三氟甲磺酸酐（Tf?O，CAS：358-23-6）是超強(qiáng)親電試劑與路易斯酸，有機(jī)合成中用于引入三氟甲磺?；?OTf），把羥基 / 氨基變成高活性離去基團(tuán)，顯著加速偶聯(lián)與取代反應(yīng)。
一、基礎(chǔ)信息
分子式：(CF?SO?)?O / C?F?O?S?
分子量：282.14
外觀：無(wú)色澄清液體，強(qiáng)刺激性氣味，遇空氣吸潮發(fā)煙
沸點(diǎn)：81–83℃；熔點(diǎn)：-80℃；密度：1.677 g/mL（25℃）
溶解性：溶于二氯甲烷、THF、乙腈；遇水劇烈水解生成三氟甲磺酸
純度：工業(yè)級(jí)≥99.0%，醫(yī)藥 / 電子級(jí)≥99.5%–99.99%
二、核心特性
超強(qiáng)?；?/ 磺?；芰Γ夯钚詾榧谆撬狒?5–10 倍，快速將 - OH、-NH?、-COOH 轉(zhuǎn)為 - OTf、-NTf 等。
超強(qiáng)路易斯酸：pKa≈-14，低溫（-20℃）仍高活性，催化 Friedel-Crafts、重排、聚合。
高反應(yīng)選擇性：酯化、磺化區(qū)域選擇性可達(dá) 95%+。
高活性離去基團(tuán)：-OTf 活性是對(duì)甲苯磺酸酯（-OTs）的 2×10?–2×10?倍，助力 Suzuki、Heck、Sonogashira 等偶聯(lián)。
三、主要用途
醫(yī)藥合成：奧司他韋、索拉非尼等關(guān)鍵中間體；多肽、抗生素、維生素修飾。
電子化學(xué)品：ArF 光刻膠光酸發(fā)生劑（PAG）；導(dǎo)電聚合物、鋰電池電解液添加劑。
有機(jī)催化：陽(yáng)離子聚合（如異丁烯）、Friedel-Crafts、傅克烷基化 / 酰基化、貝克曼重排。
農(nóng)藥與精細(xì)化工：除草劑、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑；高端含氟涂料（耐候、抗污）。