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湖南匯百益新材料有限公司

主營產(chǎn)品:IPTG、DTT、DTE等糖苷系列,生物緩沖劑系列,診斷試劑,高純生化試劑等

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β-D-葡萄糖五乙酸酯 — 糖化學核心砌塊,醫(yī)藥中間體與可降解高分子合成關(guān)鍵原料

發(fā)布日期:2026/6/1 16:18:26發(fā)布人:湖南匯百益新材料有限公司閱讀量:3

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1,2,3,4,6-beta-D-葡萄糖五乙酸酯

2023-08-15

一、產(chǎn)品基本信息

項目內(nèi)容
產(chǎn)品名稱
β-D-葡萄糖五乙酸酯
英文名稱
β-D-Glucose Pentaacetate
化學名稱
1,2,3,4,6-五-O-乙?;?β-D-吡喃葡萄糖
中文別名
β-D-五乙酰葡萄糖、β-D-葡萄糖全乙酸酯、五乙?;?β-D-葡萄糖
CAS號
604-69-3
分子式
C??H??O??
分子量
390.34 g/mol
EINECS號
210-074-8
MDL號
MFCD00063641
外觀
白色至類白色結(jié)晶粉末
純度
≥99%(HPLC),湖南匯百益
熔點
129-133°C
比旋光度
+5°(c=1,CHCl?)
溶解性
溶于氯仿、甲醇、丙酮;不溶于水
儲存條件
2-8°C冷藏避光保存,密封防潮
用途
糖化學合成核心砌塊、醫(yī)藥中間體、可降解高分子合成單體、香料添加劑、煙草香味修飾劑

二、產(chǎn)品簡介與核心優(yōu)勢

β-D-葡萄糖五乙酸酯(β-D-Glucose Pentaacetate)是葡萄糖的乙酰化衍生物,由葡萄糖分子上的五個羥基(1、2、3、4、6位)全部被乙?;〈纬伞K翘腔瘜W和碳水化合物研究領(lǐng)域中最基礎、最經(jīng)典的保護型單糖砌塊之一,在全球范圍內(nèi)被廣泛應用于醫(yī)藥中間體合成、可降解高分子材料制備及精細化工領(lǐng)域。

該化合物與α-D-葡萄糖五乙酸酯互為立體異構(gòu)體,兩者均通過葡萄糖與醋酸酐的酯化反應制備,但受催化劑影響:采用酸性催化劑時主要得α構(gòu)型,采用醋酸鈉、吡啶等堿性催化劑時則主要得β構(gòu)型。β-D-葡萄糖五乙酸酯遇堿液可水解生成葡萄糖和乙酸,這一特性使其在溫和條件下即可脫保護。

核心優(yōu)勢

  • 糖化學核心砌塊:作為葡萄糖的高度乙?;Wo形式,是合成復雜糖苷、糖酯、糖脂等糖類衍生物的理想起始原料

  • 醫(yī)藥中間體核心原料:用于合成熊果苷、β-葡萄糖四乙酰溴、四乙酰葡萄糖等多種藥物中間體

  • 高分子合成新應用:可在糖基環(huán)乙烯酮縮醛(CKA)合成中實現(xiàn)>99%開環(huán)聚合,用于開發(fā)新型可降解高分子材料

  • 多領(lǐng)域延伸應用:可用于煙草香味修飾劑、食品調(diào)味劑和增香劑、殺蟲劑、洗滌劑漂白活化劑、皮膚護理劑、抗氧化劑等

  • 高純度品質(zhì):湖南匯百益提供純度≥99%的高品質(zhì)產(chǎn)品,現(xiàn)貨供應,可按需定制包裝

三、化學結(jié)構(gòu)與合成特點

3.1 化學結(jié)構(gòu)

β-D-葡萄糖五乙酸酯的分子結(jié)構(gòu)具有以下特征:

  • 葡萄糖骨架:六元吡喃糖環(huán),保持糖的天然構(gòu)型

  • 五個乙?;Wo:1、2、3、4、6位的羥基全部被乙?;?COCH?)酯化

  • β-端基構(gòu)型:異頭碳(C1)上的乙酰氧基呈豎直鍵(β構(gòu)型)

3.2 α與β構(gòu)型的合成調(diào)控

β-D-葡萄糖五乙酸酯與α-D-葡萄糖五乙酸酯的合成受催化劑選擇性調(diào)控:

催化劑類型主要產(chǎn)物控制因素
硫酸、氯化鋅、對甲苯磺酸(酸性)
α-D-葡萄糖五乙酸酯
熱力學控制
醋酸鈉、吡啶(堿性)
β-D-葡萄糖五乙酸酯
動力學控制

理論解釋:受端基效應影響,β-D-葡萄糖五乙酸酯的熱力學穩(wěn)定性不及α構(gòu)型,而在堿性催化劑條件下為動力學控制過程,傾向于生成β構(gòu)型。

3.3 理化參數(shù)

參數(shù)數(shù)值
密度
1.3 g/cm3
沸點
434.8°C at 760 mmHg
閃點
196.4°C
蒸汽壓
1.47E-08 mmHg at 25°C
水溶性
不溶
氯仿溶性
0.1 g/mL,澄清無色

四、主要應用領(lǐng)域

4.1 醫(yī)藥中間體合成(核心應用Ⅰ)

β-D-葡萄糖五乙酸酯是醫(yī)藥化學合成領(lǐng)域的重要中間體,在藥物分子的糖基化修飾中應用廣泛。

典型合成產(chǎn)物

目標產(chǎn)物應用領(lǐng)域合成階段
熊果苷(對苯二酚葡萄糖苷)
美白護膚、醫(yī)藥
核心中間體
β-葡萄糖四乙酰溴
糖苷化反應試劑
直接前體
四乙酰葡萄糖
糖化學合成
關(guān)鍵砌塊
糖苷類抗腫瘤藥物
抗腫瘤
糖基供體
糖脂類化合物
抗菌、免疫調(diào)節(jié)
合成原料

4.2 糖化學合成砌塊(核心應用Ⅱ)

在糖化學和碳水化合物研究領(lǐng)域,β-D-葡萄糖五乙酸酯是最基礎的糖砌塊之一,廣泛應用于復雜糖類化合物的合成。

應用場景

  • 糖苷化反應:作為糖基供體,參與O-糖苷、S-糖苷、N-糖苷的合成

  • 糖綴合物構(gòu)建:合成糖脂、糖肽、糖蛋白模擬物

  • 糖基轉(zhuǎn)移酶研究:作為酶學研究的模型底物,用于研究糖基轉(zhuǎn)移酶的底物特異性和催化機制

  • 寡糖組裝:參與寡糖和多糖的模塊化合成

4.3 可降解高分子材料合成(前沿應用)

近年來,β-D-葡萄糖五乙酸酯在綠色高分子材料領(lǐng)域展現(xiàn)出重要價值。

前沿研究(波士頓學院牛嘉教授團隊,JACS 2024):

  • 以β-D-葡萄糖五乙酸酯為原料,經(jīng)由溴化和環(huán)化以94%的收率獲得葡萄糖環(huán)乙烯酮縮醛(CKA)

  • 通過自由基開環(huán)聚合(ROP),在AIBN引發(fā)下合成分子量達21,000的新型可降解聚合物

  • 聚合實現(xiàn)>99%開環(huán),結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁和酸性降解實驗驗證

應用前景:生物醫(yī)用高分子、可降解塑料、環(huán)保包裝材料

4.4 精細化工與香料添加劑(延伸應用)

β-D-葡萄糖五乙酸酯在精細化工領(lǐng)域具有廣泛用途:

應用領(lǐng)域具體用途
煙草工業(yè)
煙草香味修飾劑、增香劑
食品工業(yè)
食品調(diào)味劑、增香劑
日用化工
皮膚護理劑、抗氧化劑
農(nóng)藥領(lǐng)域
農(nóng)藥、殺蟲劑中間體
洗滌劑
漂白活化劑
香料工業(yè)
合成香料原料

五、實驗方案

5.1 β-D-葡萄糖五乙酸酯溶液配制

β-D-葡萄糖五乙酸酯不溶于水,需使用有機溶劑配制。

常用儲存液配制

溶劑推薦濃度用途
氯仿
0.1 g/mL(澄清無色)
核磁分析、化學合成
甲醇
可溶
化學合成、色譜分析
丙酮
可溶
化學合成、反應溶劑
DMSO
可溶
生物學研究

配制要點

  • 使用無水溶劑配制,避免水解

  • 配制后密封保存,防止吸潮

  • 避光保存,防止降解

5.2 糖基化反應應用流程

β-D-葡萄糖五乙酸酯作為糖基供體的標準活化流程:

  1. 脫乙酰保護:在甲醇鈉/甲醇條件下脫去乙酰基,得到游離葡萄糖

  2. 選擇性保護:在特定位置引入保護基,保留反應位點

  3. 活化:將異頭位轉(zhuǎn)化為溴苷、三氯乙酰亞胺酯等活性形式

  4. 糖苷化:與受體分子(醇、硫醇、胺等)在路易斯酸催化下偶聯(lián)

  5. 脫保護:選擇性或完全脫除保護基,獲得目標糖苷

5.3 工作濃度參考

應用場景推薦濃度/用量備注
醫(yī)藥中間體合成
工業(yè)批量
按工藝要求
糖化學合成
0.1-1 M
溶解于CH?Cl?、DMF等
高分子合成(CKA)
94%收率
與AIBN共聚
色譜分析標準品
1-10 mg/mL
溶于甲醇
核磁分析
10-30 mg/0.6 mL
溶于CDCl?

六、技術(shù)要點與注意事項

6.1 關(guān)鍵實驗注意事項

?? 吸濕性與儲存

  • β-D-葡萄糖五乙酸酯具有吸濕性,應在干燥環(huán)境中保存

  • 粉末開封后應密封保存,使用后立即蓋緊瓶蓋

  • 儲存溫度:2-8°C冷藏,避光防潮

?? 溶劑選擇

  • 不溶于水,反應體系應避免水分

  • 常用溶劑:氯仿、二氯甲烷、甲醇、丙酮、DMF

?? 堿敏感性

  • 遇堿液可水解生成葡萄糖和乙酸

  • 在強堿條件下乙酰基保護基易脫除

  • 脫保護反應:甲醇鈉/甲醇條件,溫和高效

?? 構(gòu)型轉(zhuǎn)化

  • β構(gòu)型在路易斯酸作用下可轉(zhuǎn)變成α構(gòu)型

  • 糖苷化反應中需注意構(gòu)型保持與控制

6.2 儲存條件

條件要求
粉末(長期)
2-8°C冷藏密封保存,避光防潮
溶液(短期)
室溫或4°C密封保存,1周內(nèi)使用
有效期
粉末在干燥冷藏條件下可穩(wěn)定保存2年

6.3 安全信息

分類信息
危險代碼
Xn、Xi
風險術(shù)語
R21(皮膚接觸有害)、R36/38(刺激眼/皮膚)、R46(可能引起遺傳缺陷)、R62(可能損害生育能力)
安全術(shù)語
S24/25(避免接觸眼/皮膚)、S53(避免接觸)、S36/37(穿戴適當防護)、S26(眼睛接觸立即沖洗)
個人防護
實驗服、護目鏡、手套
操作
在通風良好處操作,避免吸入粉塵

七、產(chǎn)品質(zhì)量標準

湖南匯百益新材料有限公司提供的β-D-葡萄糖五乙酸酯產(chǎn)品嚴格執(zhí)行以下質(zhì)量標準:

