【阿拉丁】鎳催化新突破：酸直接變硼酸（酯），告別傳統合成法

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TBE緩沖液

137.90 2024-04-19

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? ? ? ? 在有機合成中，硼酸（酯）是重要分子砌塊。傳統合成步驟繁瑣，但催化技術的發(fā)展提供了新方向。

? ? ? ? 2019年，密歇根大學Melanie S. Sanford團隊在《JACS》上報道了一種鎳催化方法，可直接從芳基羧酸高效合成芳基硼酸（酯）。該方法條件溫和、無需加堿，兼容多種硼試劑與羧酸底物，為合成提供了更簡潔通用的新途徑。

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01?反應如何實現？

? ? ? ? 該反應的核心是鎳催化劑驅動羧酸轉化為硼酸酯。羧酸先被活化為酰氟中間體，繼而在鎳催化下脫羰，并與二硼試劑結合，生成目標產物。整個過程無需加堿，官能團兼容性好，且生成的 Ar-Ni-F 中間體活性適宜，可實現高效催化循環(huán)。

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02?實驗操作簡述

? 活化：羧酸與TFFH、質子海綿在THF中室溫反應。

? 硼化：加入鎳催化劑與二硼試劑，115°C加熱反應。

? 后處理：經萃取、干燥、柱層析即得產物。

? ? ? ? 該方法操作簡便、重現性好，適用于克級制備，應用前景良好。

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03?哪些分子適用？

? ? ? ? 從底物適用性數據來看，該方法對芳香酸、雜環(huán)酸等芳基羧酸表現出良好到優(yōu)秀的收率。無論是帶有醚、鹵素、酯基等官能團的底物，還是雙酸類分子，均可順利轉化，體現出優(yōu)秀的官能團兼容性。

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04?為什么選擇這條新路徑？

? 條件溫和、免堿、操作簡便
? 底物與硼試劑兼容性廣
? 機制明確、催化劑穩(wěn)定可循環(huán)
? 步驟簡短，從酸直達硼酸酯

? ? ? ? 該研究為硼酸酯合成及分子修飾提供了新工具。阿拉丁將持續(xù)引進相關試劑與催化劑，助力您的研究更高效、更綠色。

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產品貨號

產品名稱

規(guī)格或純度

M166191

(4-甲基苯基硼酸頻哪醇酯)三苯基溴化膦

95%

D131694

1,3-二甲基吡唑-4-硼酸頻哪醇酯

≥97%

I168007

(R)-硼亮氨酸(1S, 2S, 3R, 5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇酯三氟乙酸鹽

≥97%

W136747

1-(2-嗎啉乙基)-1H-吡唑-4-硼酸頻那醇酯

97%

B177791

1-(苯基磺酰)-3-吲哚基硼酸頻哪醇酯

≥97%

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