環(huán)己酮（Cyclohexanone）

化學(xué)名稱：環(huán)己酮
CAS號(hào)：108-94-1
分子式：C?H??O
結(jié)構(gòu)式：

       O
      ║
   C——C
  /    \
 C      C
  \    /
   C——C

1. 基本性質(zhì)

• 物理性質(zhì)：

• 無(wú)色透明液體，有薄荷或丙酮樣氣味。

• 沸點(diǎn)：155.6°C，熔點(diǎn)：-16.4°C。

• 微溶于水（5 g/100 mL，20°C），易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。

• 化學(xué)性質(zhì)：

• 典型脂肪族酮，可發(fā)生親核加成（如與羥胺生成肟）。

• 可被氧化成己二酸（用于尼龍生產(chǎn)）。

• 可還原為環(huán)己醇（用于溶劑、增塑劑）。

2. 主要用途

（1）工業(yè)原料

• 尼龍（Nylon）生產(chǎn)：

• 氧化生成己二酸（尼龍66單體）。

• 與羥胺反應(yīng)生成環(huán)己酮肟，再經(jīng)貝克曼重排得己內(nèi)酰胺（尼龍6單體）。

• 溶劑：用于涂料、樹(shù)脂、油墨、農(nóng)藥等。

• 增塑劑：如鄰苯二甲酸二環(huán)己酯（DCHP）。

（2）醫(yī)藥與農(nóng)藥

• 藥物合成：如激素類藥物中間體。

• 農(nóng)藥：用于殺蟲(chóng)劑、除草劑生產(chǎn)。

（3）其他應(yīng)用

• 橡膠助劑（促進(jìn)劑、防老劑）。

• 香料（合成薄荷腦、麝香類香料）。

3. 生產(chǎn)方法

• 環(huán)己烷氧化法（工業(yè)主流）：

  $$$$

  （環(huán)己烷在鈷鹽催化下氧化，生成環(huán)己酮和環(huán)己醇混合物。）

• 苯酚加氫法：

  $$$$

  （苯酚催化加氫生成環(huán)己酮。）

4. 安全與毒性

• 易燃性：閃點(diǎn)44°C，屬可燃液體，需遠(yuǎn)離火源。

• 毒性：

• 吸入高濃度蒸氣可致頭暈、麻醉，長(zhǎng)期接觸損害肝、腎。

• 對(duì)皮膚、眼睛有刺激性。

• 防護(hù)措施：

• 操作時(shí)佩戴防毒面具、護(hù)目鏡、防化手套。

• 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)處，避免與氧化劑接觸。

5. 環(huán)境與法規(guī)

• 環(huán)境風(fēng)險(xiǎn)：易揮發(fā)，對(duì)水生生物有害，需防止泄漏。

• 法規(guī)限制：

• 中國(guó)《危險(xiǎn)化學(xué)品目錄》（2015版）列為危險(xiǎn)化學(xué)品。

• 歐盟REACH法規(guī)管控。

6. 相關(guān)化合物

總結(jié)

環(huán)己酮是重要的有機(jī)化工中間體，主要用于尼龍生產(chǎn)，也作為溶劑、增塑劑等。具有可燃性和一定毒性，需安全儲(chǔ)存與操作。