DSPE-PEG-SS-NHS（二硬脂?；字Ｒ掖及?聚乙二醇-二硫鍵-N-羥基琥珀酰亞胺酯）

1. 中英文名稱(chēng)

英文全稱(chēng)：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-Polyethylene Glycol-SS-N-Hydroxysuccinimide Ester
英文縮寫(xiě)：DSPE-PEG-SS-NHS
中文名稱(chēng)：二硬脂?；字Ｒ掖及?聚乙二醇-二硫鍵-N-羥基琥珀酰亞胺酯。

2. 詳細(xì)介紹

DSPE-PEG-SS-NHS是一種具有雙親性、還原響應(yīng)性和活性酯功能的高分子材料，主要由二硬脂?；字Ｒ掖及罚―SPE）、聚乙二醇（PEG）鏈、二硫鍵（-SS-）和N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS）四個(gè)核心部分組成。其中，NHS是一種常用的羧基活化試劑，NHS活化的酯鍵具有很高的反應(yīng)活性，能夠在溫和條件下與氨基（-NH2）發(fā)生酰胺化反應(yīng)，無(wú)需額外添加活化試劑，因此DSPE-PEG-SS-NHS常被用作靶向配體（如抗體、多肽、蛋白質(zhì)）與納米載體的偶聯(lián)橋梁。

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)上，該化合物的分子結(jié)構(gòu)為“DSPE-PEG-SS-NHS”，DSPE的疏水性長(zhǎng)鏈和PEG的親水性鏈形成雙親性結(jié)構(gòu)，使其能夠自組裝形成納米載體或嵌入其他脂質(zhì)基納米載體中；二硫鍵位于PEG鏈和NHS之間，賦予化合物還原響應(yīng)性，可在腫瘤微環(huán)境的還原條件下斷裂；NHS作為活性官能團(tuán)，為靶向配體的偶聯(lián)提供了便捷的反應(yīng)位點(diǎn)。與未活化的羧基化合物（如DSPE-PEG-SS-COOH）相比，DSPE-PEG-SS-NHS的反應(yīng)活性更高，偶聯(lián)反應(yīng)條件更溫和（常溫、中性pH值），偶聯(lián)效率更高，能夠有效減少靶向配體的活性損失，因此在納米藥物遞送系統(tǒng)的靶向修飾中具有顯著優(yōu)勢(shì)。

合成方法通常以DSPE-PEG-SS-COOH為前驅(qū)體，通過(guò)羧基與NHS的酯化反應(yīng)制備。具體步驟如下：首先，將DSPE-PEG-SS-COOH溶解于適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑（如二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺DMF）中，加入過(guò)量的NHS和脫水劑（如1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽EDC·HCl），在室溫下攪拌反應(yīng)一定時(shí)間（通常為4-24小時(shí)）；反應(yīng)過(guò)程中，EDC·HCl作為脫水劑，能夠活化羧基，促進(jìn)羧基與NHS的酯化反應(yīng)，形成穩(wěn)定的NHS酯；反應(yīng)結(jié)束后，通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除有機(jī)溶劑，再利用柱層析或透析法純化產(chǎn)物，去除未反應(yīng)的NHS、EDC·HCl等雜質(zhì)，得到高純度的DSPE-PEG-SS-NHS。合成過(guò)程中需要注意控制反應(yīng)物的摩爾比（通常DSPE-PEG-SS-COOH:NHS:EDC·HCl = 1:2-5:2-5）和反應(yīng)時(shí)間，以確保羧基的充分活化；同時(shí)，由于NHS酯對(duì)水敏感，反應(yīng)體系應(yīng)保持干燥，避免水分導(dǎo)致NHS酯水解。

