中文名稱:L-薄荷醇中文同義詞:[1R-(1A,2B,5A)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基);[1R-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)環(huán)己醇;薄荷冰;對烷-3-醇;萜醇-[3];L-薄荷醇;L-孟醇;左薄荷腦英文名稱:L-Menthol英文同義詞:(1R-(1-alpha,2-beta,5-alpha))-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol;(1r,3r,4s)-(-)-mentho;(1R,3R,4S)-(-)-MENTHOL;(R)-(-)-Menthol;5-methyl-2-(1-methylethyl)-,(1r-(1alpha,2beta,5alpha))-cyclohexano;5-methyl-2-(1-methylethyl)-,[1R-(1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]-Cyclohexanol;5-methyl-2-(1-methylethyl)-,[1theta-(1alpha,2beta,5alpha)]-cyclohexano;Cyclohexanol,5-methyl-2-(1-methylethyl)-,[1R-(1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]-CAS號:2216-51-5分子式:C10H20O分子量:156.27EINECS號:218-690-9相關(guān)類別:中草藥成分;Organics;chiral;Biochemistry;Terpenes;Terpenes (Others);for Resolution of Acids;Monocyclic Monoterpenes;Optical Resolution;Synthetic Organic Chemistry;食品添加劑;食品香料;食用香料(增香劑);天然等同香料和人造香;香料;其它含氧化合物;標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;其它試劑;植物提取物;有機砌塊Mol文件:2216-51-5.mol
L-薄荷醇 性質(zhì)
熔點 41-44 °C(lit.)
比旋光度 -51 º (589nm, c=10, EtOH)沸點 212 °C(lit.)
密度 0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓0.8 mm Hg ( 20 °C)
折射率 1.46FEMA 2665閃點 200 °F
儲存條件 −20°C
水溶解性 insolubleMerck 14,5837BRN 1902293穩(wěn)定性Stable.CAS 數(shù)據(jù)庫2216-51-5(CAS DataBase Reference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, [1R-(1«alpha»,2«beta»,5«alpha»)]-(2216-51-5)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (1R,2S,5R)-(2216-51-5)
L-薄荷醇 用途與合成方法
化學(xué)性質(zhì) 無色針狀結(jié)晶,具有清涼的薄荷香氣。相對密度d1515=0.890,熔點41~43℃,沸點216℃,111℃(2.67kPa),比旋光度αD20=-49.3°,折射率nD20=1.4609。溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和苯等有機溶劑,微溶于水?;瘜W(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,能與蒸汽一同揮發(fā)。大白鼠經(jīng)口LD503.3g/kg,ADI0~0.2mg/kg(FAO/WHO,1994)。用途 薄荷腦是我國規(guī)定允許使用的食用香料,主要用于牙膏、糖果、飲料的加香。用量按正常生產(chǎn)需要,一般在口香糖中1100mg/kg;糖果中400mg/kg;烘烤食品中130mg/kg;冰淇淋中68mg/kg;軟飲料中35mg/kg。用途 GB 2760-1996規(guī)定天然薄簡腦為允許使用的食用香料。GB 2760—2001規(guī)定dl型薄膜腦亦為允許使用的食品用香料。供配制薄荷型香料(可占10%~18%),亦可用于糖果(薄荷糖、膠姆糖)、飲料、冰淇淋等(用量0.054%~0.1%)。用途 薄荷腦和消旋薄荷腦均可用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。在醫(yī)藥上用作刺激藥,作用于皮膚或粘膜,有清涼止癢作用;內(nèi)服可作為驅(qū)風(fēng)藥,用于頭痛及鼻、咽、喉炎癥等。其酯用于香料和藥物。在世界上,我國和巴西是主要的天然薄荷生產(chǎn)國,薄荷油的年產(chǎn)量均達到2000-3000t。生產(chǎn)方法 薄荷醇可由天然薄荷原油提純也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(莖、枝、葉和花序)經(jīng)水蒸氣蒸餾所得的精油稱薄荷原油,得油率為0.5-0.6。合成薄合腦的方法有多種。1.從香茅醛中制造 利用香茅醛易環(huán)化成異胡薄荷醇的性質(zhì),將右旋香茅醛用酸催化劑(如硅膠)環(huán)化成左旋異胡薄荷醇,分出左旋異胡薄荷醇,氫化生成左旋薄荷。其立體導(dǎo)師構(gòu)體經(jīng)熱裂解可部分地遭到轉(zhuǎn)變成右旋香茅醛,再循環(huán)使用。2.從百里酚中制造 在間甲酚鋁存在,對間甲酚進行烷基化反應(yīng)生成百里酚。經(jīng)催化加氫得所有四對薄荷醇立體異構(gòu)體(即消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷醇)。將其進行蒸餾,取消旋薄荷醇餾分,制造酯后反復(fù)重結(jié)晶,進行異構(gòu)體的分離和光學(xué)拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯,經(jīng)皂化后得薄荷腦。生產(chǎn)方法 l-型由天然薄荷原油經(jīng)冷卻、結(jié)晶、分離而得。薄荷油含腦50%~60%,冷卻至15℃,薄荷腦即結(jié)晶析出,離心分離,油液再冷至5℃,又得薄荷腦,再冷至-10℃,又得薄荷腦,三次可提去50%的薄荷腦(仍殘有約50%薄荷腦)。
可從l-薄荷酮制l-薄荷腦。用上法所得殘油,在減壓下蒸去萜類(約20%~25%),余下的用96%乙醇溶解,再用金屬鈉還原成薄荷腦。
合成品(dl-)由香芳醛制得。生產(chǎn)方法 薄荷腦天然存在于薄荷油中,含量高達80%,工業(yè)上可以從薄荷油中單離出薄荷腦。將薄荷原油冷凍至一20℃,分離出結(jié)晶粗薄荷腦;將母液進一步冷凍至-40℃,還可分離得到一部分粗薄荷腦。粗薄荷腦經(jīng)加熱熔化,減壓脫去水分,并趁熱過濾。冷卻至0℃左右,靜置7~9d,分離得結(jié)晶,42℃烘干24h,晾至室溫即為成品。
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