苯甲酸中文同義詞苯甲酸;安息香酸;安息酸;苯酸,ACS;苯甲酸,ACS,99.5%MIN;精品苯甲酸;苯甲酸(區(qū)域精制法精制,熔段數(shù):20);苯甲酸,99%英文名稱Benzoicacid英文同義詞210;a1(acid);Acidebenzoique;BenzoicaBenzoicacidcid;MefenamicAcidImpurityD;Benzylacid;SSBenzoicAcid;GlycopyrroniumBromideEPImpurityDCAS號(hào)65-85-0分子式C7H6O2分子量122.12EINECS號(hào)200-618-2相關(guān)類別合成香料;香料及香精;防腐劑;防腐殺蟲(chóng)劑;飼料添加劑;小分子抑制劑;有機(jī)標(biāo)準(zhǔn)溶液;合成材料中間體;苯甲醛醇酸及衍生物;食品添加劑;植物提取物;醫(yī)藥原料;添加劑;原料藥;API原料藥Mol文件65-85-0.mol結(jié)構(gòu)式苯甲酸性質(zhì)熔點(diǎn)121-125°C(lit.)沸點(diǎn)249°C(lit.)堆積密度500kg/m3密度1.08蒸氣密度4.21(vsair)蒸氣壓10mmHg(132°C)折射率1.504FEMA2131|BENZOICACID閃點(diǎn)250°F儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度可溶，透明，無(wú)色（95%乙醇，1gm/3mL）酸度系數(shù)(pKa)4.19(at25℃)形態(tài)固體顏色白色至黃色-米色至橙色PH值3.66(1mMsolution);3.12(10mMsolution);2.6(100mMsolution);氣味(Odor)淡淡香味香型balsamic生物來(lái)源synthetic水溶解性Slightlysoluble.0.34g/100mLMerck14,1091JECFANumber850BRN636131Henry'sLawConstant(x10-8atm?m3/mol):7.02(calculated,U.S.EPA,1980a)穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、堿不相容。InChIKeyWPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-NLogP1.870CAS數(shù)據(jù)庫(kù)65-85-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzoicacid(65-85-0)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzoicacid(65-85-0)苯甲酸用途與合成方法概述苯甲酸又稱安息香酸，分子式為C6H5COOH，羧基直接與苯環(huán)碳原子相連接的最簡(jiǎn)單的芳香酸,是苯環(huán)上的一個(gè)氫被羧基（-COOH）取代形成的化合物。為無(wú)色、無(wú)味片狀晶體。熔點(diǎn)122.13℃，沸點(diǎn)249℃，相對(duì)密度1.2659（15／4℃）。在100℃時(shí)迅速升華，它的蒸氣有很強(qiáng)的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松節(jié)油等有機(jī)溶劑。以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在于自然界中，例如，在安息香膠內(nèi)以游離酸和芐酯的形式存在；在一些植物的葉和莖皮中以游離的形式存在；在香精油中以甲酯或芐酯的形式存在；在馬尿中以其衍生物馬尿酸的形式存在。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強(qiáng)。它們的化學(xué)性質(zhì)相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應(yīng)，主要得到間位取代產(chǎn)。發(fā)現(xiàn)歷程苯甲酸于16世紀(jì)被發(fā)現(xiàn)。