檢測項目質(zhì)量指標
外觀
白色至類白色結(jié)晶粉末
純度(HPLC)
≥99%
分子式
C??H??O??
分子量
390.34
熔點
129-133°C
溶解性
溶于氯仿、甲醇
干燥失重
≤0.5%
重金屬(以鉛計)
≤10 ppm

湖南匯百益通過優(yōu)化?;に嚺c精制技術(shù),將產(chǎn)物純度穩(wěn)定控制在≥99%,嚴格管控水分和重金屬等指標。產(chǎn)品符合醫(yī)藥中間體和精細化工品標準要求。

包裝規(guī)格

  • 實驗室規(guī)格:100g、500g、1kg

  • 工業(yè)規(guī)格:25kg/紙板桶

  • 可按客戶需求定制包裝

八、供應商介紹:湖南匯百益新材料有限公司

湖南匯百益新材料有限公司成立于2014年,位于湖南省懷化市洪江區(qū)工業(yè)園,擁有50,000平方米生產(chǎn)基地。公司是一家專注于生物基礎試劑研發(fā)、生產(chǎn)與銷售的“國家高新技術(shù)企業(yè)”、“湖南省專精特新企業(yè)”,擁有獨立研發(fā)試驗中心和生產(chǎn)基地,并已通過ISO 9001:2015質(zhì)量管理體系認證。

公司先后獲得“懷化市工程技術(shù)研究中心”“湖南師范大學化學生物學功能材料產(chǎn)學研基地”“創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)大賽湖南省優(yōu)秀企業(yè)”“湖南新材料企業(yè)”等一系列榮譽稱號。

公司以糖化學系列、生物緩沖劑、體外診斷試劑原材料等為主導產(chǎn)品,核心產(chǎn)品IPTG的產(chǎn)量和技術(shù)已達到國內(nèi)外頂尖水平。依托強大的生產(chǎn)平臺與技術(shù)實力,公司可靈活提供OEM代工服務個性化定制方案,如提純、精制加工等,以滿足客戶多元化需求。

旗下品牌“匯百試劑”,通過提供性能穩(wěn)定可靠、品質(zhì)媲美進口、成本更具優(yōu)勢的國產(chǎn)試劑,為生物醫(yī)藥、體外診斷、生物工程及科研機構(gòu)等領(lǐng)域的客戶提供基礎材料解決方案,以實現(xiàn)關(guān)鍵生物基礎試劑國產(chǎn)化替代與關(guān)鍵試劑本土化供應,切實解決中國生物試劑的供應瓶頸問題,并持續(xù)助力科研突破與產(chǎn)業(yè)創(chuàng)新升級。

公司研發(fā)、生產(chǎn)、銷售各種高純生化試劑,包括:

  • 糖苷系列:IPTG、ONPG、PNPG、DTT、x-gal、x-gluc、β-D-葡萄糖五乙酸酯

  • 生物緩沖劑:Tricine、HEPES、MOPS、CAPS、TAPS、MES、BES等

  • 表面活性劑與去污劑:SDS、SURFACTIN、EMPIGEN BB、CHAPS、CHAPSO、SB-8至SB-18系列等

  • 檢測試劑:泛影酸鈉、G-418硫酸鹽、DTE、TCEP-HCl、PMSF、PNPP、ABTS、TMB、TMB-PS、魯米諾、異魯米諾、ABEI、D-熒光素鉀鹽、NAD?、NADH、NADP?、NADPH、NR-Cl等

  • 高純生化試劑:DEPC、異硫氰酸胍、鹽酸胍、PMSF、MTT、BSA、WST-8等

湖南匯百益提供的β-D-葡萄糖五乙酸酯產(chǎn)品具有以下突出優(yōu)勢:

