1. 基本信息

• CAS 號(hào)：57531-37-0

• 中文名稱：2-(4 - 苯甲醛基) 丙酸

• 別名：2-(4 - 甲?；交? 丙酸

• 英文名稱：2-(4-Formylphenyl)propanoic acid

• 分子式：C??H??O?

• 分子量：178.18 g/mol

• 結(jié)構(gòu)式：

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  CH3-CH(COOH)-C6H4-CHO  
  （丙酸的α位連接4-甲?；交?，即苯環(huán)的4號(hào)位為醛基(-CHO)）

  
  

2. 物理性質(zhì)

• 外觀：通常為白色至類白色結(jié)晶性粉末或固體。

• 熔點(diǎn)：約 145–148 °C（不同文獻(xiàn)可能略有差異）。

• 溶解性：

• 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑。

• 可溶于稀堿溶液（如 NaOH），因含羧酸基團(tuán)（-COOH）可與堿反應(yīng)生成鹽。

• 穩(wěn)定性：

• 常溫下穩(wěn)定，但醛基（-CHO）易被氧化為羧酸（-COOH），需避免與強(qiáng)氧化劑接觸。

• 羧酸基團(tuán)具有酸性，避免與堿、胺類物質(zhì)混存。

3. 化學(xué)性質(zhì)

• 官能團(tuán)反應(yīng)：

• 丙酸的 α 位氫（與羧酸相鄰的碳上的氫）具有一定酸性，可在強(qiáng)堿（如 LDA）作用下發(fā)生脫質(zhì)子，參與親核取代或縮合反應(yīng)（如與鹵代烴反應(yīng)生成 α- 取代產(chǎn)物）。

• 可被氧化為羧酸（如用 Tollens 試劑、Fehling 試劑氧化為 2-(4 - 羧基苯基) 丙酸）；

• 與胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，生成 Schiff 堿（如與苯胺生成亞胺）；

• 與醇發(fā)生縮醛化反應(yīng)（在酸催化下與過量甲醇生成縮醛）。

• 可與堿反應(yīng)生成鹽（如與 NaOH 生成鈉鹽）；

• 與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成相應(yīng)的酯（如與乙醇在酸催化下生成 2-(4 - 甲?；交? 丙酸乙酯）；

• 與亞硫酰氯（SOCl?）反應(yīng)生成酰氯，用于后續(xù)酰胺、酯的合成。

1. 羧酸的性質(zhì)：

2. 醛基的性質(zhì)：

3. α- 氫的反應(yīng)：

4. 合成方法

路線 1：以苯甲醛為原料

1. Knoevenagel 縮合反應(yīng)：

• 苯甲醛與丙二酸在吡啶催化下縮合生成反式 - 4 - 苯亞甲基丙二酸，再經(jīng)脫羧生成 4 - 苯亞甲基丙酸（含雙鍵），最后通過氧化或選擇性還原引入醛基。

• 缺點(diǎn)：步驟較多，需控制雙鍵的氧化 / 還原選擇性。

路線 2：傅克酰基化反應(yīng)

1. 苯甲醛的?；?/span>：

• 苯甲醛與丙酰氯在 AlCl?催化下發(fā)生傅克?；?4 - 丙?；郊兹?，再通過氧化（如 Jones 試劑）將丙酰基氧化為羧酸基團(tuán)（-COOH），得到 2-(4 - 甲酰基苯基) 丙酸。

• 以苯甲醛為底物，通過傅克?；磻?yīng)在苯環(huán)的對(duì)位引入?；ㄈ缫阴；俳?jīng)氧化或水解生成目標(biāo)產(chǎn)物。

• 示例：

路線 3：格氏試劑法

1. 格氏試劑與醛酮反應(yīng)：

• 制備 α- 鹵代丙酸酯（如 α- 溴丙酸乙酯），與鎂反應(yīng)生成格氏試劑，再與對(duì)甲?；郊兹┓磻?yīng)，經(jīng)水解得到目標(biāo)產(chǎn)物。

• 注意事項(xiàng)：需嚴(yán)格無水操作，避免格氏試劑水解。

5. 應(yīng)用領(lǐng)域

• 醫(yī)藥中間體：
  作為雜環(huán)化合物（如喹啉、嘧啶等）的合成前體，用于制備抗炎藥、抗腫瘤藥物或抗菌劑。例如，醛基可參與環(huán)合反應(yīng)構(gòu)建含氮雜環(huán)，羧酸基團(tuán)可用于藥物與靶點(diǎn)的結(jié)合。

• 有機(jī)合成：
  用于制備功能性分子（如熒光染料、配體），利用醛基的反應(yīng)活性引入熒光基團(tuán)或配位基團(tuán)（如與金屬離子形成配合物）。

• 材料科學(xué)：
  作為聚合物單體的合成原料，通過羧酸基團(tuán)與羥基 / 氨基單體共聚，引入苯環(huán)結(jié)構(gòu)以增強(qiáng)材料的剛性或耐熱性。