一、產(chǎn)品基本信息
二、產(chǎn)品簡介與核心優(yōu)勢
β-D-葡萄糖五乙酸酯(β-D-Glucose Pentaacetate)是葡萄糖的乙酰化衍生物,由葡萄糖分子上的五個羥基(1、2、3、4、6位)全部被乙?;〈纬伞K翘腔瘜W和碳水化合物研究領(lǐng)域中最基礎、最經(jīng)典的保護型單糖砌塊之一,在全球范圍內(nèi)被廣泛應用于醫(yī)藥中間體合成、可降解高分子材料制備及精細化工領(lǐng)域。
該化合物與α-D-葡萄糖五乙酸酯互為立體異構(gòu)體,兩者均通過葡萄糖與醋酸酐的酯化反應制備,但受催化劑影響:采用酸性催化劑時主要得α構(gòu)型,采用醋酸鈉、吡啶等堿性催化劑時則主要得β構(gòu)型。β-D-葡萄糖五乙酸酯遇堿液可水解生成葡萄糖和乙酸,這一特性使其在溫和條件下即可脫保護。
核心優(yōu)勢:
糖化學核心砌塊:作為葡萄糖的高度乙?;Wo形式,是合成復雜糖苷、糖酯、糖脂等糖類衍生物的理想起始原料
醫(yī)藥中間體核心原料:用于合成熊果苷、β-葡萄糖四乙酰溴、四乙酰葡萄糖等多種藥物中間體
高分子合成新應用:可在糖基環(huán)乙烯酮縮醛(CKA)合成中實現(xiàn)>99%開環(huán)聚合,用于開發(fā)新型可降解高分子材料
多領(lǐng)域延伸應用:可用于煙草香味修飾劑、食品調(diào)味劑和增香劑、殺蟲劑、洗滌劑漂白活化劑、皮膚護理劑、抗氧化劑等
高純度品質(zhì):湖南匯百益提供純度≥99%的高品質(zhì)產(chǎn)品,現(xiàn)貨供應,可按需定制包裝
三、化學結(jié)構(gòu)與合成特點
3.1 化學結(jié)構(gòu)
β-D-葡萄糖五乙酸酯的分子結(jié)構(gòu)具有以下特征:
葡萄糖骨架:六元吡喃糖環(huán),保持糖的天然構(gòu)型
五個乙?;Wo:1、2、3、4、6位的羥基全部被乙?;?COCH?)酯化
β-端基構(gòu)型:異頭碳(C1)上的乙酰氧基呈豎直鍵(β構(gòu)型)
3.2 α與β構(gòu)型的合成調(diào)控
β-D-葡萄糖五乙酸酯與α-D-葡萄糖五乙酸酯的合成受催化劑選擇性調(diào)控:
理論解釋:受端基效應影響,β-D-葡萄糖五乙酸酯的熱力學穩(wěn)定性不及α構(gòu)型,而在堿性催化劑條件下為動力學控制過程,傾向于生成β構(gòu)型。
3.3 理化參數(shù)
四、主要應用領(lǐng)域
4.1 醫(yī)藥中間體合成(核心應用Ⅰ)
β-D-葡萄糖五乙酸酯是醫(yī)藥化學合成領(lǐng)域的重要中間體,在藥物分子的糖基化修飾中應用廣泛。
典型合成產(chǎn)物:
4.2 糖化學合成砌塊(核心應用Ⅱ)
在糖化學和碳水化合物研究領(lǐng)域,β-D-葡萄糖五乙酸酯是最基礎的糖砌塊之一,廣泛應用于復雜糖類化合物的合成。
應用場景:
糖苷化反應:作為糖基供體,參與O-糖苷、S-糖苷、N-糖苷的合成
糖綴合物構(gòu)建:合成糖脂、糖肽、糖蛋白模擬物
糖基轉(zhuǎn)移酶研究:作為酶學研究的模型底物,用于研究糖基轉(zhuǎn)移酶的底物特異性和催化機制
寡糖組裝:參與寡糖和多糖的模塊化合成
4.3 可降解高分子材料合成(前沿應用)
近年來,β-D-葡萄糖五乙酸酯在綠色高分子材料領(lǐng)域展現(xiàn)出重要價值。
前沿研究(波士頓學院牛嘉教授團隊,JACS 2024):
以β-D-葡萄糖五乙酸酯為原料,經(jīng)由溴化和環(huán)化以94%的收率獲得葡萄糖環(huán)乙烯酮縮醛(CKA)
通過自由基開環(huán)聚合(ROP),在AIBN引發(fā)下合成分子量達21,000的新型可降解聚合物
聚合實現(xiàn)>99%開環(huán),結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁和酸性降解實驗驗證
