CC=CC1C(C2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C2[N+]=1CC)(C)C)CCCCC(=O)NCCN1C(C=CC1=O)=O |
磺化Cy7是Cy7(Cyanine 7)的水溶型。它的光譜性質和Cy7類似，屬近紅外熒光染料。由于它的熒光波長（Em：774nm）恰好處于肌體組織近紅外窗口 I 的區(qū)域（肌體的血液，體液和組織此區(qū)域背景熒光弱，而長波長穿透性強），所以磺化Cy7常常應用于小動物活體體內成像中?；腔疌y7熒光肉眼不可見，顯微鏡觀察時需要近紅外濾片，很多熒光顯微鏡（包括共聚焦顯微鏡）并不配備，但是流式細胞儀（flow cytometry）常常配備Cy7濾片組。磺化Cy7是常用熒光染料，磺化Cy7可以用來標記核酸，蛋白，抗體，多肽等，它是最常見的小動物顯影劑之一。
馬來酰亞胺(maleimide)是生物標記反應中常用的基團，它可以和巰基(-SH)通過親和加成反應生成穩(wěn)定的巰醚(thioester)結構從而實現標記。盡管胺基(比如賴氨酸精氨酸側鏈)也有親和性，但在中性或微酸性緩沖液中，馬來酰亞胺選擇性標記巰基(反應速度比胺基快>1000倍)。標記反應反應迅速，選擇性高，產率好，另外，巰基是一種在生物分子中廣泛存在的官能團，比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和雙硫鍵等，因此馬來酰亞胺/巰基(maleimide/thiol)標記已成為僅次于NHS/胺基標記的最常用生物連接反應(bioconjugation)。
磺化Cy7-馬來酰亞胺的水溶性極高，所以在標記反應中不需要使用有機共溶劑，特別適合標記蛋白等對有機溶劑敏感的生物分子。另外磺化Cy7水溶性極好，并且染料分子本身帶電荷，標記到蛋白表面后不會引發(fā)疏水性蛋白聚集，提高熒光標記產物的穩(wěn)定性?；腔疌y7-馬來酰亞胺也溶于甲醇，DMSO，DMF等有機溶劑，標記反應也可以在純有機溶劑中進行。
磺化Cy7-馬來酰亞胺標記后的產物Ex/Em是748/774nm。和它具有相似熒光特性的染料包括Alexa Fluor 750，DyLight 755等。
ex/em : 748/774 nm (PBS緩沖液)
消光系數(ε) : 240600 L?mol?1?cm?1
量子產率(Φ) : 0.24
馬來酰亞胺(maleimide)是生物標記反應中常用的基團，它可以和巰基(-SH)通過親和加成反應生成穩(wěn)定的巰醚(thioester)結構從而實現標記。盡管胺基(比如賴氨酸精氨酸側鏈)也有親和性，但在中性或微酸性緩沖液中，馬來酰亞胺選擇性標記巰基(反應速度比胺基快>1000倍)。標記反應反應迅速，選擇性高，產率好，另外，巰基是一種在生物分子中廣泛存在的官能團，比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和雙硫鍵等，因此馬來酰亞胺/巰基(maleimide/thiol)標記已成為僅次于NHS/胺基標記的最常用生物連接反應(bioconjugation)。
磺化Cy7-馬來酰亞胺的水溶性極高，所以在標記反應中不需要使用有機共溶劑，特別適合標記蛋白等對有機溶劑敏感的生物分子。另外磺化Cy7水溶性極好，并且染料分子本身帶電荷，標記到蛋白表面后不會引發(fā)疏水性蛋白聚集，提高熒光標記產物的穩(wěn)定性?；腔疌y7-馬來酰亞胺也溶于甲醇，DMSO，DMF等有機溶劑，標記反應也可以在純有機溶劑中進行。
磺化Cy7-馬來酰亞胺標記后的產物Ex/Em是748/774nm。和它具有相似熒光特性的染料包括Alexa Fluor 750，DyLight 755等。
- 磺化Cy7水溶性高，極性強，如需脂溶性標記染料，請選擇普通Cy7-馬來酰亞胺。
- 天然生物分子中巰基一般于氧化狀態(tài)(如雙硫鍵)存在，在馬來酰亞胺標記前，務必用還原劑(如DTT，TCEP)活化巰基并除去多余還原劑。
- 馬來酰亞胺也可以和疊氮化合物反應，應避免疊氮官能團。
- 標記反應不要放在強光下，因為大部分熒光化合物在強光下長時間照射會緩慢光漂泊(photobleaching)。
化學性質
外觀 : 綠色固體ex/em : 748/774 nm (PBS緩沖液)
消光系數(ε) : 240600 L?mol?1?cm?1
量子產率(Φ) : 0.24