1556年，Nostradamus最早描述安息香膠的干餾作用；后由AlexiusPedemontanus和布萊斯德破譯分別于1560年和1596年發(fā)現(xiàn)。在1875年，Salkowski發(fā)現(xiàn)苯甲酸的抗真菌藥力，于是苯甲酸用于長(zhǎng)期保存云莓。溶解度在100g水中的溶解度為：4℃，0.18g；18℃，0.27g；20℃，0.29g;25℃，0.34g;30℃，0.42g;40℃，0.6g;50℃，0.95g;60℃，1.2g;75℃，2.2g;80℃，2.75g;90℃，4.6g;95℃，6.8g。應(yīng)用苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用，有抑制真菌、細(xì)菌、霉菌生長(zhǎng)的作用，藥用時(shí)通常涂在皮膚上，用以治療癬類的皮膚疾病。用于合成纖維、樹(shù)脂、涂料、橡膠、煙草工業(yè)。最初苯甲酸是由安息香膠干餾或堿水水解制得，也可由馬尿酸水解制得。工業(yè)上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得；或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧制得。苯甲酸及其鈉鹽可用作乳膠、牙膏、果醬或其他食品的抑菌劑，也可作染色和印色的媒染劑。制備工業(yè)制法目前工業(yè)上苯甲酸主要是通過(guò)甲苯的液相空氣氧化制取的。過(guò)程是以環(huán)烷酸鈷為催化劑，在反應(yīng)溫度為140－160℃和操作壓力0.2－0.3MPa下反應(yīng)生成苯甲酸。反應(yīng)后蒸去甲苯，并減壓蒸餾、重結(jié)晶，即得產(chǎn)品。該工藝?yán)昧畠r(jià)原料，收率高，因此是工業(yè)上主要使用的方法。實(shí)驗(yàn)室制法主反應(yīng)：1.甲苯+高錳酸鉀+水——苯甲酸鉀+氫氧化鉀+二氧化錳+水（前面的水是提供反應(yīng)環(huán)境）2.苯甲酸鉀+濃鹽酸——苯甲酸藥品與用量：甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高錳酸鉀5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化銨0.1g實(shí)驗(yàn)操作：用100ml的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反應(yīng)瓶中分別加入5g高錳酸鉀，0.1g十六烷基三甲基溴化銨，1.7ml甲苯及50ml水，攪拌加熱沸騰（劇烈攪拌，猛烈沸騰），保持反應(yīng)物溶液平穩(wěn)沸騰。當(dāng)大量棕色沉淀生成，高錳酸鉀的紫色變淺或消失，甲苯層消失時(shí)，反應(yīng)基本結(jié)束。過(guò)濾出二氧化錳沉淀，濾液用濃鹽酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽濾得粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶。在沸水浴上干燥，稱量，測(cè)其熔點(diǎn)。作用苯甲酸及其鈉鹽苯甲酸鈉是很常用的食品防腐劑。在酸性條件下，對(duì)酵母和霉菌的抑制作用，pH值為3時(shí)抗菌力量強(qiáng)，而pH為6時(shí)對(duì)很多霉菌效果很差，故其抑菌最適pH值為2.5-4.0。在食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，最大使用量不得超過(guò)2.0g/kg；在果醬(不包括罐頭)、果汁(味)型飲料、醬油、食醋中最大使用量1.0g/kg；在軟糖、葡萄酒、果酒中最大使用量0.8g/kg；在低鹽醬菜、醬類、蜜餞，最大使用量0.5g/kg；在碳酸飲料中最大使用量0.2g/kg。因苯甲酸的溶解度小，使用時(shí)須經(jīng)充分?jǐn)嚢?，或溶于少量熱水或乙醇。在清涼飲料用的濃縮果汁中使用時(shí)，因苯甲酸易隨水蒸氣揮發(fā)，故常用其鈉鹽。苯甲酸是食品工業(yè)中常見(jiàn)的一種防腐保鮮劑，但乳制品中不允許添加。一般情況下，苯甲酸被認(rèn)為是安全的。但對(duì)包括嬰幼兒在內(nèi)的一些特殊人群而言，長(zhǎng)期攝入苯甲酸也可能帶來(lái)哮喘、蕁麻疹、代謝性酸中毒等不良反應(yīng)。