NBD-膽固醇,NBD-cholesterol,7-硝基苯并-2-氧雜-1,3-二唑-4-基-膽固醇(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl-cholesterol),NBD-Chol,NBD-labeled Cholesterol
NBD-膽固醇(NBD-cholesterol),也被稱為22-NBD膽固醇,是一種將熒光基團(tuán)硝基苯并惡二唑(NBD)與膽固醇分子共價(jià)連接而成的熒光類似物。它結(jié)合了膽固醇的生物學(xué)特性和NBD基團(tuán)的熒光特性,廣泛應(yīng)用于生物膜研究、細(xì)胞內(nèi)膽固醇代謝追蹤以及藥物篩選等領(lǐng)域。?? 基本特性
NBD-膽固醇的分子式為C??H??N?O?,分子量為494.6 g/mol。其物理性質(zhì)顯示,沸點(diǎn)預(yù)測(cè)值為650.5±65.0°C,密度約為1.3±0.1 g/cm3,閃點(diǎn)為347.2±34.3°C,蒸汽壓在25°C時(shí)接近0 mmHg,表明其揮發(fā)性極低。在溶解性方面,NBD-膽固醇可溶于甲醇(1 mg/ml)、DMF(1 mg/ml)和DMSO(0.25 mg/ml),但在水中的溶解度極低,這與其脂溶性特征相符。光學(xué)性質(zhì)上,NBD-膽固醇的最大激發(fā)波長約為472 nm,最大發(fā)射波長約為540 nm,呈現(xiàn)黃綠色熒光,適用于熒光顯微鏡和流式細(xì)胞術(shù)分析。
?? 常見類型與設(shè)計(jì)
NBD-膽固醇存在多種結(jié)構(gòu)變體,其主要區(qū)別在于NBD基團(tuán)與膽固醇分子連接的位置不同。常見的類型包括22-NBD膽固醇、25-NBD膽固醇和3-NBD-C12膽固醇等。例如,22-NBD膽固醇的NBD基團(tuán)連接在膽固醇側(cè)鏈的第22位碳上。另一種設(shè)計(jì)是3-己酰基-NBD膽固醇,其NBD基團(tuán)通過一個(gè)6-碳間隔基連接到膽固醇的親水端(C3位),這種設(shè)計(jì)旨在使膽固醇在膜雙層中正確定位,同時(shí)讓熒光標(biāo)簽位于雙層外部,從而更好地模擬膜中膽固醇的行為。這些結(jié)構(gòu)上的差異會(huì)影響探針在膜中的定位和行為,進(jìn)而影響其在不同實(shí)驗(yàn)中的應(yīng)用效果。
NBD-膽固醇作為一種重要的熒光探針,憑借其與天然膽固醇相似的膜整合特性和穩(wěn)定的熒光信號(hào),已成為生物膜研究、膽固醇代謝追蹤和藥物篩選等領(lǐng)域不可或缺的工具。正確理解其性質(zhì)并遵循規(guī)范的操作流程,是確保實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵。
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關(guān)鍵字: NBD-膽固醇;NBD-cholesterol;7-硝基苯并-2-氧雜-1,3-二唑-4;NBD-Chol ;NBD-labeled Choleste;
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