中文名稱(chēng)：吡啶對(duì)甲苯磺酸鹽

中文別名：4-甲基苯磺酸吡啶;對(duì)甲苯磺酸吡啶鎓;對(duì)甲苯磺酸吡啶嗡鹽;吡啶對(duì)甲苯磺酸鹽;

英文名稱(chēng)：4-methylbenzenesulfonate,pyridin-1-ium

英文別名：Pyridinium p-Toluenesulfonate;Pyridinium toluene-4-sulphonate;Pyridine p-toluenesulfonate;Pyridinium p-toluenesulfonate polymer-bound;pyridinium 4-methylbenzenesulfonate;

CAS號(hào)：24057-28-1 

分子式：C12H13NO3S

分子量：251.30200

精確質(zhì)量：251.06200

PSA:75.64000

LOGP:3.40410

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色至淡黃色晶體

密度：1.2829 (rough estimate)

沸點(diǎn)：305.2oC at 760 mmHg

熔點(diǎn)：117-120 °C

折射率：1.6000 (estimate)

用途：

吡啶對(duì)甲苯磺酸鹽 (PPTS) 在有機(jī)合成中是一個(gè)應(yīng)用非常廣泛的、溫和的、實(shí)驗(yàn)室常備的酸性催化試劑。PPTS可以簡(jiǎn)單地看作是對(duì)甲苯磺酸的替代物，對(duì)甲苯磺酸完成的所有反應(yīng)PPTS也可以完成。但是它比對(duì)甲苯磺酸在使用上有更多的優(yōu)勢(shì)，例如：對(duì)甲苯磺酸一般是以一水合結(jié)晶形式存在和使用，而PPTS是無(wú)水的；對(duì)甲苯磺酸具有較強(qiáng)的酸性，而PPTS的酸性則對(duì)許多酸敏性官能團(tuán)不產(chǎn)生明顯的影響。PPTS 催化的反應(yīng)通常具有反應(yīng)條件簡(jiǎn)單和溫和的特點(diǎn)，用量一般在30% 摩爾之內(nèi)。它應(yīng)用最多的兩個(gè)反應(yīng)是羥基的縮醛化反應(yīng)和羥基的硅醚化反應(yīng)，以及這兩個(gè)反應(yīng)的逆反應(yīng)，所以在羥基的保護(hù)和去保護(hù)反應(yīng)中得到廣泛的應(yīng)用。使用不同的反應(yīng)溶劑，PPTS可以催化羥基的縮醛化反應(yīng)和硅醚化反應(yīng)；也可以催化它們的逆反應(yīng)。前者通常在CH2Cl2或者DMF溶劑中進(jìn)行，后者通常使用MeOH為溶劑 (式1，
式2)。使用過(guò)量的試劑，可使多個(gè)羥基底物分子一次生成多個(gè)縮醛或者多個(gè)硅醚保護(hù)基 (
式3)。也可以選用適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件，實(shí)現(xiàn)多硅醚底物分子的選擇性去硅醚化反應(yīng)。通過(guò)巧妙設(shè)計(jì)，可以在同一個(gè)反應(yīng)中依次實(shí)現(xiàn)羥基的去硅醚化反應(yīng)和羥基的縮醛化反應(yīng) (
式4)。PPTS還可以催化一類(lèi)具有很高合成價(jià)值的串聯(lián)反應(yīng)，就是在去硅醚反應(yīng)后，生成的游離羥基緊接著再次發(fā)生分子內(nèi)縮醛化反應(yīng)，形成新的雜環(huán)產(chǎn)物 (
式5)。如果在底物分子中適當(dāng)?shù)奈恢蒙嫌幸粋€(gè)酯基，則可以發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成相應(yīng)的內(nèi)酯 (
式6)。

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