苯甲酸也用作果汁飲料的保香劑。可作為膏香用入薰香香精。還可用于巧克力、檸檬、橘子、子漿果、堅(jiān)果、蜜餞型等食用香精中。煙用香精中亦常用之。此外苯甲酸也用作農(nóng)藥、染料、醫(yī)藥、媒染劑和增塑劑的生產(chǎn)原料，聚酰胺樹(shù)脂和醇酸樹(shù)脂的改性劑及鋼鐵設(shè)備的防銹劑等。食品添加劑使用方法1、苯甲酸分子態(tài)的抑菌活性較離子態(tài)高，故PH小于4時(shí)，抑菌活性高，其抑菌最小濃度為0.015%-0.1%。但在酸性溶液中其溶解度降低，故不單靠提高溶液的酸性來(lái)提高其抑菌活性。苯甲酸最適抑菌PH為2.5~4.0。2、由于苯甲酸對(duì)水的溶解度低，故實(shí)際多是加適量的碳酸鈉或碳酸氫鈉，用90℃以上熱水溶解，使其轉(zhuǎn)化成苯甲酸鈉鈉后才添加到食品中。若必須使用苯甲酸，可先用適量乙醇溶解后再應(yīng)用。3、由于苯甲酸對(duì)水的溶解度比苯甲酸鈉低，因此在酸性食品中使用苯甲酸鈉時(shí)，要注意防止由于苯甲酸鈉轉(zhuǎn)變成苯甲酸而造成沉淀和降低其使用效果。4、1g苯甲酸相當(dāng)于1.18g苯甲酸鈉；1g苯甲酸鈉相當(dāng)于0.847g苯甲酸5、苯甲酸在醬油、清涼飲料中可與對(duì)-羥基苯甲酸酯類一起使用而增效。用量：1、中國(guó)《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》（GB2760－1996）規(guī)定：碳酸飲料，最大使用量為0.2g/kg;低鹽醬菜、醬類、蜜餞，0.5g/kg；葡萄酒、果酒、軟糖，0.8g/kg；醬油、食醋、果醬（不包括罐頭）、果汁（味）型飲料，1.0g/kg;食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，2g/kg;果汁（果味）冰，1.0g/kg(混用或單獨(dú)使用)。苯甲酸和苯甲酸鈉同時(shí)使用時(shí)，以苯甲酸計(jì)不得超過(guò)最大使用量。2、實(shí)際使用參考：苯甲酸及苯甲酸鈉常用于保藏高酸性水果、漿果、果汁、果醬、飲料糖漿及其它酸性食品，可與低溫殺菌合用，起協(xié)同作用。不同國(guó)家對(duì)準(zhǔn)予使用本品的食品和其使用濃度有所不同藥理作用【藥效學(xué)】本品為消毒防腐劑，具有抗細(xì)菌作用；在酸性環(huán)境中，0.1％濃度即有抑菌作用。通常pH值較低效果較好，如pH3.5時(shí)，0.125％的濃度在1小時(shí)內(nèi)可殺滅葡萄球菌。在堿性環(huán)境下作用減弱。外用能抗淺部真菌感染。將0.05—0.1％濃度加入藥品制劑或食品作防腐劑，可阻抑細(xì)菌和真菌生長(zhǎng)。【藥動(dòng)學(xué)】口服迅速?gòu)南牢?，與甘氨酸在肝內(nèi)結(jié)合形成馬尿酸，后者在12小時(shí)內(nèi)迅速?gòu)哪蛑信懦?，在最?小時(shí)內(nèi)即達(dá)用量97％。如口服劑量大，部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸從尿中排泄。【適應(yīng)癥】用于淺部真菌感染，如體癬、手癬及足癬等；也用作食物和藥品制劑的防腐劑?！居梅ㄓ昧俊勘酒烦Ｒ?～12％濃度與水楊酸配制成酊劑或軟膏治療皮膚淺部真菌感染。外涂皮損，每日2次，作為藥品制劑和食物的防腐劑，有效濃度為0.05—1％?！静涣挤磻?yīng)】口服可發(fā)生哮喘、蕁麻疹和血管性水腫等變態(tài)反應(yīng)。外涂可發(fā)生接觸性皮炎。較大劑量口服可引起水楊酸鹽類樣反應(yīng)。危害苯甲酸俗名為安息香酸，在體內(nèi)參與代謝，不蓄積、毒性低。如果過(guò)量食用苯甲酸，人體的肝臟和腎臟將受到危害。碳酸類飲料的苯甲酸的最大安全使用量是5mg/kg體重，那么按60kg體重的人來(lái)算的話，每天的極限量是300mg，苯甲酸用于碳酸類飲料的最大使用量是0.2g/kg，那么每天喝1.5kg的飲料是安全的。對(duì)微生物有強(qiáng)烈的毒性，但其鈉鹽的毒性則很低。每日口服0.5g以下，對(duì)人體并無(wú)毒害，甚至用量不超過(guò)4g對(duì)健康也無(wú)損害。在人體和動(dòng)物組織中可與蛋白質(zhì)成分的甘氨酸結(jié)合而解毒，形成馬尿酸隨尿排出。