應用前景:生物醫(yī)用高分子、可降解塑料、環(huán)保包裝材料
4.4 精細化工與香料添加劑(延伸應用)
β-D-葡萄糖五乙酸酯在精細化工領(lǐng)域具有廣泛用途:
五、實驗方案
5.1 β-D-葡萄糖五乙酸酯溶液配制
β-D-葡萄糖五乙酸酯不溶于水,需使用有機溶劑配制。
常用儲存液配制:
配制要點:
使用無水溶劑配制,避免水解
配制后密封保存,防止吸潮
避光保存,防止降解
5.2 糖基化反應應用流程
β-D-葡萄糖五乙酸酯作為糖基供體的標準活化流程:
脫乙酰保護:在甲醇鈉/甲醇條件下脫去乙酰基,得到游離葡萄糖
選擇性保護:在特定位置引入保護基,保留反應位點
活化:將異頭位轉(zhuǎn)化為溴苷、三氯乙酰亞胺酯等活性形式
糖苷化:與受體分子(醇、硫醇、胺等)在路易斯酸催化下偶聯(lián)
脫保護:選擇性或完全脫除保護基,獲得目標糖苷
5.3 工作濃度參考
六、技術(shù)要點與注意事項
6.1 關(guān)鍵實驗注意事項
?? 吸濕性與儲存:
?? 溶劑選擇:
不溶于水,反應體系應避免水分
常用溶劑:氯仿、二氯甲烷、甲醇、丙酮、DMF
?? 堿敏感性:
遇堿液可水解生成葡萄糖和乙酸
在強堿條件下乙酰基保護基易脫除
脫保護反應:甲醇鈉/甲醇條件,溫和高效
?? 構(gòu)型轉(zhuǎn)化:
6.2 儲存條件
6.3 安全信息
七、產(chǎn)品質(zhì)量標準
湖南匯百益新材料有限公司提供的β-D-葡萄糖五乙酸酯產(chǎn)品嚴格執(zhí)行以下質(zhì)量標準:
湖南匯百益通過優(yōu)化?;に嚺c精制技術(shù),將產(chǎn)物純度穩(wěn)定控制在≥99%,嚴格管控水分和重金屬等指標。產(chǎn)品符合醫(yī)藥中間體和精細化工品標準要求。
包裝規(guī)格:
實驗室規(guī)格:100g、500g、1kg
工業(yè)規(guī)格:25kg/紙板桶
可按客戶需求定制包裝
八、供應商介紹:湖南匯百益新材料有限公司
湖南匯百益新材料有限公司成立于2014年,位于湖南省懷化市洪江區(qū)工業(yè)園,擁有50,000平方米生產(chǎn)基地。公司是一家專注于生物基礎試劑研發(fā)、生產(chǎn)與銷售的“國家高新技術(shù)企業(yè)”、“湖南省專精特新企業(yè)”,擁有獨立研發(fā)試驗中心和生產(chǎn)基地,并已通過ISO 9001:2015質(zhì)量管理體系認證。
公司先后獲得“懷化市工程技術(shù)研究中心”“湖南師范大學化學生物學功能材料產(chǎn)學研基地”“創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)大賽湖南省優(yōu)秀企業(yè)”“湖南新材料企業(yè)”等一系列榮譽稱號。
公司以糖化學系列、生物緩沖劑、體外診斷試劑原材料等為主導產(chǎn)品,核心產(chǎn)品IPTG的產(chǎn)量和技術(shù)已達到國內(nèi)外頂尖水平。依托強大的生產(chǎn)平臺與技術(shù)實力,公司可靈活提供OEM代工服務與個性化定制方案,如提純、精制加工等,以滿足客戶多元化需求。
旗下品牌“匯百試劑”,通過提供性能穩(wěn)定可靠、品質(zhì)媲美進口、成本更具優(yōu)勢的國產(chǎn)試劑,為生物醫(yī)藥、體外診斷、生物工程及科研機構(gòu)等領(lǐng)域的客戶提供基礎材料解決方案,以實現(xiàn)關(guān)鍵生物基礎試劑國產(chǎn)化替代與關(guān)鍵試劑本土化供應,切實解決中國生物試劑的供應瓶頸問題,并持續(xù)助力科研突破與產(chǎn)業(yè)創(chuàng)新升級。
公司研發(fā)、生產(chǎn)、銷售各種高純生化試劑,包括:
糖苷系列:IPTG、ONPG、PNPG、DTT、x-gal、x-gluc、β-D-葡萄糖五乙酸酯等
