NOTA-p-NCSA-二苯并環(huán)辛炔-氨基,標(biāo)準(zhǔn)英文名稱NOTA-p-NCSA-DBCO-NH2,拓展別名NOTA-p-NCSA-Dibenzocyclooctyne-Amine、Amino-DBCO-p-NCSA-NOTA,是一種集成大環(huán)配位、生物正交反應(yīng)、氨基活化位點(diǎn)的多功能復(fù)合改性試劑,融合了NOTA大環(huán)、NCSA連接臂、DBCO環(huán)辛炔、氨基官能團(tuán)四大功能結(jié)構(gòu),依托溫和高效的生物正交反應(yīng)特性,主要應(yīng)用于分子定點(diǎn)修飾、復(fù)合材料構(gòu)建等基礎(chǔ)科研領(lǐng)域,無醫(yī)療臨床相關(guān)應(yīng)用。該化合物純度可達(dá)95%以上,常溫固態(tài)穩(wěn)定性良好,可溶于二氯甲烷、氯仿、DMSO等有機(jī)溶劑,需低溫避光密封保存,避免官能團(tuán)失活。
該化合物的核心價(jià)值源于多重特異性反應(yīng)機(jī)制的協(xié)同作用,核心依托無銅生物正交點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)精準(zhǔn)分子偶聯(lián)。分子中的DBCO(二苯并環(huán)辛炔)結(jié)構(gòu)具備高環(huán)張力特性,可在常溫、常壓、無金屬催化劑的溫和條件下,與疊氮基團(tuán)發(fā)生特異性SPAAC環(huán)加成反應(yīng),快速生成結(jié)構(gòu)穩(wěn)定的三唑共價(jià)鍵,該反應(yīng)特異性*強(qiáng),不會(huì)與體系中羥基、羧基、烷基等常規(guī)官能團(tuán)發(fā)生副反應(yīng),完美適配復(fù)雜分子體系的定點(diǎn)修飾需求。同時(shí),分子末端的氨基具備優(yōu)異的親核反應(yīng)活性,可通過酰胺化、還原胺化反應(yīng),與羧基、活性酯、醛基等官能團(tuán)高效偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)二次分子嫁接改性。
中間的p-NCSA連接臂作為柔性功能橋梁,有效平衡了分子剛性與反應(yīng)靈活性,避免多官能團(tuán)之間的空間位阻干擾,保障各類反應(yīng)位點(diǎn)充分發(fā)揮活性,而基底的NOTA大環(huán)結(jié)構(gòu)保留了優(yōu)異的金屬配位能力,可穩(wěn)定絡(luò)合各類金屬離子,實(shí)現(xiàn)“分子偶聯(lián)-金屬配位”雙重功能集成。在實(shí)際應(yīng)用中,該化合物可作為精準(zhǔn)交聯(lián)試劑,用于有機(jī)功能分子、納米材料的多級(jí)改性,通過分步正交反應(yīng)構(gòu)建結(jié)構(gòu)精準(zhǔn)、性能穩(wěn)定的復(fù)合功能體系;同時(shí)可用于復(fù)雜有機(jī)骨架的定向組裝,依托多重反應(yīng)位點(diǎn)實(shí)現(xiàn)分子的定點(diǎn)拼接,為精準(zhǔn)有機(jī)合成、功能材料結(jié)構(gòu)化設(shè)計(jì)提供了高效的技術(shù)手段,是多功能分子修飾領(lǐng)域的高端專用試劑。
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