苯甲酸的微晶或粉塵對(duì)皮膚、眼、鼻、咽喉等有刺激作用。即使其鈉鹽，如果大量服用，也會(huì)對(duì)胃有損害。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。需貯存于干燥通風(fēng)處，防潮、防熱，遠(yuǎn)離火源。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）苯甲酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量食品中山梨酸、苯甲酸的測(cè)定方法1,原理：樣品酸化后，用乙醚提取山梨酸、苯甲酸，用附氫火焰離子化檢測(cè)器的氣相色譜儀進(jìn)行分離測(cè)定，與標(biāo)準(zhǔn)系列比較定量。2,試劑：乙醚：不含過(guò)氧化物，石油醚：沸程30～60℃，鹽酸，無(wú)水硫酸鈉，鹽酸(1＋1)：取100mL鹽酸，加水稀釋至200mL，氯化鈉酸性溶液(40g/L)：于氯化鈉溶液(40g/L)中加少量鹽酸(1＋1)酸化，山梨酸、苯甲酸標(biāo)準(zhǔn)溶液：準(zhǔn)確稱取山梨酸、苯甲酸各0.2000g，置于100mL容量瓶中，用石油醚—乙醚(3＋1)混合溶劑溶解后并稀釋至刻度。此溶液每毫升相當(dāng)于2.0mg山梨酸或苯甲酸，山梨酸、苯甲酸標(biāo)準(zhǔn)使用液：吸取適量的山梨酸、苯甲酸標(biāo)準(zhǔn)溶液，以石油醚－乙醚(3＋1)混合溶劑稀釋至每毫升相當(dāng)于50，100，150，200，250mg山梨酸或苯甲酸。3,儀器：氣相色譜儀：具有氫火焰離子化檢測(cè)器。4,分析步驟：5.1樣品提取稱取2.50g事先混合均勻的樣品，置于25mL帶塞量筒中，加0.5mL鹽酸(1＋1)酸化，用15，10mL乙醚提取兩次，每次振搖1min，將上層乙醚提取液吸入另一個(gè)25mL帶塞量筒中。合并乙醚提取液。用3mL氯化鈉酸性溶液(40g/L)洗滌兩次，靜止15min，用滴管將乙醚層通過(guò)無(wú)水硫酸鈉濾入25mL容量瓶中。加乙醚至刻度，混勻。準(zhǔn)確吸取5mL乙醚提取液于5mL帶塞刻度試管中，置40℃水浴上揮干，加入2mL石油醚－乙醚(3＋1)混合溶劑溶解殘?jiān)?，備用?.2色譜參考條件：5.2.1色譜柱：玻璃柱，內(nèi)徑3mm，長(zhǎng)2m，內(nèi)裝涂以5%(m/m)DEGS＋1%(m/m)H3PO4固定液的60～80目ChromosorbWAW。5.2.2氣流速度：載氣為氮?dú)猓?0mL/min(氮?dú)夂涂諝?、氫氣之比按各儀器型號(hào)不同選擇各自的最佳比例條件)。5.2.3溫度：進(jìn)樣口230℃；檢測(cè)器230℃；柱溫170℃。5.3測(cè)定進(jìn)樣2μL標(biāo)準(zhǔn)系列中各濃度標(biāo)準(zhǔn)使用液于氣相色譜儀中，可測(cè)得不同濃度山梨酸、苯甲酸的峰高，以濃度為橫坐標(biāo)，相應(yīng)的峰高值為縱坐標(biāo)，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線?；瘜W(xué)性質(zhì)鱗片狀或針狀結(jié)晶。具有苯或甲醛的氣味。微溶于水，溶于乙醇、甲醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松節(jié)油。用途苯甲酸是重要的酸型食品防腐劑。在酸性條件下，對(duì)霉菌、酵母和細(xì)菌均有抑制作用，但對(duì)產(chǎn)酸菌作用較弱。抑菌的最適pH值為2.5～4.0，一般以低于pH值4.5～5.0為宜。在食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，最大使用量不得超過(guò)2.0g/kg；在果醬(不包括罐頭)、果汁(味)型飲料、醬油、食醋中最大使用量1.0g/kg；在軟糖、葡萄酒、果酒中最大使用量0.8g/kg；在低鹽醬菜、醬類、蜜餞，最大使用量0.5g/kg；在碳酸飲料中最大使用量0.2g/kg。由于苯甲酸微溶于水，使用時(shí)可用少量乙醇使其溶解。用途苯甲酸是重要的酸型飼料防腐劑。在酸性條件下，對(duì)霉菌、酵母和細(xì)菌均有抑制作用，但對(duì)產(chǎn)酸菌作用較弱。