  • 高純度:純度≥99%,批次穩(wěn)定性好,符合醫(yī)藥中間體標準

  • 糖化學核心砌塊:葡萄糖五乙酸酯是糖化學合成的基礎原料

  • 多領(lǐng)域適用:涵蓋醫(yī)藥中間體、高分子材料、精細化工等領(lǐng)域

  • 現(xiàn)貨供應:常備庫存,支持快速發(fā)貨,滿足緊急生產(chǎn)需求

  • 規(guī)格靈活:提供100g至25kg多種規(guī)格,可按需定制包裝

  • 專業(yè)包裝:采用密封、防潮包裝,2-8°C冷藏運輸保存

  • 技術(shù)支持:專業(yè)技術(shù)團隊提供糖化學合成、醫(yī)藥中間體開發(fā)等全程技術(shù)指導

  • 源頭工廠:自產(chǎn)自銷,具備價格優(yōu)勢和供應穩(wěn)定性

九、采購與使用建議

在采購β-D-葡萄糖五乙酸酯(CAS 604-69-3)時,建議重點關(guān)注以下幾點:

? 純度要求:對于醫(yī)藥中間體合成和糖化學研究,應選擇純度≥98%的高品質(zhì)產(chǎn)品。湖南匯百益提供純度≥99%的產(chǎn)品,雜質(zhì)控制嚴格。

? 應用方向選擇
? 醫(yī)藥中間體合成:β-D-葡萄糖五乙酸酯是合成熊果苷、β-葡萄糖四乙酰溴、四乙酰葡萄糖等藥物中間體的核心原料。
? 糖化學合成砌塊:作為葡萄糖的高度乙?;Wo形式,是合成復雜糖苷、糖酯、糖脂等糖類衍生物的理想起始原料。
? 可降解高分子材料:用于合成糖基環(huán)乙烯酮縮醛(CKA),實現(xiàn)>99%開環(huán)聚合,開發(fā)新型生物可降解塑料。
? 精細化工與香料:可用于煙草香味修飾劑、食品調(diào)味劑、殺蟲劑、洗滌劑漂白活化劑等。

? 與α-D-葡萄糖五乙酸酯的選擇區(qū)別
? 需要β-構(gòu)型端基選擇β-D-葡萄糖五乙酸酯(本品)
? 需要α-構(gòu)型端基:選擇α-D-葡萄糖五乙酸酯(CAS 3891-59-6)
? 兩者在生物活性和糖苷化反應選擇性上存在差異,需根據(jù)目標產(chǎn)物構(gòu)型選擇

? 儲存條件
? 粉末形態(tài)應于2-8°C下冷藏密封保存,注意避光防潮。
? 本品具有吸濕性,開封后請立即密封瓶口。
? 溶液應在密封容器中保存,避免長時間暴露于空氣中。

? 溶劑選擇
? 本品不溶于水,常用溶劑為氯仿、二氯甲烷、甲醇、丙酮、DMF等。
? 反應體系應盡量無水,防止乙?;?。

? 安全操作規(guī)范
? β-D-葡萄糖五乙酸酯對皮膚和眼睛具有刺激性,操作時務必佩戴實驗服、護目鏡及手套。
? 建議在通風良好的環(huán)境中稱量,防止吸入粉塵。
? 本產(chǎn)品僅限科研和工業(yè)生產(chǎn)使用,不用于臨床診斷或治療。

十、聯(lián)系我們

如需獲取β-D-葡萄糖五乙酸酯(CAS 604-69-3)的產(chǎn)品報價、樣品或技術(shù)支持,請聯(lián)系湖南匯百益新材料有限公司:

  • 產(chǎn)品咨詢:13319523173

  • 訂購郵箱:ivy@hnhbsj.com

  • 官方網(wǎng)站https://www.hbsjxcl.com/

  • 公司地址:湖南省懷化市洪江區(qū)工業(yè)園8號


聲明:本產(chǎn)品僅供科研和工業(yè)生產(chǎn)使用,不用于臨床診斷或治療。使用前請仔細閱讀產(chǎn)品說明書,并遵守實驗室安全操作規(guī)范。





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