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叔丁醇鋰
發(fā)布日期:2026/6/21 23:59:42發(fā)布人:濟(jì)南創(chuàng)世化工有限公司閱讀量:9

叔丁醇鋰(Lithium tert-butoxide)

核心要點(diǎn):叔丁醇鋰(CAS: 1907-33-1)是一種強(qiáng)堿性、弱親核性的有機(jī)鋰化合物,常用作有機(jī)合成強(qiáng)堿、陰離子聚合引發(fā)劑與催化劑調(diào)節(jié)劑;高度易燃、腐蝕性強(qiáng),遇水劇烈反應(yīng),需在無水惰性氣氛下操作與儲(chǔ)存。

一、基本信息

項(xiàng)目詳情
中文名稱
叔丁醇鋰
英文名稱
Lithium tert-butoxide (LiOtBu)
CAS 號(hào)
1907-33-1
分子式
C?H?LiO (LiOC(CH?)?)
分子量
80.05-80.06
EINECS 號(hào)
217-611-5
化學(xué)類別
有機(jī)鋰化合物,金屬醇鹽

二、物理化學(xué)性質(zhì)

  1. 外觀性狀:白色或淡黃色粉末,部分商品為 THF 溶液(約 20% 濃度)

  2. 密度:固體約 0.5 kg/L,液體溶液約 0.89 g/mL(20℃)

  3. 熔點(diǎn):283℃(固體),溶液沸點(diǎn)約 68-70℃

  4. 閃點(diǎn):極低(約 2°F),高度易燃

  5. 溶解性:溶于甲苯、己烷、四氫呋喃 (THF)、甲基叔丁基醚等有機(jī)溶劑;與水劇烈反應(yīng)生成叔丁醇和氫氧化鋰

  6. 化學(xué)特性

    • 強(qiáng)堿性,pKa 約 17-18,可去質(zhì)子化弱酸性底物

    • 位阻較大,親核性弱,反應(yīng)選擇性高

    • 易吸濕分解,需嚴(yán)格無水條件

    • 可與二氧化碳反應(yīng)生成碳酸鋰和叔丁醇

三、制備方法

  1. 金屬鋰直接法(工業(yè)常用)
    • 無水條件與惰性氣氛(N?/Ar)下,金屬鋰與無水叔丁醇在溶劑(如 THF、甲苯)中反應(yīng)

    • 反應(yīng)式:Li + (CH?)?COH → (CH?)?COLi + ?H?↑

    • 反應(yīng)溫和,成本低,適合規(guī)?;a(chǎn)

  2. 丁基鋰交換法(實(shí)驗(yàn)室常用)
    • 正丁基鋰與叔丁醇進(jìn)行酸堿反應(yīng),快速生成叔丁醇鋰和丁烷

    • 反應(yīng)式:n-BuLi + (CH?)?COH → (CH?)?COLi + n-C?H??↑

    • 反應(yīng)迅速,產(chǎn)物純度高,無需加熱

四、主要用途

  1. 有機(jī)合成強(qiáng)堿
    • 選擇性去質(zhì)子化:生成烯醇鹽、亞胺鹽等活性中間體

    • 促進(jìn)消除反應(yīng):生成烯烴(Saytzeff 規(guī)則優(yōu)先)

    • 介導(dǎo)酮與伯醇的 α- 烷基化反應(yīng)(無需過渡金屬催化)

  2. 聚合反應(yīng)應(yīng)用
    • 陰離子聚合引發(fā)劑(如苯乙烯、丁二烯聚合)

    • 調(diào)節(jié)催化劑活性與選擇性(如 Ziegler-Natta 催化劑)

    • 與二異丙基氨基鉀(KDA)組合用于特殊去質(zhì)子化反應(yīng)

  3. 其他應(yīng)用
    • 酮還原為仲醇的催化劑

    • 制備 Li?Ti?O_z 薄膜的鋰源

    • 合成導(dǎo)電凝膠電解質(zhì)的鋰改性二氧化硅納米材料

    • 有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)性調(diào)節(jié)劑

五、安全與風(fēng)險(xiǎn)特性

  1. 危險(xiǎn)性分類
    • UN 編號(hào):UN 3206,類別 4.2(自熱物質(zhì))/PG 2

    • 危險(xiǎn)標(biāo)志:F(易燃)、C(腐蝕性)、Xi(刺激性)

  2. 主要危害
    • H225:高度易燃液體和蒸氣

    • H251:自熱;可能著火

    • H302:吞食有害

    • H304:吞食并進(jìn)入呼吸道可能致命

    • H314:造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷

    • H335:可能引起呼吸道刺激

  3. 應(yīng)急處理
    • 皮膚接觸:立即用大量水沖洗至少 15 分鐘,就醫(yī)

    • 眼睛接觸:提起眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗 15 分鐘,就醫(yī)

    • 吸入:迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處,保持呼吸道通暢,就醫(yī)

    • 食入:切勿催吐,立即就醫(yī)

    • 火災(zāi):使用干粉、二氧化碳、砂土滅火;禁止用水或泡沫

六、儲(chǔ)存與運(yùn)輸

  1. 儲(chǔ)存條件
    • 密封容器,置于干燥、通風(fēng)、陰涼處,遠(yuǎn)離熱源、火源、潮濕

    • 惰性氣體(N?/Ar)保護(hù),防止吸濕與氧化

    • 與氧化劑、酸類、水、醇類、二氧化碳隔離存放

  2. 運(yùn)輸要求
    • 符合 UN 3206 規(guī)定,使用防爆容器與車輛

    • 避免震動(dòng)、撞擊與摩擦,防止容器破損

    • 配備泄漏應(yīng)急處理設(shè)備與防護(hù)用品

  3. 操作注意事項(xiàng)
    • 無水無氧條件下操作(手套箱或 Schlenk 技術(shù))

    • 佩戴耐化學(xué)腐蝕手套、護(hù)目鏡、防護(hù)服、防毒面具

    • 使用防爆電器與通風(fēng)系統(tǒng),消除靜電

    • 禁止在潮濕環(huán)境或靠近水源處操作


總結(jié):叔丁醇鋰憑借強(qiáng)堿性與低親核性,在有機(jī)合成與聚合領(lǐng)域具有不可替代的選擇性優(yōu)勢;但危險(xiǎn)性高,必須嚴(yán)格遵守安全操作規(guī)程,在專業(yè)人員指導(dǎo)下使用。

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