概述
乙?；碾?/span>-2是一種含有4個氨基酸的活性多肽，氨基酸序列為：Ac-D-Lys-Asp-Val-m-Tyr-NH2，是對胸腺生成素Ⅱ的33～36位氨基酸序列的改構。
功效作用
具有一定的調(diào)節(jié)機體免疫功能作用，能增強皮膚免疫防御力；能增強維持膠原蛋白水平和彈性纖維正確裝配的自然因素，促進細胞與細胞外基質(zhì)的結合，對抗導致皮膚緊實度和粘附力喪失的不利作用，從而改善皮膚狀況；其主要表現(xiàn)為表皮厚度的增加及表皮皮膚紋理的修復。乙酰基四肽-2主要應用有：抗衰老、抗皺產(chǎn)品、藥妝產(chǎn)品、術后護理產(chǎn)品、妊娠紋消除產(chǎn)品、指甲及頭發(fā)護理產(chǎn)品等。
乙?；碾?/span>-2 化學結構式
基本信息
中文名稱：乙?；碾?/span>-2
英文名稱：Acetyl Tetrapeptide-2
公司編號：GT-C040
CAS號：757942-88-4/1239011-60-9
序列：Ac-D-Lys-Asp-Val-?L-m-Tyr-NH2
分子式：C26H39O9N5
分子量：565.62
合成方法
1、合成Fmoc-L-m-Tyr(TBDMS)-OH
(1)合成Fmoc-L-m-Tyr-OH：以水和乙腈的混合液為溶劑，將L-m-Tyr-OH、芴甲氧羰酰琥珀酰亞胺、三乙胺在室溫下進行反應，反應完后用鹽酸調(diào)節(jié)pH<5，濃縮除去乙腈，用硫酸氫鉀水溶液和乙酸乙酯萃取，對乙酸乙酯相進行濃縮，濃縮液用石油醚結晶并淋洗過濾，得到Fmoc-L-m-Tyr-OH。
乙?；碾?/span>-2 ?MS圖
(2)合成Fmoc-L-m-Tyr(TBDMS)-OH：以乙腈為溶劑，將Fmoc-L-m-Tyr-OH、叔丁基二甲基氯硅烷、N,N-二異丙基乙胺在室溫下進行反應，反應完成后用硫酸氫鉀水溶液調(diào)節(jié)pH<5，濃縮除去乙腈，用硫酸氫鉀水溶液和用乙酸乙酯萃取，對乙酸乙酯相進行濃縮，濃縮物柱層析純化，得到Fmoc-L-m-Tyr (TBDMS)-OH。
2、合成Fmoc-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin
以N,N-二甲基甲酰胺為溶劑，將Rink Amid-AM Resin、Fmoc-L-m-Tyr(TBDMS)-OH、1-羥基苯并三唑、N,N-二異丙基碳二亞胺在室溫下進行反應，得到Fmoc-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin。
3、合成Fmoc-Val-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin
將步驟2得到的Fmoc-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin用哌啶的N,N-二甲 基甲酰胺溶液脫除Fmoc保護基，得到H2 N-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin；以N,N-?二甲基甲酰胺為溶劑，將H2N-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin、Fmoc-Val-OH、1-羥基苯并三唑、N,N-二異丙基碳二亞胺在室溫下進行反應，得到Fmoc-Val-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin。
4、合成Fmoc-D-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-Val-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AMResin
按照步驟2的方法在步驟3得到的Fmoc-Val-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin上連接Fmoc-Asp(OtBu)-OH，得到Fmoc-Asp(OtBu)-Val-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin；然后按照步驟3的方法在得到的Fmoc-Asp(OtBu)-Val-L-m-Tyr(TBDMS)-?Rink Amide-AM Resin上連接Fmoc-D-Lys(Boc)-OH，得到Fmoc-D-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-?Val-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin。
乙酰基四肽-2 ?HPLC圖
5、合成Ac-D-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-Val-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin
將步驟4得到的Fmoc-D-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-Val-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-?AM Resin用哌啶的N,N-二甲基甲酰胺溶液脫除Fmoc保護基，得到H2N-D-Lys(Boc)-Asp (OtBu)-Val-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin；然后將H2N-D-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-?Val-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin中加入二氯甲烷與乙酸酐、N,N-二異丙基乙胺 的混合液，在室溫下進行反應，得到Ac-D-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-Val-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin。
6、制備乙酰基四肽-2
將Ac-D-Lys(Boc)-Asp(OtBu)-Val-L-m-Tyr(TBDMS)-Rink Amide-AM Resin用四丁基氟化胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液脫除TBDMS保護基，然后用切割液脫除Boc和OtBu保護基，過濾，將濾液加入冷的甲基叔丁基醚中析出乙酰基四肽-2粗品，粗品經(jīng)高效液相色譜純 化、減壓濃縮、冷凍干燥，得到純度大于98％的乙?；碾?/span>-2產(chǎn)品。
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