抑菌的最適PH為2.5-4.0，一般以低于PH4.5-5.0為宜。用途苯甲酸主要用于抗真菌及消毒防腐，也用作抗微生物劑。因苯甲酸的溶解度小，使用時(shí)須經(jīng)充分?jǐn)嚢?，或溶于少量熱水或乙醇。在清涼飲料用的濃縮果汁中使用時(shí)，因苯甲酸易隨水蒸氣揮發(fā)，故常用其鈉鹽。1g鈉鹽相當(dāng)于苯甲酸0.847g。用途通常用作定香劑或防腐劑。也用作果汁飲料的保香劑?？勺鳛楦嘞阌萌朕瓜阆憔?。還可用于巧克力、檸檬、橘子、子漿果、堅(jiān)果、蜜餞型等食用香精中。煙用香精中亦常用之。用途苯甲酸和它的鈉鹽是食品的重要防腐劑。在酸性條件下，對(duì)酵母和霉菌的抑制作用，pH值為3時(shí)抗菌力量強(qiáng)，而pH為6時(shí)對(duì)很多霉菌效果很差，故其抑菌最適pH值為2.5-4.0。苯甲酸主要用于生產(chǎn)苯甲酸鈉食品防腐劑，染料中間體、農(nóng)藥、增塑劑、媒染劑、醫(yī)藥、香料，還可用作醇酸樹(shù)脂和聚酰胺樹(shù)脂的改性劑，用于生產(chǎn)滌綸的原料對(duì)苯二甲酸以及用作鋼鐵設(shè)備的防銹劑等。用途用于醫(yī)藥、染料載體、增塑劑、香料和食品防腐劑等的生產(chǎn)，也用于醇酸樹(shù)脂涂料的性能改進(jìn)；用作制藥和染料的中間體,用于制取增塑劑和香料等,也作為鋼鐵設(shè)備的防銹劑用途堿定量標(biāo)準(zhǔn)。碘定量標(biāo)準(zhǔn)。熱值標(biāo)準(zhǔn)。檢定鋁、硼、鈰、銅、鐵、鉛、錳、汞、鎳、硝酸鹽、亞硝酸鹽、銀、鈦、鎢和釩。測(cè)定鋁、銅、鐵、鈦和鈾。有機(jī)微量分析測(cè)定碳、氫、氧和相對(duì)分子質(zhì)量的標(biāo)準(zhǔn)。有機(jī)分析中還用于苯甲?；?。生產(chǎn)方法最初由安息香膠干餾或用堿水水解制得，亦可由馬尿酸水解制得。苯甲酸的工業(yè)生產(chǎn)方法有甲苯液相空氣氧化法、次芐基三氯水解法及苯酐脫羧法三種，而以甲苯液相空氣氧化法最普遍。甲苯和空氣通入盛有環(huán)烷酸鈷催化劑的反應(yīng)器中，在反應(yīng)溫度140-160℃，操作壓力0.2-0.3MPa的條件下進(jìn)行反應(yīng)，生成苯甲酸，經(jīng)蒸去未反應(yīng)的甲苯得粗苯甲酸，再經(jīng)減壓蒸餾，重結(jié)晶得成品。用鄰苯二甲酸酐脫羧法所得最終產(chǎn)品不易精制，而且生產(chǎn)成本高，只在批量不大的醫(yī)藥等產(chǎn)品的制造過(guò)程中采用。甲苯氯化法的產(chǎn)品不適于應(yīng)用于食品。苯甲酸有工業(yè)用、食品用、醫(yī)藥用等不同規(guī)格。食品級(jí)應(yīng)符合GB1901-80，含量在99.5%以上，熔點(diǎn)121-123℃，并對(duì)易氧化物、易碳化物、含氯化合物、灼燒殘?jiān)?、重金屬、砷含量等質(zhì)量指標(biāo)作了規(guī)定。原料消耗定額：甲苯1140kg/t、環(huán)烷酸鈷4kg/t。此外，由甲苯生產(chǎn)苯甲醛時(shí)可副產(chǎn)苯甲酸。生產(chǎn)方法由甲苯直接液相氧化而得。由鄰苯二甲酸以氧化鉛、氧化鋅等為催化劑脫羧而得。由甲苯氯化成三氯甲苯，再用石灰乳及鐵粉水解而得。生產(chǎn)方法苯甲酸雖可由甲苯氯化法和鄰苯二甲酸脫羧法制得，但目前國(guó)內(nèi)外普遍采用的工業(yè)生產(chǎn)方法為以甲苯為原料的液相催化空氣氧化法。將溶有催化劑(萘酸鈷、環(huán)烷酸鈷或醋酸鈷)的甲苯和空氣分別連續(xù)泵入氧化塔(或釜)中，在140~165℃和0.3～0.4MPa的壓力下氧化生成苯甲酸。塔頂尾氣用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲苯后放空；塔釜反應(yīng)液經(jīng)常壓初餾回收未反應(yīng)的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等輕組分后，再減壓蒸餾得苯甲酸；回收的甲苯等返回氧化塔，甲苯的單程轉(zhuǎn)化率可控制在35％以上。國(guó)內(nèi)每噸苯甲酸的消耗為甲苯1025~1500kg，環(huán)烷酸鈷約4kg；國(guó)外甲苯消耗為每噸820kg。2C6CH5CH3+3O2[鈷鹽]→2C6H5COOH類別易燃固體毒性分級(jí)中毒