CAS：103285?22?9｜5'-O?DMT?2'-O?甲基尿苷（DMT 保護性?2'- 甲氧基尿苷）

英文全稱：5'-O?(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-O?methyluridine

簡稱：DMT?2'-OMe?U

分子式：\(\boldsymbol{C_{31}H_{32}N_{2}O_{8}}\)

分子量：560.59

一、基礎(chǔ)理化性質(zhì)

1. 外觀：白色?類白色固體粉末

2. 溶解性：易溶于二氯甲烷、乙腈、THF；微溶于甲醇；不溶于水

3. 結(jié)構(gòu)特點

• 5' 位羥基被 DMT（4,4?二甲氧基三苯甲基）保護；3'?OH 游離，下一步用來做亞磷酰胺磷酸化；

• 核糖 2' 位是甲氧基（?OMe），小核酸藥物最經(jīng)典修飾，抵抗核酸酶降解；

• DMT 基團對酸極敏感，遇弱酸就脫 DMT；遇堿穩(wěn)定。

4. 儲存條件：?20℃密封避光，氬氣 / 氮氣保護，嚴(yán)禁接觸酸性環(huán)境；受潮、高溫會加速降解。

二、合成路線

路線：2'-O?甲基尿苷 + DMT?Cl 選擇性單保護 5' 羥基

1. 原料 2'-O?甲基尿苷用無水吡啶共沸除水；

2. 無水吡啶做溶劑，冰浴，緩慢滴加 DMT?Cl（1.1?1.3eq）；

3. 控溫反應(yīng)，飽和碳酸氫鈉淬滅，硅膠柱層析純化，得到產(chǎn)品。

??核心難點：控制當(dāng)量，防止 3' 羥基也上 DMT，產(chǎn)生雙 DMT 雜質(zhì)。

本品不是亞磷酰胺單體！下游繼續(xù)做 3' 位磷?；诺玫?CAS：110764?79?9（DMT?2'-OMe?U?CE?亞磷酰胺，固相合成直接用單體），貿(mào)易經(jīng)常搞混兩個產(chǎn)品。

三、核心用途

1. 小核酸藥物（ASO 反義寡核苷酸、siRNA）中間體（最主要）

   固相合成寡核苷酸前體；2'-OMe 修飾極大提高核酸抗酶解能力，降低免疫原性，提高靶點結(jié)合親和力。

2. RNA 探針、核酸修飾合成砌塊；科研寡核苷酸合成原料。

3. 不能直接上合成儀，必須再做一步磷?；玫絹喠柞０穯误w才能用于固相合成。

四、商用規(guī)格 & 質(zhì)量指標(biāo)

• 常規(guī)純度：≥98% HPLC；高端制藥級：≥99.0%，單雜≤0.1%

• 關(guān)鍵質(zhì)控：DMT 保護率，雙?DMT 雜質(zhì)、未反應(yīng)原料、水分；水分越低越好

• 包裝：10?g、25?g、100?g、500?g、1?kg（氟化瓶，鋁箔袋充氬）

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