一、基礎(chǔ)核心信息
CAS 號:108580-09-2
標(biāo)準(zhǔn)中英文全稱
中文:3-[2-(2 - 甲氧基乙氧基) 乙氧基] 噻吩
英文:3-(2-(2-methoxyethoxy) ethoxy) thiophene
別名:3-(1,4,7 - 三氧辛基) 噻吩
分子式:\(\boldsymbol{C_9H_{14}O_3S}\)
分子量:202.27
分子結(jié)構(gòu):噻吩環(huán) 3 位連接二乙二醇單甲醚側(cè)鏈(親水寡聚醚鏈)
二、理化性質(zhì)(預(yù)測 / 實測)
外觀:常溫?zé)o色至淺黃色透明油狀液體,無固體析出
沸點:284.6±25 ℃
密度:1.098 g/cm3(25℃)
溶解性(核心優(yōu)勢)
極易溶于甲苯、氯苯、THF、二氯甲烷、乙醇等有機溶劑;
醚鏈帶來親水性,可與水部分互溶,是罕見水溶型噻吩單體;
對比烷基噻吩(3 - 辛基噻吩),溶解度提升數(shù)倍,適配溶液旋涂、噴墨打印工藝。
電子特性
烷氧基為給電子基團(tuán),降低噻吩氧化電位,聚合后共軛聚合物導(dǎo)電性能更強。
儲存條件
密封避光、室溫陰涼保存;隔絕空氣,長期存放易緩慢氧化變色;建議充氮密封,保質(zhì)期 12 個月。
三、合成路線(實驗室通用)
路線 1:威廉姆森醚合成(主流)
原料:3 - 羥基噻吩 + 二乙二醇單甲醚甲磺酸酯 / 氯代二乙二醇單甲醚
堿:碳酸鉀 / 叔丁醇鉀,DMF 溶劑加熱回流,發(fā)生 O - 烷基化;
后處理:水洗萃取,減壓蒸餾提純,得到無色油狀單體。
路線 2:溴代噻吩偶聯(lián)
3 - 溴噻吩與二乙二醇單甲醚在銅催化下醚化,適合高純度光電級原料。
四、核心下游用途(有機電子導(dǎo)電聚合物專用單體)
1. 水溶性 / 高溶解性聚噻吩導(dǎo)電聚合物(最核心)
單體氧化聚合得到聚 3-[2-(2 - 甲氧基乙氧基) 乙氧基] 噻吩(PMEET,CAS:108580-06-9)
2. 器件應(yīng)用場景
有機太陽能電池 OPV / 鈣鈦礦電池:空穴傳輸層、活性層給體材料,提升薄膜成膜性;
電致變色器件 EC、有機場效應(yīng)晶體管 OFET;
柔性透明導(dǎo)電薄膜、抗靜電涂層、電磁屏蔽材料;
離子 /pH 電化學(xué)傳感器(醚鏈可絡(luò)合金屬離子);
噴墨打印、旋涂溶液加工型有機半導(dǎo)體(無需高溫蒸鍍)。
3. 衍生中間體
可溴代生成2,5 - 二溴 - 3-[2-(2 - 甲氧基乙氧基) 乙氧基] 噻吩(CAS:530116-59-7),用于 Stille、Suzuki 聚合制備共軛共聚高分子。