NHS-SS-Biotin（N-羥基琥珀酰亞胺酯-二硫鍵-生物素）

1. 中英文名稱

英文全稱：N-Hydroxysuccinimide Ester-SS-Biotin
英文縮寫：NHS-SS-Biotin
中文名稱：N-羥基琥珀酰亞胺酯-二硫鍵-生物素。

2. 詳細介紹

NHS-SS-Biotin是一種具有活性酯功能、還原響應性和生物親和性的小分子化合物，主要由N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS）、二硫鍵（-SS-）和生物素（Biotin）三個核心部分組成。其中，生物素又稱維生素H，是一種小分子維生素，能夠與鏈霉親和素（Streptavidin）或親和素（Avidin）發(fā)生特異性、高親和力的相互作用（解離常數(shù)Kd約為10?1? M），這種生物素-親和素系統(tǒng)（BAS）具有特異性強、結合牢固、靈敏度高等優(yōu)點，被廣泛應用于生物醫(yī)學研究和臨床診斷；NHS酯作為活性官能團，能夠在溫和條件下與蛋白質(zhì)、多肽、抗體等生物分子中的氨基發(fā)生酰胺化反應，實現(xiàn)生物素的共價修飾。

結構特點上，NHS-SS-Biotin的分子結構緊湊，NHS酯通過二硫鍵與生物素連接，形成“NHS-SS-生物素”的線性結構。二硫鍵的引入使該化合物具有還原響應性，在正常生理環(huán)境中結構穩(wěn)定，在還原環(huán)境（如含谷胱甘肽的細胞內(nèi)環(huán)境或含二硫蘇糖醇DTT的體外環(huán)境）中，二硫鍵可被還原斷裂，實現(xiàn)生物素與修飾分子的分離。這種還原響應性使得NHS-SS-Biotin能夠用于構建可逆的生物素化修飾體系，避免生物素化對生物分子活性的長期影響，或?qū)崿F(xiàn)生物分子的靶向釋放和回收。與非響應性的NHS-Biotin相比，NHS-SS-Biotin的獨特優(yōu)勢在于其可逆的修飾性能，為生物分子的動態(tài)調(diào)控提供了可能。

合成方法相對簡單，通常采用一步或兩步偶聯(lián)反應。常見的合成路線為：首先，將生物素與含二硫鍵的羧酸衍生物（如二硫代二丙酸）進行反應，通過酰胺化反應將生物素與二硫鍵連接，得到Biotin-SS-COOH；隨后，將Biotin-SS-COOH與NHS在脫水劑（如EDC·HCl）的作用下進行酯化反應，形成NHS-SS-Biotin。反應過程中，脫水劑的作用是活化羧基，促進羧基與NHS的酯化反應，提高產(chǎn)率。合成反應通常在有機溶劑（如DMF、二氯甲烷）中進行，反應溫度為室溫，反應時間為4-24小時。反應結束后，通過柱層析（如硅膠柱層析）或重結晶等方法純化產(chǎn)物，去除未反應的原料和雜質(zhì)，得到高純度的NHS-SS-Biotin。

理化性質(zhì)方面，NHS-SS-Biotin為白色結晶性粉末，易溶于DMF、DMSO、二氯甲烷等有機溶劑，難溶于水和乙醚。其分子式為C??H22N?O?S2，分子量為430.50 Da。該化合物具有良好的化學穩(wěn)定性，在干燥、避光的環(huán)境中可長期保存；NHS酯基團對水敏感，在水溶液中易水解，因此在使用時需現(xiàn)配現(xiàn)用，避免提前水解；二硫鍵在氧化環(huán)境中穩(wěn)定，在還原環(huán)境中可快速斷裂，釋放出生物素和含氨基的修飾分子。此外，NHS-SS-Biotin具有生物相容性，生物素部分可被生物體正常代謝，對細胞的毒性較低。

應用領域廣泛，主要包括生物分子的可逆生物素化修飾、生物分離與純化、生物傳感、藥物遞送等。在生物分子修飾方面，NHS-SS-Biotin可用于蛋白質(zhì)、多肽、抗體、酶等生物分子的生物素化修飾，通過NHS酯與生物分子中的氨基發(fā)生酰胺化反應，將生物素共價連接到生物分子上。由于二硫鍵的還原響應性，修飾后的生物分子可在還原條件下實現(xiàn)生物素的脫除，恢復生物分子的原始活性，這一特性可用于蛋白質(zhì)的結構與功能研究、酶的固定化與回收等。在生物分離與純化方面，利用生物素-親和素系統(tǒng)的高特異性結合能力，將NHS-SS-Biotin修飾的目標生物分子與鏈霉親和素包被的磁珠或?qū)游鲋Y合，實現(xiàn)目標分子的快速分離與純化，隨后通過還原試劑（如DTT、谷胱甘肽）處理，將目標分子從磁珠或?qū)游鲋舷疵撓聛?，得到高純度的目標分子。在生物傳感方面，NHS-SS-Biotin可用于構建還原響應性生物傳感器，通過生物素-親和素系統(tǒng)固定生物識別元件（如抗體、核酸探針），當遇到還原環(huán)境時，二硫鍵斷裂，生物識別元件釋放，導致傳感器信號變化，實現(xiàn)對還原物質(zhì)或腫瘤細胞的檢測。在藥物遞送方面，NHS-SS-Biotin可用于修飾藥物載體（如脂質(zhì)體、納米粒），借助生物素-親和素系統(tǒng)實現(xiàn)藥物的靶向遞送，同時在腫瘤微環(huán)境的還原條件下實現(xiàn)藥物的釋放。

用途：科研

包裝：瓶裝

產(chǎn)地：西安瑞禧生物科技有限公司  

關于我們：

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