基本信息
化學結(jié)構(gòu)與分子式:(S)-(+)-O - 乙酰基 - L - 扁桃酸,化學名稱為 (S)-(+)-2 - 乙酰氧基 - 2 - 苯基乙酸,分子式為。它是一種手性化合物,其分子結(jié)構(gòu)中含有一個手性中心,并且通過乙?;鶎Ρ馓宜幔? - 羥基 - 2 - 苯基乙酸)的羥基進行了酯化修飾。
立體化學:(S) 表示其絕對構(gòu)型,這種立體化學結(jié)構(gòu)決定了它的許多物理和化學性質(zhì),尤其是在不對稱合成和生物活性方面具有重要意義。
理化性質(zhì)
外觀:通常為白色結(jié)晶性粉末。
熔點:78 - 80℃,這個熔點范圍表明它在常溫下是固體,并且相對比較容易熔化,這在其儲存和使用過程中需要考慮溫度因素。
沸點:約 330.4℃(760 mmHg),較高的沸點顯示它具有較好的熱穩(wěn)定性,在一般的加熱條件下不會輕易汽化,除非達到較高的溫度。
密度:1.269g/cm3(20℃),比水重,在與水等液體混合時會下沉。
溶解性:在水中溶解度較小,微溶于冷水,可溶于熱水。這是因為其分子中含有較大的疏水基團(如苯基),在有機溶劑方面,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯等有機溶劑,這使得它在有機反應中可以方便地溶解在合適的溶劑中進行反應。
旋光性:作為手性化合物,具有旋光性。它是 (+) - 型,即能使平面偏振光向右旋轉(zhuǎn),這一特性在其光學活性和不對稱合成等研究中有重要應用。
化學性質(zhì)
酯的水解反應:由于分子中含有乙酰酯基,在酸性或堿性條件下可以發(fā)生水解反應。在酸性條件下,水解生成扁桃酸和乙酸,反應式為;在堿性條件下,生成扁桃酸鹽和乙酸鹽。
與醇的酯交換反應:可以和其他醇發(fā)生酯交換反應。例如,在酸或堿催化下,與甲醇反應,生成新的酯(如甲氧基 - 2 - 苯基乙酸酯)和乙酸,這在有機合成中可用于制備不同的酯類化合物。
手性反應特性:由于其手性結(jié)構(gòu),在參與不對稱合成反應時表現(xiàn)出獨特的選擇性。例如,在一些手性催化反應中,它可以作為手性試劑或手性底物,引導反應生成具有特定手性的產(chǎn)物。
制備方法
酯化反應法:由 L - 扁桃酸與乙酰化試劑(如乙酰氯或乙酸酐)反應制備。以乙酸酐為例,反應式為。在反應過程中,需要控制反應溫度、反應時間和反應物的比例等條件,通常在適當?shù)挠袡C溶劑(如吡啶)中進行,以防止副反應的發(fā)生,并且要注意反應的立體化學選擇性,確保得到 (S) - 構(gòu)型的產(chǎn)物。
應用領(lǐng)域
有機合成中間體:是一種重要的有機合成中間體。在藥物合成中,用于合成多種具有光學活性的藥物,如某些抗生素、心血管藥物等的中間體,利用其手性特點可以制備具有特定藥理活性的手性藥物。在農(nóng)藥領(lǐng)域,可用于合成具有高效生物活性的手性農(nóng)藥。
手性拆分試劑:可作為手性拆分試劑,用于分離外消旋體化合物。通過與外消旋體形成非對映異構(gòu)體,利用它們在物理或化學性質(zhì)上的差異(如溶解度、結(jié)晶性等)進行分離,得到單一手性的化合物。
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陳順