4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 基本信息
| 中文名稱 | 4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯;1-甲基-4-溴吡咯-2-甲酸甲酯;4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯;METHYL4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯;甲基 4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酸基酯;N-甲基-4-溴吡咯-2-甲酸甲酯;甲酯4-溴-1-甲基吡咯-2-羧酸 |
| 英文名稱 | METHYL 4-BROMO-1-METHYL-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATE |
| 英文同義詞 | METHYL 4-BROMO-1-METHYL-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATE;Methyl 4-bromo-1-methylpyrrole-2-carboxylate;methyl 4-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate(SALTDATA: FREE);Methyl 4-broMo-1-Methyl-1H-pyrrole-2-carboxyl;4-Bromo-2-(methoxycarbonyl)-1-methyl-1H-pyrrole;Methyl 4-bromo-N-methyl-2-pyrrolecarboxylate;1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 4-bromo-1-methyl-, methyl ester;Methyl 4-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate, ≥95% |
| CAS號(hào) | 1196-90-3 |
| 分子式 | C7H8BrNO2 |
| 分子量 | 218.05 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 其它;Esters;Pyrroles & Indoles;Pyrroles & Indoles |
| Mol文件 | 1196-90-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 63-65°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 263.1±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.53±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -10.16±0.70(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 棕色 |
| InChI | 1S/C7H8BrNO2/c1-9-4-5(8)3-6(9)7(10)11-2/h3-4H,1-2H3 |
| InChIKey | XYZFZMSLKMPMGW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COC(=O)c1cc(Br)cn1C |
124-41-4
184643-69-4
1196-90-3
向攪拌的1-(4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯乙酮（3.28 g，10.74 mmol，1當(dāng)量）的無(wú)水MeOH（30 mL）溶液中，用注射器緩慢加入甲醇鈉溶液（0.5 mL）。甲醇鈉溶液由60% NaH在礦物油（43 mg，1.07 mmol，0.1當(dāng)量）中制備，且預(yù)先用正己烷洗滌。反應(yīng)混合物加熱至回流30分鐘，直至TLC分析顯示原料完全消耗。隨后，向反應(yīng)液中加入幾滴濃H2SO4以中和堿（pH 2）。真空蒸發(fā)除去過(guò)量的MeOH，將得到的油狀物重新溶解在EtOAc（50 mL）中，并用去離子水（40 mL）洗滌。水層用EtOAc（3×40 mL）反萃取，合并有機(jī)相，用無(wú)水MgSO4干燥，過(guò)濾后真空濃縮，得到4-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯，為淺白色固體（2.28 g，收率97%）。產(chǎn)物經(jīng)IR、1H-NMR、13C-NMR和EIMS表征確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/164592, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[2] Patent: WO2013/164593, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[3] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 23, p. 8151 - 8153
[4] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 43, p. 7801 - 7804
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 117, p. 47 - 58