中文名稱：吡啶對甲苯磺酸鹽

中文別名：4-甲基苯磺酸吡啶;對甲苯磺酸吡啶鎓;對甲苯磺酸吡啶嗡鹽;吡啶對甲苯磺酸鹽;

英文名稱：4-methylbenzenesulfonate,pyridin-1-ium

英文別名：Pyridinium p-Toluenesulfonate;Pyridinium toluene-4-sulphonate;Pyridine p-toluenesulfonate;Pyridinium p-toluenesulfonate polymer-bound;pyridinium 4-methylbenzenesulfonate;

CAS號：24057-28-1 

分子式：C12H13NO3S

分子量：251.30200

精確質(zhì)量：251.06200

PSA:75.64000

LOGP:3.40410

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色至淡黃色晶體

密度：1.2829 (rough estimate)

沸點：305.2oC at 760 mmHg

熔點：117-120 °C

折射率：1.6000 (estimate)

用途：

吡啶對甲苯磺酸鹽 (PPTS) 在有機合成中是一個應用非常廣泛的、溫和的、實驗室常備的酸性催化試劑。PPTS可以簡單地看作是對甲苯磺酸的替代物，對甲苯磺酸完成的所有反應PPTS也可以完成。但是它比對甲苯磺酸在使用上有更多的優(yōu)勢，例如：對甲苯磺酸一般是以一水合結(jié)晶形式存在和使用，而PPTS是無水的；對甲苯磺酸具有較強的酸性，而PPTS的酸性則對許多酸敏性官能團不產(chǎn)生明顯的影響。PPTS 催化的反應通常具有反應條件簡單和溫和的特點，用量一般在30% 摩爾之內(nèi)。它應用最多的兩個反應是羥基的縮醛化反應和羥基的硅醚化反應，以及這兩個反應的逆反應，所以在羥基的保護和去保護反應中得到廣泛的應用。使用不同的反應溶劑，PPTS可以催化羥基的縮醛化反應和硅醚化反應；也可以催化它們的逆反應。前者通常在CH2Cl2或者DMF溶劑中進行，后者通常使用MeOH為溶劑 (式1，
式2)。使用過量的試劑，可使多個羥基底物分子一次生成多個縮醛或者多個硅醚保護基 (
式3)。也可以選用適當?shù)姆磻獥l件，實現(xiàn)多硅醚底物分子的選擇性去硅醚化反應。通過巧妙設(shè)計，可以在同一個反應中依次實現(xiàn)羥基的去硅醚化反應和羥基的縮醛化反應 (
式4)。PPTS還可以催化一類具有很高合成價值的串聯(lián)反應，就是在去硅醚反應后，生成的游離羥基緊接著再次發(fā)生分子內(nèi)縮醛化反應，形成新的雜環(huán)產(chǎn)物 (
式5)。如果在底物分子中適當?shù)奈恢蒙嫌幸粋€酯基，則可以發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成相應的內(nèi)酯 (
式6)。

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