生物緩沖劑:Tricine、HEPES、MOPS、CAPS、TAPS、MES、BES等
表面活性劑與去污劑:SDS、SURFACTIN、EMPIGEN BB、CHAPS、CHAPSO、SB-8至SB-18系列等
檢測試劑:泛影酸鈉、G-418硫酸鹽、DTE、TCEP-HCl、PMSF、PNPP、ABTS、TMB、TMB-PS、魯米諾、異魯米諾、ABEI、D-熒光素鉀鹽、NAD?、NADH、NADP?、NADPH、NR-Cl等
高純生化試劑:DEPC、異硫氰酸胍、鹽酸胍、PMSF、MTT、BSA、WST-8等
湖南匯百益提供的β-D-葡萄糖五乙酸酯產(chǎn)品具有以下突出優(yōu)勢:
高純度:純度≥99%,批次穩(wěn)定性好,符合醫(yī)藥中間體標準
糖化學核心砌塊:葡萄糖五乙酸酯是糖化學合成的基礎原料
多領(lǐng)域適用:涵蓋醫(yī)藥中間體、高分子材料、精細化工等領(lǐng)域
現(xiàn)貨供應:常備庫存,支持快速發(fā)貨,滿足緊急生產(chǎn)需求
規(guī)格靈活:提供100g至25kg多種規(guī)格,可按需定制包裝
專業(yè)包裝:采用密封、防潮包裝,2-8°C冷藏運輸保存
技術(shù)支持:專業(yè)技術(shù)團隊提供糖化學合成、醫(yī)藥中間體開發(fā)等全程技術(shù)指導
源頭工廠:自產(chǎn)自銷,具備價格優(yōu)勢和供應穩(wěn)定性
九、采購與使用建議
在采購β-D-葡萄糖五乙酸酯(CAS 604-69-3)時,建議重點關(guān)注以下幾點:
? 純度要求:對于醫(yī)藥中間體合成和糖化學研究,應選擇純度≥98%的高品質(zhì)產(chǎn)品。湖南匯百益提供純度≥99%的產(chǎn)品,雜質(zhì)控制嚴格。
? 應用方向選擇:
? 醫(yī)藥中間體合成:β-D-葡萄糖五乙酸酯是合成熊果苷、β-葡萄糖四乙酰溴、四乙酰葡萄糖等藥物中間體的核心原料。
? 糖化學合成砌塊:作為葡萄糖的高度乙?;Wo形式,是合成復雜糖苷、糖酯、糖脂等糖類衍生物的理想起始原料。
? 可降解高分子材料:用于合成糖基環(huán)乙烯酮縮醛(CKA),實現(xiàn)>99%開環(huán)聚合,開發(fā)新型生物可降解塑料。
? 精細化工與香料:可用于煙草香味修飾劑、食品調(diào)味劑、殺蟲劑、洗滌劑漂白活化劑等。
? 與α-D-葡萄糖五乙酸酯的選擇區(qū)別:
? 需要β-構(gòu)型端基:選擇β-D-葡萄糖五乙酸酯(本品)
? 需要α-構(gòu)型端基:選擇α-D-葡萄糖五乙酸酯(CAS 3891-59-6)
? 兩者在生物活性和糖苷化反應選擇性上存在差異,需根據(jù)目標產(chǎn)物構(gòu)型選擇
? 儲存條件:
? 粉末形態(tài)應于2-8°C下冷藏密封保存,注意避光防潮。
? 本品具有吸濕性,開封后請立即密封瓶口。
? 溶液應在密封容器中保存,避免長時間暴露于空氣中。
? 溶劑選擇:
? 本品不溶于水,常用溶劑為氯仿、二氯甲烷、甲醇、丙酮、DMF等。
? 反應體系應盡量無水,防止乙?;?。
? 安全操作規(guī)范:
? β-D-葡萄糖五乙酸酯對皮膚和眼睛具有刺激性,操作時務必佩戴實驗服、護目鏡及手套。
? 建議在通風良好的環(huán)境中稱量,防止吸入粉塵。
? 本產(chǎn)品僅限科研和工業(yè)生產(chǎn)使用,不用于臨床診斷或治療。
十、聯(lián)系我們
如需獲取β-D-葡萄糖五乙酸酯(CAS 604-69-3)的產(chǎn)品報價、樣品或技術(shù)支持,請聯(lián)系湖南匯百益新材料有限公司:
聲明:本產(chǎn)品僅供科研和工業(yè)生產(chǎn)使用,不用于臨床診斷或治療。使用前請仔細閱讀產(chǎn)品說明書,并遵守實驗室安全操作規(guī)范。