PhICl? 本身可以直接用于一些氧化反應,例如:
醇的氧化: 可以將伯醇和仲醇分別氧化為醛/酮。不過,在這個應用上,它通常不如其他由它衍生的試劑(如IBX、DMP)高效和溫和。
其他氧化反應: 可用于氧化硫化物為亞砜等。
這是二苯基碘酰氯最主要和最重要的用途。它與 2-碘苯甲酸 反應,生成 鄰碘酰基苯甲酸,即 IBX。
反應式:C?H?ICl? + 2-I-C?H?COOH → 2-I-C?H?(IO?) + ... (副產(chǎn)物)
IBX 是一個強大而選擇性的氧化劑,尤其適用于:
將醇高效、高選擇性地氧化成相應的羰基化合物(醛或酮)。
反應條件溫和,在中性條件下進行,對酸敏感底物友好。
后處理相對簡單(IBX不溶于大多數(shù)有機溶劑,反應后通過過濾即可除去)。
IBX 可以與乙酸酐反應,生成另一個極其著名和常用的氧化劑——戴斯-馬丁高碘烷。
DMP 繼承了IBX優(yōu)異的氧化選擇性,同時解決了IBX溶解性差的問題。DMP能溶于多種有機溶劑(如二氯甲烷、乙腈),使得反應速率更快、操作更方便,在合成復雜天然產(chǎn)物和藥物分子中應用極為廣泛。
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