二苯基亞砜，英文名為Phenyl sulfoxide，常溫常壓下為白色至灰白色固體，可溶于水和大部分有機溶劑。二苯基亞砜屬于亞砜類衍生物，可由二苯基醚類化合物通過氧化反應制備得到，是一種常見的有機硫化合物的合成砌塊，主要用于藥物分子和生物活性分子的結構修飾與合成。

性質

在二苯基亞砜分子中，硫原子價態(tài)為4，其結構中的硫氧雙鍵結構（S=O）賦予了硫原子一定的親電性，使其在一些化學反應中可能表現(xiàn)出親電性質。硫原子的4價態(tài)使得二苯基亞砜對氧化劑較為敏感。在氧化劑的作用下，硫原子可能被氧化為6價，形成硫氧雙鍵結構中兩個氧原子都與硫原子相連，這種結構通常稱為硫酸酯（sulfone）。這種氧化反應可能會改變分子的性質和化學活性。

圖1 二苯基亞砜的親核加成反應

在一個干燥的反應器中，將二乙基鎂 (0.54 M in Et2O, 0.41 mL, 0.223 mmol, 1.0 equiv.)滴加到手性氨基醇催化劑的無水四氫呋喃(1 mL)溶液中，所得的反應混合物在室溫下攪拌反應30 min。然后向該反應混合物中加入二乙基鋅試劑 (正己烷0.93 M, 0.24 mL, 0.223 mmol, 1.0 equiv.)，將反應混合物再攪拌反應10 min，再將此新鮮配制的溶液滴加到二苯基亞砜(0.223 mmol)的四氫呋喃溶液中。反應混合物在室溫下攪拌反應20 h，反應完成后往反應混合物中加入甲醇(1 mL)和蒸餾水以淬滅反應。所得的反應混合物用tBuOMe(3×2 mL)和水進行萃取，分離出有機層并用無水MgSO4進行干燥，過來除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以蒸干溶劑。所得的粗品經硅膠柱色譜進行分離純化即可得到目標產物(S)-乙基苯基亞砜。[1]

用途

二苯基亞砜可用作農藥化學中間體，可用于多種含硫有機農藥分子的合成。此外，該化合物還可以用于生產陽離子光引發(fā)劑，鈾(Ⅵ)萃取劑等，在鈾萃取過程中，二苯基亞砜可以與鈾離子形成配合物，通過液液萃取等方法將鈾從其他雜質中分離出來。這種應用在核工業(yè)中用于鈾的分離和濃縮，具有重要的應用價值。

參考文獻

[1] Ruppenthal, Simon; et al European Journal of Organic Chemistry (2018), 2018(20-21), 2518-2530.