A-TRISACCHARIDE，中文標(biāo)準(zhǔn)名稱血型 A 三糖，CAS 編號(hào) 49777-13-1，是由 N - 乙酰半乳糖胺、巖藻糖、半乳糖通過特定糖苷鍵組裝而成的天然三糖寡糖分子，分子式 C??H??NO??，分子量 529.49，完整糖鏈序列為 α-D-GalNAc-(1→3)-[α-L-Fuc-(1→2)]-D-Gal，也是 ABO 血型體系中 A 型抗原的核心末端糖基結(jié)構(gòu)單元。該物質(zhì)常溫下為無(wú)色結(jié)晶性固體，具備*強(qiáng)水溶性，在純水、緩沖鹽溶液中可完全溶解，脂溶性*弱，LogP 數(shù)值低至 - 6.01，僅微量溶于高極性有機(jī)溶劑；分子整體密度約 1.60g/cm3，理論沸點(diǎn) 977.2℃，多羥基結(jié)構(gòu)賦予分子 257.32 的高極性表面積，在中性水環(huán)境中化學(xué)穩(wěn)定性優(yōu)異，強(qiáng)酸強(qiáng)堿條件下糖苷鍵會(huì)逐步發(fā)生水解斷裂。
天然提取路徑受原料限制產(chǎn)量*低，當(dāng)前實(shí)驗(yàn)室主流制備方式為立體選擇性化學(xué)糖苷合成，整套工藝分為保護(hù)基修飾、糖基供體偶聯(lián)、脫保護(hù)純化三大階段。合成第一步對(duì)半乳糖母環(huán)的羥基進(jìn)行硅基、苯甲酰基分區(qū)保護(hù)，規(guī)避副反應(yīng)位點(diǎn)；第二步采用硒代半乳糖胺糖苷作為糖基供體，在低溫路易斯酸催化下完成 α 構(gòu)型立體專一偶聯(lián)，精準(zhǔn)搭建 1→3 糖苷鍵，再引入 L - 巖藻糖供體構(gòu)建分支 1→2 糖苷鍵，全程嚴(yán)格控制立體構(gòu)型，避免生成無(wú)活性 β 型異構(gòu)體；最后通過甲醇鈉脫乙酰、氟離子脫硅基兩步溫和脫保護(hù)，獲得游離態(tài)血型 A 三糖粗品。粗品經(jīng)凝膠排阻色譜、反相液相色譜兩級(jí)純化，可實(shí)現(xiàn) 98% 以上單體純度，純化產(chǎn)物凍干后密封，-20℃避光干燥儲(chǔ)存可穩(wěn)定保存 24 個(gè)月，2-8℃水溶液僅可短期存放 7 天。
該三糖分子獨(dú)特的分支型糖鏈結(jié)構(gòu)是糖化學(xué)研究的典型模型底物，多用于糖苷酶催化機(jī)制、凝集素糖識(shí)別作用的基礎(chǔ)探究。相較于線性二糖、單糖，分支三糖可模擬細(xì)胞膜表面復(fù)合糖的空間構(gòu)象，用于定量檢測(cè)植物凝集素、微生物外源凝集素的糖結(jié)合特異性；同時(shí)可通過化學(xué)修飾接入烷基連接臂，與 BSA、HSA 等載體蛋白偶聯(lián)制備人工半抗原，搭建體外糖結(jié)合檢測(cè)體系，為寡糖結(jié)構(gòu) - 識(shí)別活性關(guān)聯(lián)規(guī)律提供完整實(shí)驗(yàn)樣本。在寡糖分離分析領(lǐng)域，血型 A 三糖常作為標(biāo)準(zhǔn)品，用于校準(zhǔn)高效液相色譜、毛細(xì)管電泳的糖分子保留時(shí)間，優(yōu)化多糖、寡糖混合物的分離梯度條件，是糖分析實(shí)驗(yàn)室不可或缺的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)照試劑。
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