理化性質(zhì)方面，DSPE-PEG-SS-NHS為白色或類(lèi)白色粉末，易溶于氯仿、甲醇、DMF、DMSO等有機(jī)溶劑，在水中具有一定的分散性，但NHS酯基團(tuán)在水溶液中易水解，因此應(yīng)盡量在有機(jī)溶劑中進(jìn)行反應(yīng)和儲(chǔ)存。其分子量由PEG鏈的長(zhǎng)度決定（常見(jiàn)PEG分子量為2000-10000 Da），分子量越大，水溶性和抗清除能力越強(qiáng)。該化合物具有良好的生物相容性，DSPE和PEG鏈在體內(nèi)可被生物降解和代謝；二硫鍵在正常生理環(huán)境中穩(wěn)定，在腫瘤微環(huán)境的高谷胱甘肽濃度下可快速斷裂；NHS酯的半衰期較短，在水溶液中（pH 7.4，37℃）通常為幾分鐘到幾小時(shí)，因此在使用時(shí)需現(xiàn)配現(xiàn)用，避免提前水解。

應(yīng)用領(lǐng)域主要用于腫瘤靶向納米藥物遞送系統(tǒng)的構(gòu)建，作為靶向配體與納米載體的偶聯(lián)試劑。例如，在脂質(zhì)體的靶向修飾中，將DSPE-PEG-SS-NHS嵌入脂質(zhì)體的雙層膜中，利用其N(xiāo)HS酯與靶向配體（如cRGD肽、CD44抗體）中的氨基發(fā)生酰胺化反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)靶向配體在脂質(zhì)體表面的共價(jià)連接，得到腫瘤靶向還原響應(yīng)性脂質(zhì)體。該脂質(zhì)體在體內(nèi)循環(huán)時(shí)，借助PEG的“隱形”作用延長(zhǎng)循環(huán)時(shí)間，通過(guò)靶向配體與腫瘤細(xì)胞表面受體的特異性結(jié)合實(shí)現(xiàn)靶向富集和內(nèi)化；進(jìn)入腫瘤細(xì)胞后，在細(xì)胞質(zhì)中高濃度谷胱甘肽的作用下，二硫鍵斷裂，脂質(zhì)體結(jié)構(gòu)破壞，快速釋放出包載的藥物，提高腫瘤治療效果。此外，DSPE-PEG-SS-NHS還可用于修飾膠束、納米粒、樹(shù)枝狀大分子等其他納米載體，實(shí)現(xiàn)多種藥物（化療藥物、基因藥物、光動(dòng)力治療藥物）的靶向協(xié)同遞送。

注意事項(xiàng)：DSPE-PEG-SS-NHS應(yīng)密封保存在干燥、避光、陰涼的環(huán)境中，避免與水、高溫、強(qiáng)氧化劑接觸，以防NHS酯水解和二硫鍵氧化。在使用過(guò)程中，應(yīng)選擇合適的有機(jī)溶劑（如DMF、DMSO）溶解該化合物，反應(yīng)體系需嚴(yán)格脫水；與靶向配體進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)時(shí)，應(yīng)控制反應(yīng)pH值（通常為7.0-8.0）和反應(yīng)溫度（室溫），以提高偶聯(lián)效率和減少靶向配體的活性損失。此外，該化合物用于體內(nèi)實(shí)驗(yàn)前，需進(jìn)行充分的純化，去除殘留的小分子雜質(zhì)，同時(shí)進(jìn)行生物相容性和毒性檢測(cè)，確保使用安全。

用途：科研

包裝：瓶裝

產(chǎn)地：西安瑞禧生物科技有限公司  

關(guān)于我們：

西安瑞禧生物科技有限公司是一家專(zhuān)注于新型功能材料與生物試劑研發(fā)、生產(chǎn)及銷(xiāo)售的科技型企業(yè)。公司產(chǎn)品涵蓋納米材料、熒光微球、高分子材料、功能性修飾載體以及相關(guān)定制化服務(wù)，廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)學(xué)研究、體外診斷、藥物遞送、材料科學(xué)等領(lǐng)域。瑞禧生物依托技術(shù)團(tuán)隊(duì)和實(shí)驗(yàn)平臺(tái)，能夠?yàn)榭蒲袡C(jī)構(gòu)與企業(yè)提供產(chǎn)品和個(gè)性化解決方案。公司始終堅(jiān)持“創(chuàng)新驅(qū)動(dòng)，品質(zhì)為先”的理念，致力于推動(dòng)科研與產(chǎn)業(yè)應(yīng)用的融合發(fā)展，為客戶(hù)提供專(zhuān)業(yè)、穩(wěn)定和可靠的材料支持與技術(shù)服務(wù)。 

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